(2α,3α,22S)-trihydroxy-5α-cholestan-6-one | 85782-43-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: (2α,3α,22S)-trihydroxy-5α-cholestan-6-one
• 英文别名: (2R,3S,5S,8S,9S,10R,13S,14S,17R)-2,3-dihydroxy-17-[(2S,3S)-3-hydroxy-6-methylheptan-2-yl]-10,13-dimethyl-1,2,3,4,5,7,8,9,11,12,14,15,16,17-tetradecahydrocyclopenta[a]phenanthren-6-one
• CAS: 85782-43-0
• 化学式: C₂₇H₄₆O₄
• 分子量: 434.66
• InChiKey: JLXMSWDBELTBRO-QNAHIWEWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.2
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.96
• 拓扑面积：
  77.8
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  乙酸酐 、 (2α,3α,22S)-trihydroxy-5α-cholestan-6-one 在 吡啶 作用下， 生成 (2R,3S,22S)-2,3,22-triacetoxy-5α-cholestan-6-one
  参考文献：
  名称：

  Brassinolide and its analogs. Part IV. Synthesis of brassinolide analogs with or without the steroidal side chain.

  摘要：

  从胆固醇、豆甾醇或孕烯醇酮出发，合成了四种黄铜内酯类似物。在对水稻秧苗进行片层倾斜试验时，一种在 C-17 处具有羟基而不是甾体侧链的类似物的活性只有黄铜内酯的 0.001%，而其他类似物的活性是黄铜内酯的 1-2%。这表明侧链对黄铜内酯的植物生长促进活性起着不可或缺的作用。

  DOI：

  10.1271/bbb1961.47.97
• 作为产物：
  描述：

  在 palladium on activated charcoal Montomorillonit ("clay 10") 、 水 、 氢气 、 二异丁基氢化铝 、 magnesium sulfate 、 sodium nitrite 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙酸乙酯 、 甲苯 为溶剂， 反应 5.5h， 生成 (2α,3α,22S)-trihydroxy-5α-cholestan-6-one
  参考文献：
  名称：

  使用砷化物方便地立体选择性合成Castasterone及其类似物

  摘要：

  （2α，3α，22S）-三羟基-5α-胆甾醇-6-one 3和（2α，3α，22R）-三羟基-5α-胆甾醇-6-one 4已经以高的立体选择性合成。关键步骤是将醛5与砷化叶立德偶联，然后进行原位DIBAH还原。第二砷叶立德用于制备关键的烯丙醇中间体15，该中间体允许合成Castasterone 2。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(96)00186-x