2-(3-(4-methoxyphenyl)propyl)isoindoline-1,3-dione | 54981-97-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异吲哚及其衍生物
• 英文名称: 2-(3-(4-methoxyphenyl)propyl)isoindoline-1,3-dione
• 英文别名: 2-[3-(4-Methoxyphenyl)propyl]isoindole-1,3-dione
• CAS: 54981-97-4
• 化学式: C₁₈H₁₇NO₃
• 分子量: 295.338
• InChiKey: RCQRGRSBXLWKQP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  88-90 °C
• 沸点：
  454.0±28.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.223±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  46.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-甲氧基苯酚 在 4-二甲氨基吡啶 、 氯化镍二甲氧基乙烷 、 bis(2-phenylpyridinato)(2,2'-bipyridine)iridium(III) hexafluorophosphate 、 三乙醇胺 、 四丁基溴化铵 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 三乙胺 、 4,4'-二叔丁基-2,2'-二吡啶 、 三环己基膦 作用下， 以 N,N-二甲基乙酰胺 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 2-(3-(4-methoxyphenyl)propyl)isoindoline-1,3-dione
  参考文献：
  名称：

  光氧化还原/镍双催化苯酚和伯醇甲磺酸酯的 C(sp2)–C(sp3) 交叉电偶联反应

  摘要：

  引入烷基，特别是通过利用丰富原料的创新 C(sp 2 )–C(sp 3 ) 键形成方法，有望扩大化学空间，特别是在药物发现项目中。在此，我们采用生物质衍生的丰富酚类和未活化的脂肪醇作为 C(sp 2 )–C(sp 3 ) 交叉亲电子偶联反应的偶联伙伴。我们的创新包括通过相同的活化剂活化偶联伙伴，并设计一个催化系统，在确保交叉选择性的同时活化更强的键。可见光光氧化还原/镍双催化系统可适应大范围的底物范围，并耐受不同的官能团。此外，活化反应和交叉偶联反应可以在一锅中进行，并且可以放大反应。该方法还用于迭代交叉偶联，并应用于药物分子的后期功能化，突出了它们的合成适用性。涉及发光猝灭、循环伏安法、自由基猝灭和自由基时钟研究的初步机理研究阐明了所提出的反应机理。

  DOI：

  10.1021/acscatal.4c03975

文献信息

• Highly nucleophilic vitamin B₁₂-assisted nickel-catalysed reductive coupling of aryl halides and non-activated alkyl tosylates
  作者：Kimihiro Komeyama、Ryo Ohata、Shinnosuke Kiguchi、Itaru Osaka

  DOI：10.1039/c7cc01932g

  日期：——

  Reductive cross-coupling of aryl halides with ubiquitous alkyl tosylates was developed using a combination of nickel and vitamin B12 catalysts. The tosylate was activated by reduced vitamin B12 to form alkyl cobalt(III) which served as a good alkylating agent for aryl-nickel species, leading to the C(sp3)–C(sp2) bond formation.

  使用镍和维生素B 12催化剂的组合开发了芳基卤化物与无处不在的烷基甲苯磺酸盐的还原性交叉偶联反应。甲苯磺酸盐通过还原的维生素B 12活化而形成烷基钴（III），该烷基钴可作为芳基镍物种的良好烷基化剂，从而导致C（sp 3）–C（sp 2）键的形成。
• Regioselective Rhodium(I)-Catalyzed Hydroarylation of Protected Allylic Amines with Arylboronic Acids
  作者：Gavin Chit Tsui、Frederic Menard、Mark Lautens

  DOI：10.1021/ol100974f

  日期：2010.6.4

  A novel regioselective rhodium(I)-catalyzed hydroarylation of unactivated alkenes with arylboronic acids is described. The catalytic system employs [Rh(COD)OH]2 and BINAP to effect the addition of various arylboronic acids to protected allylic amines. The regioselectivity was found to be highly dependent on the protecting group, favoring the linear addition product with up to 92% yield and >20:1 regioselectivity

  描述了一种新型的区域选择性铑（I）催化的未活化烯烃与芳基硼酸的氢芳基化反应。该催化体系使用[Rh（COD）OH] 2和BINAP来实现将各种芳基硼酸添加到受保护的烯丙基胺中。发现区域选择性高度依赖于保护基，有利于线性加成产物，具有高达92％的产率和> 20：1的区域选择性。
• Nickel-Mediated Inter- and Intramolecular Reductive Cross-Coupling of Unactivated Alkyl Bromides and Aryl Iodides at Room Temperature
  作者：Chang-Song Yan、Yu Peng、Xiao-Bo Xu、Ya-Wen Wang

  DOI：10.1002/chem.201200190

  日期：2012.5.7

  A nickel‐mediated intermolecular reductive cross‐coupling reaction of unactivated alkyl bromides and aryl iodides at room temperature has been developed and successfully extended to less explored intramolecular versions and tandem cyclization‐intermolecular cross‐coupling. Highly stereoselective (or stereospecific) synthesis of linear‐fused perhydrofuro[2,3‐b]furan (pyran) and spiroketal skeletons

  已开发出室温下未活化的烷基溴和芳基碘的镍介导的分子间还原性交叉偶联反应，并成功地扩展到较少探索的分子内版本和串联环化-分子间交叉偶联。线性稠合的全氢呋喃[2,3- b ]呋喃（吡喃）和螺环骨架的高度立体选择性（或立体定向）合成可以快速获得这些有用的结构单元，这在相关天然产物的合成中可能具有潜在的价值。给出了形成连续立体中心的合理解释。
• SUBSTITUTED IMIDES AS TNF INHIBITORS
  申请人：CELGENE CORPORATION

  公开号：EP0800514A1

  公开（公告）日：1997-10-15
• [EN] SUBSTITUTED IMIDES AS TNF INHIBITORS<br/>[FR] IMIDES SUBSTITUES UTILES COMME INHIBITEURS DU FACTEUR DE NECROSE TUMORALE
  申请人：——

  公开号：WO1996020926A1

  公开（公告）日：1996-07-11

  [EN] Novel imides are inhibitors of tumor necrosis factor alpha and can be used to combat cachexia, endotoxic shock, and retrovirus replication. A typical embodiment is 2-Phthalimido-3-(3',4'-dimethoxyphenyl)propane.
  [FR] Des imides nouveaux inhibent le facteur alpha de nécrose tumorale et sont utiles pour combattre la cachexie, le choc endotoxique et la réplication rétrovirale. Un mode de réalisation typique est le 2-phtalimido-3-(3',4'-diméthoxyphényl)propane.