2-chloro-1-aza-2-boranaphthalene | 67114-34-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物
• 英文名称: 2-chloro-1-aza-2-boranaphthalene
• 英文别名: 2-Chloro-1,2-dihydro-1,2-benzazaborine；2-chloro-1H-1,2-benzazaborinine
• CAS: 67114-34-5
• 化学式: C₈H₇BClN
• 分子量: 163.414
• InChiKey: OXABPHKDQGRFTG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  72-74 °C
• 沸点：
  228.4±43.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.18±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.39
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  12
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-chloro-1-aza-2-boranaphthalene 生成 2-Methoxy-2,1-borazaronaphthalin
  参考文献：
  名称：

  Gmelin Handbuch der Anorganischen Chemie, Gmelin Handbook: B: B-Verb.1, 2.9.6.2.1.1, page 207 - 212

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基苯乙烯 在 三氯化硼 作用下， 以 正己烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 2-chloro-1-aza-2-boranaphthalene
  参考文献：
  名称：

  [EN] METAL COMPLEXES WITH BORON-NITROGEN HETEROCYCLE CONTAINING LIGANDS FOR USE IN ORGANIC LIGHT EMITTING DEVICES
  [FR] COMPLEXES MÉTALLIQUES AVEC LIGANDS CONTENANT UN HÉTÉROCYCLE BORE-AZOTE POUR UNE UTILISATION DANS DES DISPOSITIFS ÉLECTROLUMINESCENTS ORGANIQUES

  摘要：

  提供了包含含硼氮杂环配体的新型有机化合物。这些化合物包括具有结构的配体L：公式I，其中A和B可以代表5-成员或6-成员碳环或杂环；Xi从碳和氮组成的群体中选择；X2和X3分别从碳、氮和硼组成的群体中选择；B是硼氮杂环；R1和R2代表单、双、三或四取代基；R1和R2分别从氢、烷基、烷氧基、氨基、烯基、炔基、芳基烷基、芳基和杂芳基组成的群体中选择；配体L与具有大于40的原子序数的金属M配位。特别地，该化合物是包含氮硼杂环的配体的金属配合物。这些化合物可用于有机发光器件中，以提供具有改进的光物理和电子性能的器件。

  公开号：

  WO2010135519A1

文献信息

• [EN] METAL COMPLEXES WITH BORON-NITROGEN HETEROCYCLE CONTAINING LIGANDS FOR USE IN ORGANIC LIGHT EMITTING DEVICES<br/>[FR] COMPLEXES MÉTALLIQUES AVEC LIGANDS CONTENANT UN HÉTÉROCYCLE BORE-AZOTE POUR UNE UTILISATION DANS DES DISPOSITIFS ÉLECTROLUMINESCENTS ORGANIQUES
  申请人：UNIVERSAL DISPLAY CORP

  公开号：WO2010135519A1

  公开（公告）日：2010-11-25

  Novel organic compounds comprising ligands containing a boron-nitrogen heterocycle are provided. The compounds comprise a ligand L having the structure: Formula I, wherein A and B may represent a 5-membered or 6-membered carbocycle or heterocycle; Xi is selected from the group consisting of carbon and nitrogen; X2 and X3 are independently selected from the group consisting of carbon, nitrogen, and boron; B is a boron-nitrogen heterocycle; R1 and R2 represent mono, di, tri, or tetra substitutions; R1 and R2 are independently selected from the group consisting of hydrogen, alkyl, alkoxy, amino, alkenyl, alkynyl, arylkyl, aryl, and heteroaryl; and the ligand L is coordinated to a metal M having an atomic number greater than 40. In particular, the compound is a metal complex comprising a ligand containing an azaborine. The compounds may be used in organic light emitting devices to provide devices having improved photophysical and electronic properties.

  提供了包含含硼氮杂环配体的新型有机化合物。这些化合物包括具有结构的配体L：公式I，其中A和B可以代表5-成员或6-成员碳环或杂环；Xi从碳和氮组成的群体中选择；X2和X3分别从碳、氮和硼组成的群体中选择；B是硼氮杂环；R1和R2代表单、双、三或四取代基；R1和R2分别从氢、烷基、烷氧基、氨基、烯基、炔基、芳基烷基、芳基和杂芳基组成的群体中选择；配体L与具有大于40的原子序数的金属M配位。特别地，该化合物是包含氮硼杂环的配体的金属配合物。这些化合物可用于有机发光器件中，以提供具有改进的光物理和电子性能的器件。
• Tricarbonylchromium Complexes of 1,2-Dihydro-1,2-benzazaborines
  作者：Jun Pan、Jeff W. Kampf、Arthur J. Ashe

  DOI：10.1021/om800383v

  日期：2009.1.26

  140 °C to form complex 18, in which the phenyl is η6-bound to chromium. 1,2-Dihydro-2-methyl-1,2-benzazaborine reacts with Cr(CO)3(CH3CN)3 in THF at 60 °C to form complex 23, in which the benzo ring is η6-bound to chromium. Treating 23 with potassium bis(trimethylsilyl)amide in THF forms the corresponding potassium salt 25, which on heating undergoes haptotropic isomerization to complex 26, in which

  含Cr（CO）1,2-二氢-2-苯基-1,2- benzazaborine发生反应3（CH 3 CN）3在THF中在140℃，以形成复合物18，其中所述苯基是η 6 -结合的铬。含Cr（CO）1,2-二氢-2-甲基-1,2- benzazaborine发生反应3（CH 3 CN）3在THF中在60℃，以形成复合物23，其中，所述苯并环是η 6 -结合到铬。在THF中用双（三甲基甲硅烷基）酰胺钾处理23形成相应的钾盐25，该钾盐在加热后经历触变异构化为配合物26，其中，所述阴离子性的杂环是η 6 -结合到铬。
• New heteroaromatic compounds—XII
  作者：M.J.S. Dewar、R. Dietz

  DOI：10.1016/0040-4020(61)80004-5

  日期：1961.1

  Snyder and his co-workers2 have reported that the cyclic boric ester (I) is stable to hydrolysis and may be nitrated. These observations suggests that the stability of the heterocyclic boron compounds described in previous papers of this series might be due to their cyclic nature rather than to aromatic resonance. Their reactions with bases, and a comparison of the properties of 2:1-borazaronaphthalenes

  Snyder及其同事[ 2]报告说，环状硼酸酯（I）对水解稳定，并可能被硝化。这些观察结果表明，在该系列以前的论文中描述的杂环硼化合物的稳定性可能是由于其环状性质而不是由于芳族共振。他们与碱的反应，以及2：1-硼硼烷萘与3：4-二氢衍生物的性质的比较似乎使这种可能性不大。
• Enantioselective Synthesis of Oxazaborolidines by Palladium‐Catalyzed N−H/B−H Double Activation of 1,2‐Azaborines
  作者：Taiki Morita、Hiroki Murakami、Yasunobu Asawa、Hiroyuki Nakamura

  DOI：10.1002/anie.202113558

  日期：2022.2.7

  Catalytic N−H/B−H double activation of 1,2-azaborines has been demonstrated. A wide variety of 1,2-azaborines underwent cycloaddition with vinylethylene carbonate through N−H/B−H bond cleavage to produce unique polycyclic oxazaborolidines under mild conditions. Furthermore, highly enantioselective direct functionalization of 1,2-azaborines afforded chiral tricyclic oxazaborolidines.

  已经证明了 1,2-氮杂硼烷的催化 N-H/B-H 双活化。多种 1,2-氮杂硼烷通过 N-H/B-H 键断裂与碳酸乙烯亚乙酯进行环加成反应，在温和条件下生成独特的多环恶氮硼烷。此外，1,2-氮杂硼烷的高度对映选择性直接官能化得到手性三环恶氮硼烷。
• METAL COMPLEXES WITH BORON-NITROGEN HETEROCYCLE CONTAINING LIGANDS
  申请人：Universal Display Corporation

  公开号：US20140039192A1

  公开（公告）日：2014-02-06

  Novel organic compounds comprising a boron-nitrogen heterocycle are provided. In particular, the compound contains an azaborine. The compounds may be used in organic light emitting devices to provide devices having improved photophysical and electronic properties.

  本发明提供了一种含有硼-氮杂环的新型有机化合物。具体而言，该化合物含有一种氮杂硼杂环。这些化合物可用于有机发光器件中，以提供具有改善的光电物理和电子性质的器件。