1-phenyl-4-(triisopropylsilyl)but-3-yn-2-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-phenyl-4-(triisopropylsilyl)but-3-yn-2-one
• 英文别名: 1-Phenyl-4-(triisopropylsilyl)but-3-yn-2-one；1-phenyl-4-tri(propan-2-yl)silylbut-3-yn-2-one
• 化学式: C₁₉H₂₈OSi
• 分子量: 300.516
• InChiKey: YUIIRYPPMKDRSI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.02
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-phenyl-4-(triisopropylsilyl)but-3-yn-2-one 在 四丁基氟化铵 、 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 苄基-4-羟基苯酮
  参考文献：
  名称：

  A General Synthesis of Ynones from Aldehydes via Oxidative C–C bond Cleavage under Aerobic Conditions

  摘要：

  We describe a direct synthesis of various ynones from readily available aldehydes and hypervalent alkynyl iodides. In this method, a gold catalyst and a secondary amine work synergistically to produce the trisubstituted allenyl aldehyde, which can be converted to the desired ynone through an in situ C-C bond oxidative cleavage using molecular oxygen.

  DOI：

  10.1021/ja506352b
• 作为产物：
  描述：

  苯乙酸 在 4-二甲氨基吡啶 、 正丁基锂 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 1-phenyl-4-(triisopropylsilyl)but-3-yn-2-one
  参考文献：
  名称：

  通过光氧化还原介导的Ni / Ir双催化对Ynone，Ynoate和Ynamide进行高度区域选择性和E / Z选择性加氢烷基化

  摘要：

  通过光氧化还原介导的Ni / Ir双重催化，高原子和步长经济性，实现了对酮，炔酸酯和炔酰胺的α-和高度E / Z选择性加氢烷基化反应，产生了三取代的烯酮，这是通用的合成原料。发达的反应选择性地递送了α/ Z异构体，这与先前报道的β-烷基化过程是互补的。三取代的烯酮可以通过后官能化转化为更有价值的化合物。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.8b02017

文献信息

• Chemoselective Luche-Type Reduction of α,β-Unsaturated Ketones by Magnesium Catalysis
  作者：Yoon Kyung Jang、Marc Magre、Magnus Rueping

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b03131

  日期：2019.10.18

  The chemoselective reduction of α,β-unsaturated ketones by use of an economic and readily available Mg catalyst has been developed. Excellent yields for a wide range of ketones have been achieved under mild reaction conditions, short times, and low catalyst loadings (0.2-0.5 mol %).

  已经开发出通过使用经济且容易获得的Mg催化剂的化学选择还原α，β-不饱和酮。在温和的反应条件，较短的时间和较低的催化剂负载量（0.2-0.5摩尔％）下，已获得了广泛的酮类的优异收率。
• 二炔烯胺类化合物及其制备方法和应用
  申请人：北京大学深圳研究生院

  公开号：CN109942612B

  公开（公告）日：2021-08-20

  本发明公开一种二炔烯胺类化合物及其制备方法和应用。本发明二炔烯胺类化合物分子结构通式为说明书中通式(I)所述。所述二炔烯胺类化合物制备方法包括将二级胺A、金催化剂加入含有亲电试剂类化合物B、吡啶类配体C和炔酮类化合物D的反应体系中进行反应等步骤。本发明二炔烯胺类化合物含有高共轭的烯胺结构骨架，便于进行进一步的官能团化，可广泛用于药物中间体特别是多环结构化合物的合成制备。其制备方法工艺简单、对反应条件要求低，且反应过程安全可控，原子利用率和生产效率高，同时高效保证产物的区域和立体选择性，而有机金属催化概念的引入使得该方法学的环境污染压力小。
• A General Synthesis of Ynones from Aldehydes via Oxidative C–C bond Cleavage under Aerobic Conditions
  作者：Zhaofeng Wang、Li Li、Yong Huang

  DOI：10.1021/ja506352b

  日期：2014.9.3

  We describe a direct synthesis of various ynones from readily available aldehydes and hypervalent alkynyl iodides. In this method, a gold catalyst and a secondary amine work synergistically to produce the trisubstituted allenyl aldehyde, which can be converted to the desired ynone through an in situ C-C bond oxidative cleavage using molecular oxygen.
• Highly Regioselective and <i>E</i>/<i>Z</i>-Selective Hydroalkylation of Ynone, Ynoate, and Ynamide via Photoredox Mediated Ni/Ir Dual Catalysis
  作者：Su Yong Go、Geun Seok Lee、Soon Hyeok Hong

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b02017

  日期：2018.8.3

  Exclusively α- and highly E/Z-selective hydroalkylation of ynone, ynoate, and ynamide was achieved via photoredox mediated Ni/Ir dual catalysis with high atom and step economy, producing trisubstituted enones, which are versatile synthetic building blocks. The developed reaction selectively delivered the α/Z isomer, which is complementary to the previously reported β-alkylation processes. The trisubstituted

  通过光氧化还原介导的Ni / Ir双重催化，高原子和步长经济性，实现了对酮，炔酸酯和炔酰胺的α-和高度E / Z选择性加氢烷基化反应，产生了三取代的烯酮，这是通用的合成原料。发达的反应选择性地递送了α/ Z异构体，这与先前报道的β-烷基化过程是互补的。三取代的烯酮可以通过后官能化转化为更有价值的化合物。