N-(5-methyl-5-hexen-3-ynyl)-p-toluenesulfonamide | 852105-13-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(5-methyl-5-hexen-3-ynyl)-p-toluenesulfonamide
• 英文别名: 4-methyl-N-(5-methylhex-5-en-3-yn-1-yl)benzenesulfonamide；4-methyl-N-(5-methylhex-5-en-3-ynyl)benzenesulfonamide
• CAS: 852105-13-6
• 化学式: C₁₄H₁₇NO₂S
• 分子量: 263.36
• InChiKey: ABXXTVCAJXHHQD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  51-52 °C
• 沸点：
  407.7±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.127±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.24
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  46.17
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(5-methyl-5-hexen-3-ynyl)-p-toluenesulfonamide 在 copper(l) iodide 、 1,10-菲罗啉 、 二甲基硫 、 2,6-二叔丁基-4-甲基苯酚 、 caesium carbonate 、 臭氧 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 39.0h， 生成 1-(5-benzyl-1,6-ditosyl-1,2,3,5-tetrahydropyrrolo[3,4-b]pyrrol-4-yl)ethan-1-one
  参考文献：
  名称：

  金催化环异构化/1,2-磺酰基迁移合成多取代稠合吡咯

  摘要：

  炔二酰胺（双 N 取代的炔烃）是氮杂环的宝贵前体。在这里，我们报告了炔基-炔二酰胺的环异构化/1,2-磺酰基迁移以形成四氢吡咯并吡咯，这是前所未有的与药物化学相关的杂环支架。这种耐受官能团的转化可以使用在环境温度下进行的 Au(I) 催化和热促进过程来实现。通过一系列反应来使稠合吡咯核功能化，证明了这些产品的实用性。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.1c02360
• 作为产物：
  描述：

  在 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以2.12 g的产率得到N-(5-methyl-5-hexen-3-ynyl)-p-toluenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  金催化环异构化/1,2-磺酰基迁移合成多取代稠合吡咯

  摘要：

  炔二酰胺（双 N 取代的炔烃）是氮杂环的宝贵前体。在这里，我们报告了炔基-炔二酰胺的环异构化/1,2-磺酰基迁移以形成四氢吡咯并吡咯，这是前所未有的与药物化学相关的杂环支架。这种耐受官能团的转化可以使用在环境温度下进行的 Au(I) 催化和热促进过程来实现。通过一系列反应来使稠合吡咯核功能化，证明了这些产品的实用性。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.1c02360

文献信息

• Synthesis of Highly Substituted Indolines and Indoles via Intramolecular [4 + 2] Cycloaddition of Ynamides and Conjugated Enynes
  作者：Joshua R. Dunetz、Rick L. Danheiser

  DOI：10.1021/ja051180l

  日期：2005.4.1

  Ynamides react with conjugated enynes in intramolecular [4 + 2] cycloadditions to afford substituted indolines that undergo oxidation with o-chloranil to furnish the corresponding indoles. The cycloaddition substrates are easily assembled from derivatives of 3-butynylamine by Sonogashira coupling with alkenyl halides followed by copper-catalyzed N-alkynylation with acetylenic bromides. Diynamides participate

  Ynamides 与共轭烯炔在分子内 [4 + 2] 环加成反应中得到取代的二氢吲哚，该二氢吲哚与邻氯苯醌氧化以提供相应的吲哚。环加成底物很容易从 3-丁炔胺的衍生物通过 Sonogashira 与链烯基卤化物偶联，然后铜催化的 N-炔基化与乙炔溴化物组装而成。二炔酰胺在环加成反应中作为特别活泼的 2pi 组分参与，提供在 C-7 位置获得具有碳取代基的二氢吲哚的途径。烯酰胺在环加成策略的互补版本中用作 4pi 组分，该策略提供了获得在 C-4 处被碳取代基取代的吲哚和二氢吲哚的途径。这些烯炔环加成在 110-210 摄氏度的甲苯或 2,2 中加热基板时发生，