1-(3-丁炔-1-基)-4-氟苯 | 222528-76-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 1-(3-丁炔-1-基)-4-氟苯
• 英文名称: 1-(but-3-yn-1-yl)-4-fluorobenzene
• 英文别名: 1-but-3-ynyl-4-fluorobenzene
• CAS: 222528-76-9
• 化学式: C₁₀H₉F
• mdl: MFCD00190220
• 分子量: 148.18
• InChiKey: OVXMKQWEDPXNIG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  196.4±15.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.034±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.16
• 重原子数：
  11.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  0.0
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  0.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(3-丁炔-1-基)-4-氟苯 在 正丁基锂 、 重水 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 26.5h， 生成 dimethyl (Z)-2-(4-(4-fluorophenyl)-1-phenylbut-1-en-2-yl-1-d)malonate
  参考文献：
  名称：

  通过环状中间体从炔基四配位硼和碘叶立德高度立体选择性合成多取代烯烃

  摘要：

  我们开发了一种有趣且实用的策略，通过具有 1,2-苯基迁移的环状中间体，从炔基四配位硼物种高度立体选择性地组装多取代烯烃。我们还开发了一种从廉价氘代源D 2 O构建氘代三取代烯烃的通用方法，并以优异的氘化率获得了相应的氘代三取代烯烃。该转化具有新颖的反应机制、独特的立体选择性以及具有优异氘化比的氘化三取代烯烃。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.4c01031
• 作为产物：
  描述：

  在 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以766 mg的产率得到1-(3-丁炔-1-基)-4-氟苯
  参考文献：
  名称：

  4,5-二氢-1,2,4-恶二唑作为单一氮转移试剂：Sc(OTf)3 或 Au(I)/Sc(OTf)3 协同催化合成功能化异恶唑

  摘要：

  五元 N–O 杂环 4,5-二氢-1,2,4-恶二唑被发现通过消除酮/醛和腈作为单氮原子转移试剂。该试剂已成功应用于由Sc(OTf) 3或Au(I)/Sc(OTf) 3协同催化促进的炔酮合成异恶唑。该协议的效率也通过其在结构复杂的天然产品和药物的修改中的应用得到证明。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.3c01566

文献信息

• Enantioselective Construction of Axially Chiral Amino Sulfide Vinyl Arenes by Chiral Sulfide‐Catalyzed Electrophilic Carbothiolation of Alkynes
  作者：Yaoyu Liang、Jieying Ji、Xiaoyan Zhang、Quanbin Jiang、Jie Luo、Xiaodan Zhao

  DOI：10.1002/anie.201915470

  日期：2020.3.16

  The enantioselective construction of axially chiral compounds by electrophilic carbothiolation of alkynes is disclosed for the first time. This enantioselective transformation is enabled by the use of a Ts-protected bifunctional sulfide catalyst and Ms-protected ortho-alkynylaryl amines (Ts=tosyl; Ms=mesyl). Both electrophilic arylthiolating and electrophilic trifluoromethylthiolating reagents are

  首次公开了通过炔的亲电碳硫基化对轴向手性化合物的对映选择性结构。通过使用Ts保护的双官能硫化物催化剂和Ms保护的邻炔基芳基胺（Ts ＝甲苯磺酰基； Ms ＝甲磺酰基），可以实现这种对映选择性转化。亲电芳基硫醇化试剂和亲电三氟甲基硫醇化试剂均适用于该反应。轴向手性乙烯基-芳基氨基硫化物的所得产物可以容易地转化为联芳基氨基硫化物，联芳基氨基亚砜，联芳基胺，乙烯基芳基胺和其他有价值的双官能化化合物。
• Metal‐Free Synthesis of Selenodihydronaphthalenes by Selenoxide‐Mediated Electrophilic Cyclization of Alkynes
  作者：Shaoyu An、Zhong Zhang、Pingfan Li

  DOI：10.1002/ejoc.202100423

  日期：2021.6.7

  A metal-free, one-pot selenium mediated electrophilic cyclization reaction of alkynes and triflic anhydride-activated selenoxides was realized, giving selenium containing dihydronaphthalene products, including selenium-substituted phenanthrene, dihydroquinoline, 2H-chromene, and coumarin.

  实现了炔烃和三氟甲磺酸酐活化的氧化硒的无金属、一锅硒介导的亲电环化反应，得到含硒的二氢萘产品，包括硒取代的菲、二氢喹啉、2 H-色烯和香豆素。
• Gold-catalyzed annulations of allenes with N-hydroxyanilines to form indole derivatives with benzaldehyde as a promoter
  作者：Rahul Kisan Kawade、Po-Han Huang、Somnath Narayan Karad、Rai-Shung Liu

  DOI：10.1039/c3ob42131g

  日期：——

  Gold-catalyzed syntheses of 2,3-disubstituted indole derivatives from N-hydroxyanilines and allenes are described; these reactions require benzaldehyde as an additive to generate nitrones in situ. Our control experiments indicate that nitrones and water were indispensable in the reactions whereas N-hydroxyanilines alone were inactive nucleophiles. This synthetic method is compatible with allenes and

  描述了金催化的由N-羟基苯胺和丙二烯合成的2，3-二取代的吲哚衍生物。这些反应需要苯甲醛作为添加剂来原位产生硝酮。我们的对照实验表明，在反应中，硝酮和水是必不可少的，而单独的N-羟基苯胺是无活性的亲核试剂。该合成方法在合理范围内与丙二烯和N-羟基苯胺相容，进一步突出了其合成用途。
• Sulfur-Mediated Electrophilic Cyclization of Aryl-Substituted Internal Alkynes
  作者：Zhong Zhang、Pan He、Hongguang Du、Jiaxi Xu、Pingfan Li

  DOI：10.1021/acs.joc.9b00136

  日期：2019.4.5

  A sulfur-mediated electrophilic cyclization reaction of aryl-tethered internal alkynes has been developed. Triflic anhydride-activated sulfoxides induced the electrophilic cyclization and then demethylation with triethylamine in one pot, affording 3-sulfenyl-1,2-dihydronaphthalenes and related types of products in yields of ≤96%.

  已开发了一种由硫介导的芳基连接的内部炔烃的亲电环化反应。三氟甲磺酸酐活化的亚砜诱导了亲电环化反应，然后在一个锅中用三乙胺脱甲基，得到3-亚磺酰基-1,2-二氢萘和相关类型的产品，产率≤96％。
• INHIBITORS OF SPHINGOSINE KINASE 1
  申请人：Xiang Yibin

  公开号：US20110275673A1

  公开（公告）日：2011-11-10

  The invention relates to compounds of Formula (I). Compounds of the present invention are inhibitors of sphingosine kinase 3, and are useful in the treatment of various disorders and conditions, such as inflammatory disorders.

  本发明涉及公式（I）的化合物。本发明的化合物是鞘氨醇激酶3的抑制剂，并且在治疗各种疾病和病况，例如炎症性疾病方面非常有用。