N-[3-(1-萘氧基)丙基]邻苯二甲酰亚胺 | 102196-49-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异吲哚及其衍生物
• 中文名称: N-[3-(1-萘氧基)丙基]邻苯二甲酰亚胺
• 英文名称: 2-[3-(naphthalen-1-yloxy)propyl]-1H-isoindole-1,3(2H)-dione
• 英文别名: N-[3-(1-naphthyloxy)propanyl]phthalimide；2-[3-(1-Naphthalenyloxy)propyl]-1H-isoindole-1,3(2H)-dione；2-(3-naphthalen-1-yloxypropyl)isoindole-1,3-dione
• CAS: 102196-49-6
• 化学式: C₂₁H₁₇NO₃
• 分子量: 331.371
• InChiKey: SUOZUBOZLGIERD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  144-145.5 °C(Solv: acetonitrile (75-05-8))
• 沸点：
  532.3±33.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.278±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  46.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-[3-(1-萘氧基)丙基]邻苯二甲酰亚胺 在 一水合肼 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 3.0h， 以90%的产率得到3-(萘-1-基氧基)丙烷-1-胺
  参考文献：
  名称：

  N-(phthalimidoalkyl) derivatives of serotonergic agents: a common interaction at 5-HT1A serotonin binding sites?

  摘要：

  Several classes of agents are known to bind at central 5-HT1A serotonin sites In order to challenge the hypothesis that these agents bind in a relatively similar manner (i.e., share common aryl and terminal amine sites), we prepared N-(phthalimidobutyl) derivatives of examples of several such agents. With regard to arylpiperazines, we had previously shown that introduction of this functionality at the terminal amine is tolerated by the receptor and normally results in a significant (greater than 10-fold) enhancement in affinity. The results of the present study show that this bulky functionality is also tolerated by the receptor when incorporated into examples of all other major classes of 5-HT1A agents (e.g., 2-aminotetralin, phenylalklamine, indolylalkylamine, and (aryloxy)alkylamine derivatives). The length of the alkyl chain that separates the terminal amine from the phthalimido group is of major importance, and a four-carbon chain appears optimal. Alteration of the length of this chain can have a significant influence on affinity; decreasing the chain length from four to three carbon atoms can reduce affinity by an order of magnitude, and further shortening can have an even more pronounced effect.

  DOI：

  10.1021/jm00128a039
• 作为产物：
  描述：

  苯酐 在 三乙胺 、 三苯基膦 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 N-[3-(1-萘氧基)丙基]邻苯二甲酰亚胺
  参考文献：
  名称：

  粪肠球菌胸苷酸合酶与叶酸结合位点抑制剂的X射线晶体结构

  摘要：

  如今，由粪肠球菌（Ef）引起的感染代表了一个相关的健康问题。我们从该生物中选择了胸苷酸合酶（TS）作为抗菌治疗的潜在特定靶标。我们先前已经证明，尽管细菌TS和人类TS之间具有较高的结构相似性，但仍可以实现蛋白质的物种特异性抑制。我们之前已经获得了Ef与代谢物5-甲酰基-四氢叶酸（5-FTHF）形成复合物时，蛋白质的TS晶体结构表明该蛋白质作为代谢物储库的作用；但是，蛋白质抑制剂复合物仍然缺失。在目前的工作中，我们从我们的内部库中鉴定了一些带有邻苯二甲酰亚胺核心的抑制剂，并对Ef TS进行了结晶学筛选。我们获得了两个X射线晶体学结构：第一个X射线晶体结构：第一个亚基结合了弱邻苯二甲酰亚胺抑制剂，另一个亚基结合了5-羟基亚甲基-6-氢叶酸（5-HMHF）。第二个与甲氨蝶呤复合的X射线结构。获得的结构信息证实了Ef TS作为叶酸池系统中所涉及的酶的作用，并为基于结构的药物设计提供了结构基础。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2016.07.066

文献信息

• Efficient Quenching of the Fluorescence of Aromatic Guests by β-Cyclodextrin-Tethered Viologens<i>via</i>Inclusion Complexation
  作者：Joon Woo Park、Sang Hee Park、Bi Ah Lee、Soo-Yeon Lee

  DOI：10.1246/cl.1997.1043

  日期：1997.10

  The fluorescence quenching of 3-(2-naphthoxyl)-1-aminopropane (1), 3-(1-naphthoxyl)-1-aminopropane (2), and 3-(2-dibenzofuranoxyl)-1-aminopropane (3) by β-cyclodextrin (β-CD)-bound viologens is much more efficient than that by dimethyl viologen. The binding studies of the guests with β-CD and lifetime measurements of the quenching indicated that this is due to the static quenching in complexes formed by inclusion of the aromatic guests into β-CD moiety of the β-CD- viologens.

  3-(2-萘氧基)-1-氨基丙烷（1）、3-(1-萘氧基)-1-氨基丙烷（2）和3-(2-二苯并呋喃氧基)-1-氨基丙烷（3）的荧光淬灭，通过β-环糊精（β-CD）结合的紫精化合物进行，比通过二甲基紫精化合物进行的淬灭效率要高得多。客体与β-CD的结合研究以及淬灭的寿命测量表明，这是由于在β-CD-紫精化合物中，芳香性客体被包合形成复合物时产生的静态淬灭。
• GLENNON, RICHARD A.;NAIMAN, NOREEN A.;PIERSON, M. EDWARD;SMITH, J. DOYLE;+, J. MED. CHEM., 32,(1989) N, C. 1921-1926
  作者：GLENNON, RICHARD A.、NAIMAN, NOREEN A.、PIERSON, M. EDWARD、SMITH, J. DOYLE、+

  DOI：——

  日期：——