9-(2-Cyclohex-3-enyl-ethyl)-9-bora-bicyclo[3.3.1]nonane | 69503-86-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 金属杂环化合物
• 英文名称: 9-(2-Cyclohex-3-enyl-ethyl)-9-bora-bicyclo[3.3.1]nonane
• 英文别名: 9-(2-Cyclohex-3-en-1-ylethyl)-9-borabicyclo[3.3.1]nonane
• CAS: 69503-86-2
• 化学式: C₁₆H₂₇B
• 分子量: 230.201
• InChiKey: HDKMIRBZZRSYRH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  328.0±9.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.90±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.34
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  9-(2-Cyclohex-3-enyl-ethyl)-9-bora-bicyclo[3.3.1]nonane 、 溴代十二烷 在 palladium diacetate 、 potassium phosphate 、 1,3,5,7-tetramethyl-6-(2,4-dimethoxyphenyl)-2,4,8-trioxa-6-phosphaadamantane 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 24.0h， 以241 mg的产率得到4-tetradecylcyclohexene
  参考文献：
  名称：

  磷金刚烷类作为钯催化的交叉偶联化学的配体：铃木偶联的卤代烃和含β-氢的甲苯磺酸酯与硼酸和炔烃的铃木偶联中的文库合成，表征和筛选

  摘要：

  通过1,3,5,7-四甲基-2,4,8-三氧杂-6-磷酸金刚烷的P-芳基化反应制备了磷金刚烷配体的15元文库。对该叔膦收集物的筛选可以快速确定最合适的配体，特别是1,3,5,7-四甲基-6-（2,4-二甲氧基苯基）-2,4,8-三氧杂-6-磷酸金刚烷，用于促进含β-氢的烷基卤或甲苯磺酸酯与硼酸或烷基硼烷的铃木型偶联。

  DOI：

  10.1021/jo048875+
• 作为产物：
  描述：

  4-乙烯基-1-环己烯 、 9-硼双环[3.3.1]壬烷 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 9-(2-Cyclohex-3-enyl-ethyl)-9-bora-bicyclo[3.3.1]nonane
  参考文献：
  名称：

  磷金刚烷类作为钯催化的交叉偶联化学的配体：铃木偶联的卤代烃和含β-氢的甲苯磺酸酯与硼酸和炔烃的铃木偶联中的文库合成，表征和筛选

  摘要：

  通过1,3,5,7-四甲基-2,4,8-三氧杂-6-磷酸金刚烷的P-芳基化反应制备了磷金刚烷配体的15元文库。对该叔膦收集物的筛选可以快速确定最合适的配体，特别是1,3,5,7-四甲基-6-（2,4-二甲氧基苯基）-2,4,8-三氧杂-6-磷酸金刚烷，用于促进含β-氢的烷基卤或甲苯磺酸酯与硼酸或烷基硼烷的铃木型偶联。

  DOI：

  10.1021/jo048875+

文献信息

• High yielding alkylations of unactivated sp³and sp²centres with alkyl-9-BBN reagents using an NHC-based catalyst: Pd-PEPPSI-IPr
  作者：Cory Valente、Sylvia Baglione、David Candito、Christopher J. O'Brien、Michael G. Organ

  DOI：10.1039/b715081d

  日期：——

  High yielding, room temperature cross couplings of unactivated alkyl bromides and aryl bromides/chlorides with alkyl-9-BBN reagents has been achieved using an NHC-based catalyst (Pd-PEPPSI-IPr) via a general, functional-group tolerant and easily implemented protocol.

  利用基于NHC的催化剂（Pd-PEPPSI-IPr），通过一种普遍适用的、对官能团容忍度高且易于实施的协议，成功实现了未活化的烷基溴和芳基溴/氯与烷基-9-BBN试剂在室温下的高效交叉偶联反应。
• Novel aspects on the reaction of trialkyl-(1-methylindol-2-yl)borates
  作者：Minoru Ishikura、Masanao Terashima

  DOI：10.1039/c39890000135

  日期：——

  A new use of trialkyl-(1-methylindol-2-yl)borates for the synthesis of 2-substituted indoles involving the palladium catalysed cross-coupling with vinylic and aromatic halides, or a facile alkyl migration from boron to carbon without an additional electrophile is described.

  三烷基-（1-甲基吲哚-2-基）硼酸酯在合成2-取代的吲哚中的新用途，涉及钯催化的与乙烯基卤化物和芳香族卤化物的交叉偶联，或容易的从硼到碳的烷基迁移而无需其他亲电试剂描述。
• Room-Temperature Alkyl−Alkyl Suzuki Cross-Coupling of Alkyl Bromides that Possess β Hydrogens
  作者：Matthew R. Netherton、Chaoyang Dai、Klaus Neuschütz、Gregory C. Fu

  DOI：10.1021/ja011306o

  日期：2001.10.1
• 10.1002/1521-3773(20020603)41
  作者：Kirchhoff, Jan H.、Dai, Chaoyang、Fu, Gregory C.

  DOI：10.1002/1521-3773(20020603)41

  日期：——
• PALLADIUM(0)-CATALYZED REACTION OF 9-ALKYL-9-BORABICYCLO[3.3.1]NONANE WITH 1-BROMO-1-PHENYLTHIOETHENE: 4-(3-CYCLOHEXENYL)-2-PHENYLTHIO-1-BUTENE
  作者：Ishiyama, Tatsuo、Miyaura, Norio、Suzuki, Akira

  DOI：10.15227/orgsyn.071.0089

  日期：——