1D-3,4-di-O-benzyl-chiro-inositol | 120710-66-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1D-3,4-di-O-benzyl-chiro-inositol
• 英文别名: (1S,2S,3S,4R,5S,6R)-5,6-di(benzyloxy)cyclohexane-1,2,3,4-tetrol；3,4-di-O-benzyl-D-chiro-inositol；(1S,2S,3S,4S,5R,6R)-5,6-bis(phenylmethoxy)cyclohexane-1,2,3,4-tetrol
• CAS: 120710-66-9
• 化学式: C₂₀H₂₄O₆
• 分子量: 360.407
• InChiKey: JVIFTSKPDKQTOW-GFLQDLJJSA-N

物化性质

• 沸点：
  511.7±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.34±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.4
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  99.4
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1D-3,4-di-O-benzyl-chiro-inositol 在 偶氮二甲酸二异丙酯 、 四丁基溴化铵 、 三苯基膦 、 三丁基氧化锡 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 50.0h， 生成 DL-1,2-anhydro-3,4,5,6-tetra-myo-inositol
  参考文献：
  名称：

  1d和1l-1,2-脱水-肌肌醇的新合成及其糖苷酶抑制活性的评估

  摘要：

  由1D-松醇和1L-槲皮醇分别合成1,2-脱水-肌-肌醇（conduritol B环氧）的1D和1L对映异构体，并在选定的糖苷酶抑制试验中比较了它们的活性。发现一维对映异构体是活性异构体，起甜杏仁β-D-葡萄糖苷酶的不可逆抑制剂的作用。两种异构体均无活性对抗嗜热脂肪芽孢杆菌的α-D-葡糖苷酶或米曲霉的β-D-半乳糖苷酶。

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(00)00192-0
• 作为产物：
  描述：

  1D-1,2:5,6-di-O-isopropylidene-chiro-inositol 在 四丁基溴化铵 、 sodium hydride 、 三氟乙酸 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 1D-3,4-di-O-benzyl-chiro-inositol
  参考文献：
  名称：

  1d和1l-1,2-脱水-肌肌醇的新合成及其糖苷酶抑制活性的评估

  摘要：

  由1D-松醇和1L-槲皮醇分别合成1,2-脱水-肌-肌醇（conduritol B环氧）的1D和1L对映异构体，并在选定的糖苷酶抑制试验中比较了它们的活性。发现一维对映异构体是活性异构体，起甜杏仁β-D-葡萄糖苷酶的不可逆抑制剂的作用。两种异构体均无活性对抗嗜热脂肪芽孢杆菌的α-D-葡糖苷酶或米曲霉的β-D-半乳糖苷酶。

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(00)00192-0

文献信息

• Ruthenium complexes of chiral diphosphinite ligands with cyclohexane or <i>chiro</i> -inositol backbones as catalysts for asymmetric hydrogenation reactions
  作者：George R. Clark、Andrew Falshaw、Graeme J. Gainsford、Cornelis Lensink、Angela T. Slade、L. James Wright

  DOI：10.1080/00958970903502744

  日期：2010.2.10

  Treatment of [RuCl2(COD)] n with the chiral diphosphinite ligand (1S,2S)-1,2-trans-bis-(O-diphenylphosphino)cyclohexane [(1S,2S)-14] and triethylamine gives the bis(diphosphinite) complex RuHCl[(1S,2S)-14]2 (15) in good yield. If (rac)-1,2-trans-bis-(O-diphenylphosphino)cyclohexane [(rac)-14] is used in place of (1S,2S)-14 in this reaction, a racemic mixture of RuHCl[(1S,2S)-14]2 and RuHCl[(1R,2R)-14]2

  [RuCl2(COD)] n 用手性二亚膦酸配体 (1S,2S)-1,2-trans-bis-(O-diphenylphosphino)cyclohex [(1S,2S)-14] 和三乙胺处理得到双（二亚膦酸） ) 络合物 RuHCl[(1S,2S)-14]2 (15) 收率良好。如果在该反应中使用 (rac)-1,2-反式-双-(O-二苯基膦基)环​​己烷 [(rac)-14] 代替 (1S,2S)-14，则 RuHCl[(1S) 的外消旋混合物,2S)-14]2 和 RuHCl[(1R,2R)-14]2 [(rac)-16] 形成。(rac)-16·(2.5CH2Cl2)的X射线晶体结构已经确定。(rac)-16 在异丙醇中用氢气处理导致形成 RuH2[(1S,2S)-14]2 和 RuH2[(1R,2R)-14]2[(rac)-的外消旋混合物] 17]。(rac)-17 的结构由外消旋晶体的
• Synthesis and biological activities of d - chiro -inositol analogues with insulin-like actions
  作者：P.M. Rendle、F. Kassibawi、K.A. Johnston、J.B. Hart、S.A. Cameron、A. Falshaw、G.F. Painter、K.M. Loomes

  DOI：10.1016/j.ejmech.2016.06.047

  日期：2016.10

  of analogues based on DCI were synthesised. These compounds were then evaluated for their ability to stimulate glucose transport using 3T3-L1 adipocytes as a model system. Positional analyses indicate that the hydroxyl group at position 1 is not essential for activity and can be modified without affecting glucose uptake. Removal of the hydroxyl at position 3 also had minimal effect on activity but

  d-手性肌醇（DCI，1）在糖尿病和胰岛素抵抗中具有治疗作用，但药代动力学不佳。为了研究DCI环己醇环上的哪些位置可能适合修饰以改善药物制剂，合成了一系列基于DCI的类似物。然后使用3T3-L1脂肪细胞作为模型系统评估这些化合物刺激葡萄糖转运的能力。位置分析表明，位置1上的羟基对于活性不是必需的，可以进行修饰而不会影响葡萄糖的摄取。除去3位上的羟基对活性也具有最小的影响，但是该基团对修饰敏感。相比之下，位置2的氧气对于DCI的效能至关重要，尽管该小组可以承受修改而不会从根本上影响活动。这些数据表明，DCI的环己醇环上的位置1和2提供了进一步的修饰范围，以开发具有所需药代动力学特征的DCI类似物，用于潜在地治疗代谢性疾病。
• Common-Intermediate Strategy for Synthesis of Conduritols and Inositols via β-Hydroxy Cyclohexenylsilanes
  作者：Jung-Nyoung Heo、Edward B. Holson、William R. Roush

  DOI：10.1021/ol034349d

  日期：2003.5.1

  [GRAPHICS]Syntheses of conduritols B-D and F and (D)-(+)-chiro- and neo-inositols from cyclohexenyl si lane intermediates are described. The key cyclohexylsilane intermediates 5 and 14 were synthesized by stereoselective olefin dihydroxylation of the corresponding cyclohexenylsilanes. Selective Peterson elimination reactions and Fleming-Tamao oxidations of 5 and 14 then delivered the targeted cyclitol derivatives.