ethyl 1-(2-pyridyl)-1H-1,2,3-triazole-4-carboxylate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: ethyl 1-(2-pyridyl)-1H-1,2,3-triazole-4-carboxylate
• 英文别名: ethyl 1-(pyridin-2-yl)-1H-1,2,3-triazole-4-carboxylate；Ethyl 1-(2-pyridyl)triazole-4-carboxylate；ethyl 1-pyridin-2-yltriazole-4-carboxylate
• 化学式: C₁₀H₁₀N₄O₂
• 分子量: 218.215
• InChiKey: LHAPZYBEFVFNIV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  69.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 1-(2-pyridyl)-1H-1,2,3-triazole-4-carboxylate 在 potassium hydroxide 作用下， 以 水 为溶剂， 以87%的产率得到1-(2-pyridyl)-1H-1,2,3-triazole-4-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  发现一类新的基于三唑的乙酰转移酶 KAT2A 抑制剂

  摘要：

  摘要 我们最近开发了一种新的合成方法，该方法提供了N-芳基-5-羟基三唑和N-吡啶-4-烷基三唑。这些产品的选择是通过虚拟筛选对当代和验证用于药物发现和开发的目标进行的。该研究确定了许多潜在的结构目标二元组，其中N-吡啶鎓-4-羧基-5-烷基三唑对 KAT2A 表现出最高分的特异性。上述三唑和相关类似物对 KAT2A 的结合亲和力测试证实了计算机内测定的预测。最后，我们在体外运行选定的三唑类对 KAT2A 的抑制测定；结合和抑制分析的集合提供了吡啶基三唑羧酸盐作为新型 KAT2A 抑制剂的原型。

  DOI：

  10.1080/14756366.2022.2097447
• 作为产物：
  描述：

  2-溴吡啶 在 copper(l) iodide 、 sodium azide 作用下， 生成 ethyl 1-(2-pyridyl)-1H-1,2,3-triazole-4-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  用于催化水氧化的可调谐卡宾铱配合物的化学与电化学氧化的相关性

  摘要：

  基于之前的工作，确定了含有 C,N-二齿螯合三唑亚-吡啶基配体（Cp* = 五甲基环戊二烯基，C 5Me 5 –）的铱 (III) Cp* 配合物是有效的分子水氧化催化剂，一系列基于该基序的设计和合成是为了提高催化活性。修饰特别包括将给电子取代基引入螯合配体的吡啶基单元（H，a；5-OMe，b；4-OMe，c；4-tBu，d；4-NMe 2，e），如以及三唑亚基 C4 位置上的电子活性取代基 (H, 8; COOEt, 9; OEt, 10; OH, 11; COOH, 12)。使用硝酸铈铵 (CAN) 进行的化学氧化表明与提高催化转换频率的给电子基团存在明显的构效关系，尤其是当供体取代基位于三唑基配体片段上时（对于在pyr和OEt取代的三唑基上具有MeO基团的复合物10，TOF max = 2500 h – 1，而没有取代基的母体基准复合物的TOF max = 2500 h – 1） .

  DOI：

  10.1002/ejic.202000090

文献信息

• Fused Tetrazoles as Azide Surrogates in Click Reaction: Efficient Synthesis of N-Heterocycle-Substituted 1,2,3-Triazoles
  作者：Buddhadeb Chattopadhyay、Claudia I. Rivera Vera、Stepan Chuprakov、Vladimir Gevorgyan

  DOI：10.1021/ol100745d

  日期：2010.5.7

  It has been shown that various pyrido-, quinolino-, pyrazino-, and quinoxalinotetrazoles can be used efficiently as azide components in Cu-catalyzed click reaction with alkynes. This method allows for efficient synthesis of a wide variety of N-heterocyclic derivatives of 1,2,3-triazoles.

  研究表明，各种吡啶并、喹啉、吡嗪和喹喔啉四唑可以有效地用作铜催化与炔烃的点击反应中的叠氮化物组分。该方法可以有效合成多种 1,2,3-三唑 N-杂环衍生物。
• ATF6 inhibitors and uses thereof
  申请人：Black Belt Tx Ltd

  公开号：US10829485B2

  公开（公告）日：2020-11-10

  Compounds as inhibitors of Activating Transcription Factor 6 (ATF6) are provided. The compounds may find use as therapeutic agents for the treatment of diseases or disorders mediated by ATF6 and may find particular use in the treatment of viral infections, neurodegenerative diseases, vascular diseases, or cancer.

  本研究提供了作为活化转录因子 6（ATF6）抑制剂的化合物。这些化合物可作为治疗剂用于治疗由 ATF6 介导的疾病或紊乱，尤其可用于治疗病毒感染、神经退行性疾病、血管疾病或癌症。
• Oxaborole analogs and uses thereof
  申请人：Anacor Pharmaceuticals, Inc.

  公开号：US10961261B2

  公开（公告）日：2021-03-30

  This application describes compounds, compositions, and methods which are useful in treating, preventing, inhibiting, ameliorating, or eradicating the pathology and/or symptomology of a disease caused by a parasite.

  本申请描述了有助于治疗、预防、抑制、改善或根除寄生虫引起的疾病的病理和/或症状的化合物、组合物和方法。
• WO2019195810A5
  申请人：——

  公开号：WO2019195810A5

  公开（公告）日：2022-04-13
• Carboxylate-Functionalized Mesoionic Carbene Precursors: Decarboxylation, Ruthenium Bonding, and Catalytic Activity in Hydrogen Transfer Reactions
  作者：Sara Sabater、Helge Müller-Bunz、Martin Albrecht

  DOI：10.1021/acs.organomet.6b00322

  日期：2016.7.11

  Metalation of a carboxylate-functionalized pyridyl-triazolium salt containing a N1-bound pyridyl substituent either by direct means with [RuCl2(cymene)]2 or via a transmetalation procedure involving Ag2O and [RuCl2(cymene)](2) induces rapid decarboxylation without concomitant metalation. Subsequent metalation of the formed C4- and C5-unsubstituted triazolium salt is selective and occurs at the C4 position, i.e. remote from the pyridyl substituent, when the reaction is under kinetic control and at the CS position adjacent to the pyridyl group, when the reaction is performed under thermodynamic control. Preservation of the carboxylate functional group in the complex is achieved when the corresponding ester-functionalized pyridyl-triazolium salt is metalated first and then subjected to ester hydrolysis. The formed complex contains a N,C-bidentate chelating pyridyl-triazolylidene ligand with a pendant carboxylate unit that is not coordinating to the metal center. These new triazolylidene ruthenium complexes show modest catalytic activity in alcohol oxidation and better performance in the transfer hydrogenation of ketones. The data suggest that the presence of a pendant carboxylic acid or ester group is beneficial for enhancing the activity of the catalyst.