lithium 4,4,4-trifluoro-1-phenylbutane-1,3-dionate | 912335-13-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: lithium 4,4,4-trifluoro-1-phenylbutane-1,3-dionate
• CAS: 912335-13-8
• 化学式: C₁₀H₆F₃O₂*Li
• 分子量: 222.093
• InChiKey: WCJJUFNKXIOAKS-UHFFFAOYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.32
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  40.13
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  lithium 4,4,4-trifluoro-1-phenylbutane-1,3-dionate 在 溶剂黄146 、 sodium nitrite 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 1-methyl-4-nitroso-5-phenyl-3-(trifluoromethyl)-1H-pyrazole
  参考文献：
  名称：

  含三氟甲基及其4-亚硝基前体的多种生物活性4-氨基吡唑类化合物：合成和评估。

  摘要：

  通过1，3-二酮或其锂盐的一锅式亚硝化，然后处理肼，合成了4-亚硝基-3-三氟甲基-5-烷基[（杂）芳基]吡唑。亚硝基衍生物的还原使得可以获得4-氨基-3-三氟甲基吡唑氯化物。根据计算机辅助计算，所有合成的化合物均有望在药物设计中具有可接受的ADME谱。抗结核，该化合物的抗菌，抗真菌剂，抗氧化剂和细胞毒活性进行评价体外，而它们的镇痛和抗炎作用进行了测试体内急性毒性研究沿。N-未取代的4-亚硝基吡唑类是最有效的抗结核药（MIC至0.36μg/ ml）和抗菌剂化脓性链球菌（MIC至7.8μg/ ml），金黄色葡萄球菌， S . 金黄色葡萄球菌MRSA和淋病奈瑟氏球菌（MIC至15.6μg/ ml）。4-亚硝基-1-甲基-5-苯基吡唑具有对宽范围的真菌的显着抗真菌作用（Ť richophyton 癣菌，断发毛T.，T.堇色，T.趾间，E pidermophyton 癣菌，男icrosporum 犬MIC

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2020.112768

文献信息

• Reactions of fluoroalkyl-containing lithium 1,3-diketonates with diaminoarenes and 2-aminobenzenethiol
  作者：V. I. Filyakova、N. S. Boltacheva、D. V. Sevenard、V. N. Charushina

  DOI：10.1007/s11172-010-0314-x

  日期：2010.9

  synthesized by the reaction of lithium 1,3-diketonates with 1,2-diaminobenzene and 2,3-diaminonaphthalene in an MeOH-AcOH-HCl mixture at 0 °C. The reactions of fluoroalkyl-containing lithium 1,3-diketonates with 1,2-diaminobenzene and 1,2-diamino-4,5-difluorobenzene under reflux in acetic acid afford 2-fluoroalkyl-containing benzimidazoles as the major products, whereas the reaction with 2-aminothiophenol

  摘要 1,3-二酮酸锂与1,2-二氨基苯和2,3-二氨基萘在甲醇中反应合成了1,5-苯并[b]-和1,5-萘并[2,3-b]二氮杂-AcOH-HCl 混合物在 0 °C。含氟烷基的 1,3-二酮酸锂与 1,2-二氨基苯和 1,2-二氨基-4,5-二氟苯在乙酸中回流反应，主要产物为含 2-氟烷基的苯并咪唑，而反应与 2-氨基苯硫酚生成 2-苯基苯并噻唑。含有环己烷和环戊烷部分的二酮酸锂与 1,2-二氨基芳烃和 2-氨基苯硫醇的反应伴随着碳环的打开形成 2-(6-氧代-7,7,7-三氟庚基)苯并咪唑和 2- (5-氧代-6,6,6-三氟己基)苯并噻唑水合物。
• Novel potent bifunctional carboxylesterase inhibitors based on a polyfluoroalkyl-2-imino-1,3-dione scaffold
  作者：Galina F. Makhaeva、Sofya V. Lushchekina、Natalia P. Boltneva、Olga G. Serebryakova、Nadezhda V. Kovaleva、Elena V. Rudakova、Natalia A. Elkina、Evgeny V. Shchegolkov、Yanina V. Burgart、Tatyana S. Stupina、Alexey A. Terentiev、Eugene V. Radchenko、Vladimir A. Palyulin、Victor I. Saloutin、Sergey O. Bachurin、Rudy J. Richardson

  DOI：10.1016/j.ejmech.2021.113385

  日期：2021.6

  arylhydrazone moiety were potent antioxidants. All compounds possessed low cytotoxicity and low acute toxicity. Overall, a new promising type of bifunctional CES inhibitors has been found that are able to interact with the active site of the enzyme with the participation of two functional groups. The results indicate that HOPs have the potential to be good candidates as human CES inhibitors for biomedicinal

  通过Cu(OAc) 2催化的偶氮偶联获得了一系列扩展的烷基2-芳基肼基-3-氧代-3-多氟烷基丙酸酯(HOPs) 3。所有都是纳摩尔的羧酸酯酶 (CES) 抑制剂，而乙酰胆碱酯酶和丁酰胆碱酯酶的中度或弱抑制剂。稳态动力学研究表明 HOPs 3是三种酯酶的混合型抑制剂。分子对接研究表明，HOP 结构中的两个官能团，三氟甲基酮 (TFK) 和酯基团与 CES 活性位点结合，表明随后的反应：形成四面体加合物和缓慢的水解反应。分子建模的结果使我们能够解释 HOP 3抑制 CES 的一些构效关系：与胆碱酯酶相比，它们对 CES 的选择性和五氟乙基取代的 HOP 3p的高选择性hCES1 与 hCES2 相比。预计所有化合物都具有良好的肠道吸收和血脑屏障渗透性、低心脏毒性、良好的亲脂性和水溶性以及合理的整体药物相似性。在芳基腙部分具有 TFK 基团和电子给体取代基的 HOP 是有效的抗氧化剂。所有化合
• Oximes of fluoroalkyl-containing 1,3-diketones: specific features of synthesis, analysis, and thermal stability
  作者：N. S. Boltacheva、P. A. Slepukhin、M. G. Pervova、A. Kh. Rudina、I. V. Chemagina、N. P. Taibinov、V. I. Filyakova、B. G. Loboiko、V. N. Charushin

  DOI：10.1007/s11172-022-3552-9

  日期：2022.7

  point on, oximes). Under similar conditions, lithium (Z)-1,1,1-trifluoro-4-oxo-4-(thien-2-yl)-2-buten-2-olate forms a hydration product of the corresponding oxime. Nitrosation of fluoroalkyl-containing lithium 1,3-diketonates is accompanied by retro-decomposition of the initial lithium 1,3-diketonates and the target oximes (or their hydration products) followed by oxidation and hydrolysis of the reaction

  在 1 位和 3 位带有氟烷基和芳基（或杂芳基）取代基的 1,3-二酮酸锂的亚硝化反应生成 3-多氟烷基-1,2,3-丙三酮 2-肟（从此时开始，肟）。在类似条件下，锂 ( Z )-1,1,1-trifluoro-4-oxo-4-(thien-2-yl)-2-buten-2-olate 形成相应肟的水合产物。含氟烷基的 1,3-二酮酸锂的亚硝化伴随着初始 1,3-二酮酸锂和目标肟（或其水合产物）的逆分解，然后是反应产物的氧化和水解。在 GC-MS 条件下，肟经历部分热分解成 2-芳基（杂芳基）-2-氧代乙腈。用1 H 和19分析 DMSO-d6 中的肟溶液F NMR光谱揭示了这些化合物的异构化和水合。通过热重分析和差热分析确定肟的稳定性温度范围。4,4-difluoro-1-(4-methoxyphenyl)-1,2,3-butanetrione 2-oxime 和 4,4,4-trifl
• A simple and efficient synthesis of 3-(polyfluoroalkyl)propane-1,2,3-trione 2-oximes
  作者：Vera I. Filyakova、Nadezhda S. Boltachova、Marina G. Pervova、Nadezhda V. Palysaeva、Pavel A. Slepukhin、Aleksei B. Sheremetev、Valery N. Charushin

  DOI：10.1016/j.mencom.2017.09.011

  日期：2017.9

  A convenient direct synthesis of 1-aryl-3-(polyfluoroalkyl)propane-1,2,3-trione 2-oximes from the corresponding lithium 3-(polyfluoroalkyl)- 1,3-diketonates has been elaborated using sodium nitrite/acetic acid system under very mild conditions. The molecular structure of 4,4-difluoro-1-phenylbutane- 1,2,3-trione 2-oxime has been determined by X-ray crystallography.

  已使用亚硝酸钠/乙酸详细说明了从相应的3-（多氟烷基）-1,3-二酮酸锂方便地直接合成1-芳基-3-（（多氟烷基）丙烷-1,2,3-三酮2-肟）的方法系统在非常温和的条件下。通过X射线晶体学测定了4，4-二氟-1-苯基丁烷-1，2，3-三酮2-肟的分子结构。
• Efficient one-pot synthesis of 3-(polyfluoroalkyl)pyrazol-4-amines
  作者：Vera I. Filyakova、Nadezhda S. Boltacheva、Pavel A. Slepukhin、Valery N. Charushin

  DOI：10.1007/s10593-023-03232-9

  日期：2023.8

  A simple convenient one-pot protocol for the synthesis of 5-alkyl/hetaryl-4-amino-3-(polyfluoroalkyl)pyrazoles (4-aminopyrazoles) has been suggested. The method is based on using readily available lithium 3-polyfluoroalkyl-1,3-diketonates and sodium nitrite as starting materials and hydrazine hydrate for cyclization into 4-nitroso-3-(polyfluoroalkyl)pyrazoles, followed by reduction of the latter into

  提出了一种简单方便的一锅法合成 5-烷基/杂芳基-4-氨基-3-(多氟烷基)吡唑(4-氨基吡唑)。该方法以易得的3-多氟烷基-1,3-二酮锂和亚硝酸钠为起始原料，与水合肼环合生成4-亚硝基-3-(多氟烷基)吡唑，然后将后者还原为目标产物。5-甲基-、5-(噻吩-2-基)-、5-(4-甲基苯基)-和5-(吡啶-2-基)-取代的3-三氟甲基-1 H-吡唑-4的分子结构-胺已通过X射线分析确定。