1-(4-chlorophenyl)-2-methylisothiourea hydroiodide | 64830-86-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-(4-chlorophenyl)-2-methylisothiourea hydroiodide
• 英文别名: 1-(4-chlorophenyl)-2-methylisothiouronium iodide；N-(4-chlorophenyl)-S-methylisothiourea hydroiodide；N-(4-chloro-phenyl)-S-methyl-isothiourea; hydriodide；N-(4-Chlor-phenyl)-S-methyl-isothioharnstoff; Hydrojodid；methyl N'-(4-chlorophenyl)carbamimidothioate;hydroiodide
• CAS: 64830-86-0
• 化学式: C₈H₉ClN₂S*HI
• 分子量: 328.604
• InChiKey: IAMICGGSPZGNBW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.27
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  63.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(4-chlorophenyl)-2-methylisothiourea hydroiodide 在 sodium hydroxide 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 S-methyl-(4-chlorophenyl)isothiourea
  参考文献：
  名称：

  A Versatile Synthesis of NovelN,N,N″-Trisubstituted Guanidines

  摘要：

  N,N,N″-三取代胍（大部分是N″-芳基-N-氮杂环烷羧基亚胺）通常以良好的产率通过以下步骤制备：将单取代硫脲与甲基碘在甲醇或丙酮中进行S-甲基化反应，然后将所得的甲基氨基甲亚胺硫醇氢碘酸盐与二级胺在沸腾的叔丁醇或丙酮腈中反应。

  DOI：

  10.1055/s-1988-27606
• 作为产物：
  描述：

  N-[(4-氯苯基氨基)(硫代羰基)]苯甲酰胺 在 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 丙酮 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 1-(4-chlorophenyl)-2-methylisothiourea hydroiodide
  参考文献：
  名称：

  取代的N-苯基异硫脲：具有神经元同工型选择性的人一氧化氮合酶的有效抑制剂。

  摘要：

  已经发现S-乙基N-苯基异硫脲（4）是一氧化氮合酶的人组成型和诱导型同工型的有效抑制剂。合成了一系列取代的N-苯基异硫脲类似物，以研究这类抑制剂的构效关系。评价每种类似物的人同工型选择性。一种类似物S-乙基N- [4-（三氟甲基）苯基]异硫脲（39）对神经元同工型的诱导选择性和对内皮衍生的组成型同工型的选择性分别为115倍和29倍。研究表明，取代的N-苯基异硫脲39与L-精氨酸竞争性结合。

  DOI：

  10.1021/jm960785c

文献信息

• Oxazolone derivatives and uses thereof
  申请人：Syntex (U.S.A.) LLC

  公开号：US06355641B1

  公开（公告）日：2002-03-12

  This invention relates to compounds which are generally alpha1B-receptor antagonists, and which are represented by Formula (I): wherein X, Y, and R1 are as defined in the specification, or individual isomers or racemic or non-racemic mixtures of isomers, or pharmaceutically acceptable salts or solvates thereof. The invention further relates to pharmaceutical compositions containing such compounds, and methods for their use as therapeutic agents.

  这项发明涉及一般为α1B-受体拮抗剂的化合物，其由式(I)所代表： 其中X、Y和R1如规范中所定义，或者是各个异构体或消旋或非消旋异构体的混合物，或其药学上可接受的盐或溶剂。该发明还涉及含有这种化合物的药物组合物，以及它们作为治疗剂的使用方法。
• Substituted <i>N</i>-Phenylisothioureas:  Potent Inhibitors of Human Nitric Oxide Synthase with Neuronal Isoform Selectivity
  作者：Barry G. Shearer、Shuliang Lee、Jeffrey A. Oplinger、Lloyd W. Frick、Edward P. Garvey、Eric S. Furfine

  DOI：10.1021/jm960785c

  日期：1997.6.1

  has been found to be a potent inhibitor of both the human constitutive and inducible isoforms of nitric oxide synthase. A series of substituted N-phenylisothiourea analogues was synthesized to investigate the structure-activity relationship of this class of inhibitor. Each analogue was evaluated for human isoform selectivity. One analogue, S-ethyl N-[4-(trifluoromethyl)phenyl]isothiourea (39), exhibited

  已经发现S-乙基N-苯基异硫脲（4）是一氧化氮合酶的人组成型和诱导型同工型的有效抑制剂。合成了一系列取代的N-苯基异硫脲类似物，以研究这类抑制剂的构效关系。评价每种类似物的人同工型选择性。一种类似物S-乙基N- [4-（三氟甲基）苯基]异硫脲（39）对神经元同工型的诱导选择性和对内皮衍生的组成型同工型的选择性分别为115倍和29倍。研究表明，取代的N-苯基异硫脲39与L-精氨酸竞争性结合。
• Design, Synthesis, and Structure−Activity Relationships of Novel Non-Imidazole Histamine H₃ Receptor Antagonists
  作者：Ian D. Linney、Ildiko M. Buck、Elaine A. Harper、S. Barret Kalindjian、Michael J. Pether、Nigel P. Shankley、Gillian F. Watt、Paul T. Wright

  DOI：10.1021/jm990952j

  日期：2000.6.1

  8.38 +/- 0.10), 31, exhibit high affinity for the histamine H(3) receptor. Antagonists 30 and 31 demonstrate significant selectivity over the other histamine, H(1) and H(2), receptor subtypes and a 100-fold selectivity in the sigma(1) binding assay. Compounds 30and 31 are the most potent, selective non-imidazole histamine H(3) receptor antagonists reported in the literature to date.

  基于低亲和力配体dimaprit（pK（I）7.32 +/- 0.12，pK（B）5.93 +/- 0.17）已经制备了新型，有效和选择性的非咪唑组胺H（3）受体拮抗剂。详细的结构活性研究表明，N-（4-氯苄基）-N-（6-吡咯烷-1-基己基）胍（pK（I）8.38 +/- 0.21，pK（B）8.39 +/- 0.13）， 30和N-（4-氯苄基）-N-（7-吡咯烷-1-基庚基）胍（pK（I）8.78 +/- 0.12，pK（B）8.38 +/- 0.10）31显示出高亲和力组胺H（3）受体。拮抗剂30和31表现出对其他组胺H（1）和H（2）受体亚型的显着选择性，并且在sigma（1）结合测定中具有100倍的选择性。化合物30和31是迄今为止文献中报道的最有效的，选择性的非咪唑组胺H（3）受体拮抗剂。
• Synthesis, molecular modeling and anti-inflammatory screening of novel fluorinated quinoline incorporated benzimidazole derivatives using the Pfitzinger reaction
  作者：Said A. El-Feky、Hamdy Kh. Thabet、Mustafa T. Ubeid

  DOI：10.1016/j.jfluchem.2014.02.012

  日期：2014.5

  Several new fluorinated quinoline derivatives were synthesized and tested for their anti-inflammatory and ulcerogenic effect. A docking study on the COX-2 binding pocket was carried out for the target compounds to rationalize the possible selectivity of them against COX-2 enzyme. The most active compounds (3, 2, 7 and 11) were found to be superior to celecoxib as they were devoid of any ulcerogenic

  几种新的氟化喹啉衍生物的合成以及它们的抗炎和致溃疡效果进行测试。对COX-2结合口袋的对接研究进行了对目标化合物的合理化它们不受COX-2酶的可能的选择性。最活性的化合物（3，2，7和11发现），因为它们是没有任何致溃疡的活性优于塞来考昔。化合物3a中表现出最高的抗炎活性以及最好结合型材到COX-2结合位点。此外，化合物3-12中筛选出的抗菌活性，其中没有显示出显着的活性。
• Flavin Receptors. Effect of the Acidity of Melamine Derivatives Bearing a 2-Arylguanidinium Ion on 6-Azaflavin Binding in Chloroform
  作者：Hideki Moriya、Takeshi Kajiki、Shigeki Watanabe、Shin-ichi Kondo、Yumihiko Yano

  DOI：10.1246/bcsj.73.2539

  日期：2000.11

  The pKa's of melamine derivatives bearing a 2-arylguanidinium ion and their binding constants for 6-aza-10-dodecylisoalloxazine (6-azaflavin) were nicely correlated with the Hammett σ of the substituents. However, the rates of the oxidations of N-benzyl-1,4-dihydronicotinamide (BNAH) and dithiothreitol (DTT) by 6-azaflavin were not affected by the substituents of the receptors in CHCl3.

  带有2-芳基氨基脲离子的三聚氰胺衍生物的pKa值及其与6-氮杂-10-十二烷基异黄酮（6-氮杂黄素）的结合常数与取代基的Hammett σ值之间呈良好的相关性。然而，在CHCl3中，6-氮杂黄素氧化N-苄基-1,4-二氢烟酰胺（BNAH）和二硫苏糖醇（DTT）的速率并未受到受体取代基的影响。