(Z)-1-phenyl-1-diethylaminocarbonyl-2-phthalimidomethylcyclopropane | 105310-75-6

• 物质功能分类: 分析化学 - 标准品 - 药典标准品和杂质标准品
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异吲哚及其衍生物
• 英文名称: (Z)-1-phenyl-1-diethylaminocarbonyl-2-phthalimidomethylcyclopropane
• 英文别名: cis-2-((1,3-Dioxoisoindolin-2-yl)methyl)-N,N-diethyl-1-phenylcyclopropanecarboxamide；(1R,2S)-2-[(1,3-dioxoisoindol-2-yl)methyl]-N,N-diethyl-1-phenylcyclopropane-1-carboxamide
• CAS: 105310-75-6
• 化学式: C₂₃H₂₄N₂O₃
• 分子量: 376.455
• InChiKey: JOTWZGIFEGRKFM-HXOBKFHXSA-N

物化性质

• 熔点：
  130-132°C
• 沸点：
  546.1±29.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.254
• 溶解度：
  可溶于DMSO（少许）、甲醇（少许）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  57.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2925190090
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-1-phenyl-1-diethylaminocarbonyl-2-phthalimidomethylcyclopropane 在 吡啶 、 肼 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 Z-1-phenyl-2-<(acetylamino)methyl>-N,N-diethylcyclopropanecarboxamide
  参考文献：
  名称：

  1-芳基-2-（氨基甲基）环丙烷羧酸衍生物。一系列潜在的抗抑郁药。

  摘要：

  合成了一系列的1-芳基-2-（氨基甲基）环丙烷羧酸衍生物，并将其评估为潜在的抗抑郁药。具有Z构型的化合物由1-芳基-2-氧代-3-氧杂双环[3.1.0]己烷合成，具有E构型的化合物由（E）-1-苯基-2-（羟甲基）环丙烷羧酸合成。在动物试验中对化合物进行了评估，旨在揭示其潜在的抗抑郁活性和不良副作用的存在。几种衍生物比丙咪嗪和地昔帕明更具活性。根据其在抗抑郁药理动物实验中的活性及其潜在的无副作用，选择了1-苯基-1-[（（二乙基氨基）羰基] -2-（氨基甲基）环丙烷盐酸盐，中alcipranan（INN）。进一步的发展。

  DOI：

  10.1021/jm00385a013
• 作为产物：
  描述：

  (Z)-1-phenyl-2-(bromomethy)cyclopropanecarbonyl chloride 以 乙醚 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 (Z)-1-phenyl-1-diethylaminocarbonyl-2-phthalimidomethylcyclopropane
  参考文献：
  名称：

  1-芳基-2-（氨基甲基）环丙烷羧酸衍生物。一系列潜在的抗抑郁药。

  摘要：

  合成了一系列的1-芳基-2-（氨基甲基）环丙烷羧酸衍生物，并将其评估为潜在的抗抑郁药。具有Z构型的化合物由1-芳基-2-氧代-3-氧杂双环[3.1.0]己烷合成，具有E构型的化合物由（E）-1-苯基-2-（羟甲基）环丙烷羧酸合成。在动物试验中对化合物进行了评估，旨在揭示其潜在的抗抑郁活性和不良副作用的存在。几种衍生物比丙咪嗪和地昔帕明更具活性。根据其在抗抑郁药理动物实验中的活性及其潜在的无副作用，选择了1-苯基-1-[（（二乙基氨基）羰基] -2-（氨基甲基）环丙烷盐酸盐，中alcipranan（INN）。进一步的发展。

  DOI：

  10.1021/jm00385a013

文献信息

• PROCESS FOR THE PREPARATION OF PHARMACEUTICALLY ACCEPTABLE SALTS OF RACEMIC MILNACIPRAN AND ITS OPTICAL ENANTIOMERS THEREOF
  申请人：Jagtap Vikram Sarjerao

  公开号：US20120184774A1

  公开（公告）日：2012-07-19

  The present invention relates to an improved process for the preparation of pharmaceutically acceptable salts of milnacipran by mutual acid radical exchange.

  本发明涉及一种通过酸基交换改进的制备米氮西普兰药用可接受盐的方法。
• Synthesis and Characterization of Process Related Impurities of (±)-Milnacipran
  作者：P. Raja Gopal、A. Christy Prabakar、ERR Chandrashekar、B. Vijaya bhaskar、P. Veera Somaiah

  DOI：10.1002/jccs.201200484

  日期：2013.6

  Milnacipran is a cyclopropane derivative, used as an anti depressant drug. During the process development of milnacipran, four process related potential impurities were detected in high performance liquid chromatography. All these impurities were identified, synthesized and subsequently characterized by their respective spectral data (IR, LC‐MS, 1H NMR, and 13C NMR) as described in this article.

  米那普仑是一种环丙烷衍生物，用作抗抑郁药。在米那普仑的工艺开发过程中，高效液相色谱法检测到四种与工艺相关的潜在杂质。如本文所述，所有这些杂质均经过鉴定，合成并随后通过其各自的光谱数据（IR，LC-MS，1 H NMR和13 C NMR）进行了表征。
• 一种药物中间体及其制备和应用
  申请人：上海现代制药股份有限公司

  公开号：CN112759542B

  公开（公告）日：2022-04-01

  本发设计了一种药物中间体III，其结构式如下所示：及其利用此中间体III应用。
• [EN] PROCESS FOR PREPARATION OF MILNACIPRAN INTERMEDIATE AND ITS USE IN PREPARATION OF PURE MILNACIPRAN<br/>[FR] MÉTHODE DE PRÉPARATION D'UN INTERMÉDIAIRE DE MILNACIPRAN ET SON UTILISATION DANS LA PRÉPARATION DE MILNACIPRAN PUR
  申请人：GLENMARK GENERICS LTD

  公开号：WO2011158249A1

  公开（公告）日：2011-12-22

  Disclosed is a process for the preparation of milnacipran intermediate, a compound of formula ΙII, and its use in the preparation of pure milnacipran.

  本发明公开了一种制备米纳西普兰中间体（化学式ΙII）的方法，以及其在制备纯米纳西普兰中的应用。
• Nickel‐Hydride‐Catalyzed Diastereo‐ and Enantioselective Hydroalkylation of Cyclopropenes
  作者：Qingqin Huang、Ya Chen、Xueting Zhou、Lei Dai、Yixin Lu

  DOI：10.1002/anie.202210560

  日期：2022.11.14

  The first nickel-hydride-catalyzed diastereo- and enantioselective hydroalkylation of cyclopropenes has been developed for rapid synthesis of chiral alkylcyclopropane motifs. The reaction is efficient and versatile, taking place under mild conditions, and having excellent functional group tolerance. Concise asymmetric synthesis of antidepressant drug, D-Milnacipran, was performed to demonstrate the

  已开发出第一个镍氢催化的环丙烯非对映和对映选择性加氢烷基化反应，用于快速合成手性烷基环丙烷基序。该反应高效且通用，在温和的条件下发生，并具有优异的官能团耐受性。进行了抗抑郁药物 D-米那普仑的简明不对称合成，以证明合成的有效性。