(4S)-4-<(1R)-1-Carboxyethyl>-1-(tert-butyldimethylsilyl)azetidin-2-one | 102832-02-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酰胺类
• 英文名称: (4S)-4-<(1R)-1-Carboxyethyl>-1-(tert-butyldimethylsilyl)azetidin-2-one
• 英文别名: (2R)-2-[(2S)-1-[tert-butyl(dimethyl)silyl]-4-oxoazetidin-2-yl]propanoic acid
• CAS: 102832-02-0
• 化学式: C₁₂H₂₃NO₃Si
• 分子量: 257.405
• InChiKey: MRKUEWPOAZVZJP-BDAKNGLRSA-N

物化性质

• 熔点：
  128-129 °C
• 沸点：
  340.9±15.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.05±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.31
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  57.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4S)-4-<(1R)-1-Carboxyethyl>-1-(tert-butyldimethylsilyl)azetidin-2-one 在 盐酸 、 硼烷-二异丙胺 、 magnesium trifluoroacetate 、 N,N'-羰基二咪唑 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 为溶剂， 反应 21.83h， 生成 (3S,4R)-3-<(1R)-1-hydroxyethyl>-4-<(1R)-1-methyl-3-p-nitrobenzyloxycarbonyl-2-oxopropyl>-2-azetidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  .beta.-Lactams. 1. Highly diastereoselective alkylation of 4-acetoxyazetidin-2-one useful for 1.beta.-methylcarbapenem synthesis

  摘要：

  On the basis of the principle of hard and soft acids and bases, a highly diastereoselective ''asymmetric soft acid-soft base imine alkylation'' was developed. 4-Acetoxyazetidin-2-one (5) was alkylated with the tin(II) enolates of 3-acyl-(4S)-ethyl(and isopropyl)-1,3-thiazolidine-2-thiones 7a,b and 21a,b. The resultant alkylation products (9a,b and 24a,b) could be converted to 17, the key intermediate for the syntheses of both thienamycin (2) and imipenem (3), and to 35, the key intermediate for the synthesis of 1-beta-methylcarbapenem.

  DOI：

  10.1021/jo00041a031
• 作为产物：
  描述：

  (4S)-4-<(1R)-1-(Benzyloxycarbonyl)ethyl>-1-(tert-butyldimethylsilyl)azetidin-2-one 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 25.0 ℃ 、354.64 kPa 条件下， 反应 1.0h， 以90%的产率得到(4S)-4-<(1R)-1-Carboxyethyl>-1-(tert-butyldimethylsilyl)azetidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  A Facile Synthesis of (4S)-4-[(1R)-1-Carboxyethyl]-1-(tert-butyldimenthylsilyl)azetidin-2-one: A Key Intermediate of 1-β-Methylcarbapenems

  摘要：

  烯酸钛介导的手性 N-丙酰基-1,3-苯并氧嗪酮 4 与 4-乙酰氧基氮杂环丁-2-酮 (5) 的醛醇型反应，以高产率和高选择性得到 2-(2-氧代氮杂环丁-4-基)丙酸衍生物 6、6 转化为 (4S)-4-[(1R)-1-羧乙基]-1-(叔丁基二甲基硅烷基)氮杂环丁烷-2-酮 (3)，这是 1-δ-² 甲基碳青霉烯类 1 的关键中间体。

  DOI：

  10.1055/s-1997-1502

文献信息

• Asymmetric Synthesis of New Non-natural 1b-Methylcarbapenems Bearing Methylthio Group at the C6-Position
  作者：Yoshimitsu Nagao、Takao Abe、Hisashi Shimizu、Toshio Kumagai、Yoshinori Inoue

  DOI：10.3987/com-91-s85

  日期：——

  The asymmetric total synthesis of new non-natural 1-beta-methylcarbapenems (1 and 2) has been accomplished starting from optically active C4-substituted azetidin-2-one (4).
• Highly diastereoselective alkylation onto 4-acetoxy-2-azetidinones employing tin(II) enolates of 3-acyl C-4-chiral 1,3-thiazolidine-2-thiones
  作者：Yoshimitsu. Nagao、Toshio. Kumagai、Satoshi. Tamai、Takao. Abe、Yasuhiro. Kuramoto、Tooru. Taga、Sakae. Aoyagi、Yunosuke. Nagase、Masahito. Ochiai、. et al.

  DOI：10.1021/ja00275a082

  日期：1986.7
• NAGAO, YOSHIMITSU;KUMAGAI, TOSHIO;TAMAI, SATOSHI;KURAMOTO, YASUHIRO;SHIMI+
  作者：NAGAO, YOSHIMITSU、KUMAGAI, TOSHIO、TAMAI, SATOSHI、KURAMOTO, YASUHIRO、SHIMI+

  DOI：——

  日期：——
• NAGAO, JOSIMITSU;KUMAYA, TOSIO;TAMAI, CATOPY
  作者：NAGAO, JOSIMITSU、KUMAYA, TOSIO、TAMAI, CATOPY

  DOI：——

  日期：——
• .beta.-Lactams. 1. Highly diastereoselective alkylation of 4-acetoxyazetidin-2-one useful for 1.beta.-methylcarbapenem synthesis
  作者：Yoshimitsu Nagao、Toshio Kumagai、Yunosuke Nagase、Satoshi Tamai、Yoshinori Inoue、Motoo Shiro

  DOI：10.1021/jo00041a031

  日期：1992.7

  On the basis of the principle of hard and soft acids and bases, a highly diastereoselective ''asymmetric soft acid-soft base imine alkylation'' was developed. 4-Acetoxyazetidin-2-one (5) was alkylated with the tin(II) enolates of 3-acyl-(4S)-ethyl(and isopropyl)-1,3-thiazolidine-2-thiones 7a,b and 21a,b. The resultant alkylation products (9a,b and 24a,b) could be converted to 17, the key intermediate for the syntheses of both thienamycin (2) and imipenem (3), and to 35, the key intermediate for the synthesis of 1-beta-methylcarbapenem.