1,2-双(3-甲基苯基)乙酮 | 64196-54-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 中文名称: 1,2-双(3-甲基苯基)乙酮
• 英文名称: 1,2-di(m-tolyl)ethanone
• 英文别名: 1,2-di-m-tolylethan-1-one；1,2-Bis(3-methylphenyl)ethan-1-one；1,2-bis(3-methylphenyl)ethanone
• CAS: 64196-54-9
• 化学式: C₁₆H₁₆O
• mdl: MFCD12723573
• 分子量: 224.302
• InChiKey: RKAQGCQFDYHANF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  95-100 °C(Press: 3 Torr)
• 密度：
  1.047±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.187
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,2-双(3-甲基苯基)乙酮 在 碘 、 copper(II) oxide 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 4.0h， 以3.1691 g的产率得到3,3'-dimethylbenzil
  参考文献：
  名称：

  手性受阻路易斯对催化 1,2-二羰基化合物的高度对映选择性氢化硅烷化

  摘要：

  利用三环己基膦和从二炔原位衍生的手性烯基硼烷的组合作为受挫的路易斯对催化剂，首次成功实现了 1,2-二羰基化合物的高度对映选择性氢化硅烷化。以 52-98% 的收率和 86-99% 的 ee's 获得了多种光学活性 α-羟基酮和酯。

  DOI：

  10.1021/jacs.5b13104
• 作为产物：
  描述：

  2-羟基-1,2-双(3-甲基苯基)乙酮 在 dimethyl(phenyl)silyllithium 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以92%的产率得到1,2-双(3-甲基苯基)乙酮
  参考文献：
  名称：

  使用甲硅烷基锂试剂直接脱氧 α-羟基和 α,β-二羟基酮

  摘要：

  使用甲硅烷基锂试剂和乙酸酐开发了一种可靠的 α-羟基酮一步直接脱氧方法。该方法不含金属催化剂，并且不需要在去除羟基之前对其进行预官能化。对不同的伯醇、仲醇和叔醇进行脱氧，分离收率高达 98%。此外，当本方法应用于α,β-二羟基酮以一步获得相应的烯酮时，实现了双重脱氧。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.3c01613

文献信息

• Reactions of Aroyl Chlorides with Samarium Metal in DMF—Controllable Syntheses of<i>O</i>‐Aroylbenzoins, 1,2‐Diarylethanones, and (<i>Z</i>)‐α,α′‐Stilbenediol Dibenzoates
  作者：Yongjun Liu、Xiaoxia Wang、Yongmin Zhang

  DOI：10.1081/scc-200034825

  日期：2004.12.31

  Abstract Reduction of aroyl chlorides carried out in DMF with samarium metal has been studied. Samarium metal, which requires not any intended activation or pretreatment, was found to react with aroyl chloride in a controllable manner. Correspondingly, O‐aroylbenzoins, 1,2‐diarylethanones, or (Z)‐α,α′‐stilbenediol dibenzoates were afforded as the major products under controlled conditions.

  摘要 研究了在 DMF 中用金属钐还原芳酰氯。发现不需要任何预期活化或预处理的钐金属以可控方式与芳酰氯反应。相应地，在受控条件下，主要产物为 O-芳酰基安息香、1,2-二芳基乙酮或 (Z)-α,α'-二苯乙烯二苯甲酸酯。
• A Synthetic Route Toward Tetrazoles: The Thermolysis of Geminal Diazides
  作者：Kristina Holzschneider、My Linh Tong、Fabian Mohr、Stefan F. Kirsch

  DOI：10.1002/chem.201902131

  日期：2019.9.6

  initial oxidative diazidation reaction with iodine and sodium azide under mild conditions is followed by the thermal fragmentation under microwave irradiation, leading to the tetrazole products. Noteworthy, an experimental solution is presented in which the potentially hazardous diazide intermediates are not isolated and the concentration of crude reaction mixtures containing diazides is not required to

  描述了一种新的四唑核心合成路线，该路线基于在一系列具有偕二叠氮基单元的化合物中发现的一般断裂模式。通过简单的两步程序，从广泛可用的底物（即羟吲哚、二芳基乙酮、吡唑啉酮和菲酚）开始，可以轻松合成含有四唑的结构多样的目标化合物，例如四唑并喹喔啉酮、苯甲酰芳基四唑、四唑并三嗪酮和四唑并氮杂酮。 ）。在温和条件下与碘和叠氮化钠发生初始氧化重氮化反应，然后在微波辐射下发生热裂解，产生四唑产物。值得注意的是，提出了一种实验解决方案，其中没有分离出潜在危险的二叠氮中间体，并且不需要浓缩含有二叠氮的粗反应混合物即可以良好的产率获得四唑。
• One Pot Synthesis of 1,2‐Disubstituted Ethanones by Base‐Mediated Reductive Homocoupling of Aldehydes
  作者：Guohui Zhang、Qianqian Liang、Wei Yang、Shaohua Jiang、Zhiping Wang、Chunyan Zhang、Guoying Zhang

  DOI：10.1002/adsc.202200586

  日期：2022.9.6

  Reductive homocoupling transformations mediated by bases and TMSCN have been used as a strategy for synthesis of 1,2-disubstituted ethanones. This protocol provides a method for synthesizing functionalized ethanones from aldehydes in one pot without transition metals.

  由碱基和 TMSCN 介导的还原性同源偶联转化已被用作合成 1,2-二取代乙酮的策略。该协议提供了一种在没有过渡金属的锅中从醛中合成功能化乙酮的方法。
• Compositions and methods for glucose transport inhibition
  申请人：OHIO UNIVERSITY

  公开号：US10000443B2

  公开（公告）日：2018-06-19

  Glucose deprivation is an attractive strategy in cancer research and treatment. Cancer cells upregulate glucose uptake and metabolism for maintaining accelerated growth and proliferation rates. Specifically blocking these processes is likely to provide new insights to the role of glucose transport and metabolism in tumorigenesis, as well as in apoptosis. As solid tumors outgrow the surrounding vasculature, they encounter microenvironments with a limited supply of nutrients leading to a glucose deprived environment in some regions of the tumor. Cancer cells living in the glucose deprived environment undergo changes to prevent glucose deprivation-induced apoptosis. Knowing how cancer cells evade apoptosis induction is also likely to yield valuable information and knowledge of how to overcome the resistance to apoptosis induction in cancer cells. Disclosed herein are novel anticancer compounds that inhibit basal glucose transport, resulting in tumor suppression and new methods for the study of glucose deprivation in animal cancer research.

  在癌症研究和治疗中，葡萄糖剥夺是一种极具吸引力的策略。癌细胞会上调葡萄糖摄取和新陈代谢，以维持加速生长和增殖速度。专门阻断这些过程有可能为了解葡萄糖转运和代谢在肿瘤发生和凋亡中的作用提供新的视角。随着实体瘤向周围血管外生长，它们会遇到营养供应有限的微环境，导致肿瘤的某些区域出现葡萄糖匮乏的环境。生活在葡萄糖匮乏环境中的癌细胞会发生变化，以防止葡萄糖匮乏诱导的细胞凋亡。了解癌细胞如何逃避凋亡诱导，还可能获得关于如何克服癌细胞对凋亡诱导的抗性的有价值的信息和知识。本文公开了新型抗癌化合物，这些化合物可抑制基础葡萄糖转运，从而抑制肿瘤，还公开了在动物癌症研究中研究葡萄糖剥夺的新方法。
• Dang, Y.; Geise, H. J., Bulletin des Societes Chimiques Belges, 1991, vol. 100, # 5, p. 375 - 380
  作者：Dang, Y.、Geise, H. J.

  DOI：——

  日期：——