2,3,4-tri-O-benzoyl-1-thio-L-fucopyranose

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2,3,4-tri-O-benzoyl-1-thio-L-fucopyranose
• 英文别名: 2,3,4-tri-O-benzoyl-1-thio-β-L-fucopyranoside；[(2S,3R,4R,5S,6R)-4,5-dibenzoyloxy-2-methyl-6-sulfanyloxan-3-yl] benzoate
• 化学式: C₂₇H₂₄O₇S
• 分子量: 492.549
• InChiKey: RJEFIDGEQYPAAO-AAWVMLDPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.6
• 重原子数：
  35
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  89.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3,4-tri-O-benzoyl-1-thio-L-fucopyranose 在 四氯化钛 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 16.0h， 以38%的产率得到2,3,4-tri-O-benzoyl-1-thio-L-fucopyranose
  参考文献：
  名称：

  糖基巯基的立体选择性差向异构

  摘要：

  糖基硫醇广泛用于立体选择性S-糖苷合成中。使用TiCl 4获得了它们从1,2-反式到1,2-顺式硫醇的差向异构化（例如，在硫代吡喃葡萄糖中赤道到轴向差向异构），而SnCl 4促进了它们的轴向-赤道差向异构。该方法包括用于立体选择性β- d-甘露聚糖和β- 1- rhamnopyranosyl硫醇形成的应用。当使用SnCl 4时，络合物的形成解释了赤道偏爱，而TiCl 4可以通过1,3-氧杂硫杂环戊烷的形成使平衡向1，2-顺式硫醇转移。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.7b02760
• 作为产物：
  描述：

  2,3,4-tri-O-benzoyl-1-thio-L-fucopyranose 在 四氯化锡 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 以68%的产率得到2,3,4-tri-O-benzoyl-1-thio-L-fucopyranose
  参考文献：
  名称：

  糖基巯基的立体选择性差向异构

  摘要：

  糖基硫醇广泛用于立体选择性S-糖苷合成中。使用TiCl 4获得了它们从1,2-反式到1,2-顺式硫醇的差向异构化（例如，在硫代吡喃葡萄糖中赤道到轴向差向异构），而SnCl 4促进了它们的轴向-赤道差向异构。该方法包括用于立体选择性β- d-甘露聚糖和β- 1- rhamnopyranosyl硫醇形成的应用。当使用SnCl 4时，络合物的形成解释了赤道偏爱，而TiCl 4可以通过1,3-氧杂硫杂环戊烷的形成使平衡向1，2-顺式硫醇转移。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.7b02760

文献信息

• Lewis acid promoted anomerisation of alkyl O- and S-xylo-, arabino- and fucopyranosides
  作者：Lisa M. Doyle、Fiach B. Meany、Paul V. Murphy

  DOI：10.1016/j.carres.2018.11.010

  日期：2019.1

  and 6-deoxyhexopyranosides, such as those from d-xylose, l-arabinose and l-fucose are components of natural products, oligosaccharides or polysaccharides. Lewis acid promoted anomerisation of some of their alkyl O- and S-glycopyranosides is reported here. SnCl4 was more successful than TiCl4, with the latter giving the glycosyl chloride by-product in some cases, and both were superior to BF3OEt2. Kinetics

  戊吡喃糖苷和6-脱氧己吡喃糖苷，例如来自d-木糖，l-阿拉伯糖和l-岩藻糖的那些，是天然产物，寡糖或多糖的组分。这里报道了路易斯酸促进了它们的一些烷基O-和S-糖吡喃糖苷的异构化。SnCl4比TiCl4更成功，在某些情况下后者提供糖基氯的副产物，两者均优于BF3OEt2。使用1H NMR光谱进行的动力学研究显示出反应顺序：O-吡喃吡喃糖苷> O-阿拉伯吡喃吡喃糖苷> O-褐藻糖苷。苯甲酰化的糖苷比乙酰化的糖苷具有更高的反应性。S-糖苷对阿拉伯糖和岩藻糖衍生物的反应性均大于O-糖苷。O-和S-吡喃吡喃糖苷的反应性相似。烟曲喃糖苷的立体选择性最高。
• A novel stereoselective synthesis of 1,2-trans-thioaldoses
  作者：Weihua Xue、Xiaoyun Cheng、Jian Fan、Huajia Diao、Chunming Wang、Lei Dong、Yi Luo、Jiangning Chen、Junfeng Zhang

  DOI：10.1016/j.tetlet.2007.07.003

  日期：2007.8

  A mild and one-pot protocol for the efficient and stereoselective synthesis of 1,2-trans-aldosyl mercaptans is presented. (c) 2007 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Stereoselective Epimerizations of Glycosyl Thiols
  作者：Lisa M. Doyle、Shane O’Sullivan、Claudia Di Salvo、Michelle McKinney、Patrick McArdle、Paul V. Murphy

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b02760

  日期：2017.11.3

  Glycosyl thiols are widely used in stereoselective S-glycoside synthesis. Their epimerization from 1,2-trans to 1,2-cis thiols (e.g., equatorial to axial epimerization in thioglucopyranose) was attained using TiCl4, while SnCl4 promoted their axial-to-equatorial epimerization. The method included application for stereoselective β-d-manno- and β-l-rhamnopyranosyl thiol formation. Complex formation explains

  糖基硫醇广泛用于立体选择性S-糖苷合成中。使用TiCl 4获得了它们从1,2-反式到1,2-顺式硫醇的差向异构化（例如，在硫代吡喃葡萄糖中赤道到轴向差向异构），而SnCl 4促进了它们的轴向-赤道差向异构。该方法包括用于立体选择性β- d-甘露聚糖和β- 1- rhamnopyranosyl硫醇形成的应用。当使用SnCl 4时，络合物的形成解释了赤道偏爱，而TiCl 4可以通过1,3-氧杂硫杂环戊烷的形成使平衡向1，2-顺式硫醇转移。