2-(3-(4-(tert-butyl)phenoxy)propyl)isoindoline-1,3-dione | 1217339-63-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异吲哚及其衍生物
• 英文名称: 2-(3-(4-(tert-butyl)phenoxy)propyl)isoindoline-1,3-dione
• 英文别名: 1-tert-butyl-4-(3-phthalimidopropoxy)benzene
• CAS: 1217339-63-3
• 化学式: C₂₁H₂₃NO₃
• 分子量: 337.419
• InChiKey: USDKHUMUCSUERK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.05
• 重原子数：
  25.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  46.61
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(3-(4-(tert-butyl)phenoxy)propyl)isoindoline-1,3-dione 在 hydrazine hydrate 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 1-tert-butyl-4-(guanidinopropoxy)benzene monotrifluoroacetate
  参考文献：
  名称：

  四阳离子杯[4]芳烃构象（从圆锥结构到扩展的硼酸酯）对其抗菌和抗分枝杆菌活性的影响。

  摘要：

  合成，表征并评估了新的四kisguanidino calix [4]芳烃与细菌膜有害相互作用的四种可能的构象异构体，并对它们对各种参考革兰氏阴性和革兰氏阳性细菌的体外细胞毒性和抗菌活性进行了评估。如结核分枝杆菌。似乎至少一个酚醛单元的逆转导致它们活性的明显增加。这可以归因于向着弓形结构的进化，该结构能够与细菌膜更深层地相互作用。实际上，1，3-交替构象异构体16表现出最佳的抗菌活性（对金黄色葡萄球菌的MIC ＜1.0μgmL-1）。此外，有16种药物对结核分枝杆菌的耐异烟肼菌株（MIC = 1.2μgmL-1）具有很好的抗菌活性，与最低的细胞毒性相关，因此使其成为该系列中最有效的化合物；这可能会为抗感染药物开发领域开辟新的研究方法，以满足当前的巨大需求。

  DOI：

  10.1002/cbic.201800609
• 作为产物：
  描述：

  1-(3-溴丙氧基)-4-叔丁基苯 、 potassium phtalimide 在 苄基三乙基氯化铵 、 potassium carbonate 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 0.67h， 以46.4%的产率得到2-(3-(4-(tert-butyl)phenoxy)propyl)isoindoline-1,3-dione
  参考文献：
  名称：

  Wiecek, Malgorzata; Kiec-Kononowicz, Katarzyna, Acta poloniae pharmaceutica, 2009, vol. 66, # 3, p. 249 - 257

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Calixarene-derived chiral tertiary amine–thiourea organocatalyzed asymmetric Michael additions of acetyl acetone and dimethyl malonate to nitroolefins
  作者：Mustafa Durmaz、Aysun Tataroglu、Horu Yilmaz、Abdulkadir Sirit

  DOI：10.1016/j.tetasy.2016.01.004

  日期：2016.2

  Novel bifunctional chiral thiourea-tertiary amines bearing a calix[4]arene scaffold were synthesized and applied in catalytic asymmetric Michael addition of acetyl acetone and dimethyl malonate to nitroolefins. The corresponding adducts were obtained in excellent yields (up to 99%) and with high enantioselectivities (up to 94% ee). (C) 2016 Elsevier Ltd. All rights reserved.