3-碘-2-吡啶基-氨基甲酸-1,1-二甲基乙酯 | 174467-36-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 中文名称: 3-碘-2-吡啶基-氨基甲酸-1,1-二甲基乙酯
• 英文名称: (3-iodopyridin-2-yl)carbamic acid tert-butyl ester
• 英文别名: tert-butyl (3-iodopyridin-2-yl)carbamate；tert-butyl N-(3-iodopyridin-2-yl)carbamate
• CAS: 174467-36-8
• 化学式: C₁₀H₁₃IN₂O₂
• mdl: MFCD07368210
• 分子量: 320.13
• InChiKey: UZACQBWMOYQGSV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  313.2±27.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.652±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  51.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2933399090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-碘-2-吡啶基-氨基甲酸-1,1-二甲基乙酯 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride copper(l) iodide 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 29.0h， 生成 2-丙基-1H-吡咯并[2,3-B]吡啶
  参考文献：
  名称：

  氮杂吲哚和二氮杂吲哚的通用高效合成

  摘要：

  DBU 介导的邻（Boc-氨基）炔基吡啶环化。-哒嗪、-嘧啶和-吡嗪分别有效地生成氮杂吲哚和二氮杂吲哚。该反应在温和的条件下以高产率进行。可以容忍多种官能团。

  DOI：

  10.1055/s-2005-922753
• 作为产物：
  描述：

  tert-butyl (tert-butoxycarbonyl)(3-iodopyridin-2-yl)carbamate 在 copper(II) bis(trifluoromethanesulfonate) 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.33h， 生成 3-碘-2-吡啶基-氨基甲酸-1,1-二甲基乙酯
  参考文献：
  名称：

  [EN] INHIBITORS OF GLYCOGEN SYNTHASE 1 (GYS1) AND METHODS OF USE THEREOF
  [FR] INHIBITEURS DE LA GLYCOGÈNE SYNTHASE 1 (GYS1) ET LEURS MÉTHODES D'UTILISATION

  摘要：

  本文提供了公式(I')的化合物或其立体异构体或互变异构体，或任何其药学上可接受的盐，其中Y2，Y3，L1，L2，X1，X2，X3，X4，X5，Q1，R1，R2，Rk，Rm和Rn的定义在本文其他部分中已经说明。本文还提供了制备公式(F)化合物的方法。本文还提供了抑制GYS1的方法以及治疗需要该方法的个体中的GYS1介导的疾病，障碍或状况的方法。

  公开号：

  WO2022198196A1

文献信息

• A facile synthesis of 2,3-disubstituted pyrrolo[2,3-b]pyridines via palladium-catalyzed heteroannulation with internal alkynes
  作者：Sang Sun Park、Joong-Kwon Choi、Eul Kgun Yum、Deok-Chan Ha

  DOI：10.1016/s0040-4039(97)10662-1

  日期：1998.2

  2,3-Disubstituted pyrrolo[2,3-b]pyridines were synthesized by palladium-catalyzed heteroannulation of 2-amino-3-iodopyridine derivatives and internal alkynes with Pd(OAc)2, LiCl, and KOAc in DMF. The 2-trimethylsilyl-3-methylpyrrolo[2,3-b]pyridine was transformed to 2-substituted-3-methylpyrrolo[2,3-b]pyridines.

  2,3-二取代的吡咯并[2,3- b ]吡啶是通过钯催化的2-氨基-3-碘吡啶衍生物和内部炔烃与Pd（OAc）2，LiCl和KOAc在DMF中的杂环化反应合成的。将2-三甲基甲硅烷基-3-甲基吡咯并[2，3- b ]吡啶转化为2-取代的-3-甲基吡咯并[2，3- b ]吡啶。
• Second-Generation Fluorescent Quadracyclic Adenine Analogues: Environment-Responsive Probes with Enhanced Brightness
  作者：Blaise Dumat、Mattias Bood、Moa S. Wranne、Christopher P. Lawson、Anders Foller Larsen、Søren Preus、Jens Streling、Henrik Gradén、Eric Wellner、Morten Grøtli、L. Marcus Wilhelmsson

  DOI：10.1002/chem.201405759

  日期：2015.3.2

  Fluorescent base analogues comprise a group of increasingly important molecules for the investigation of nucleic acid structure, dynamics, and interactions with other molecules. Herein, we report on the quantum chemical calculation aided design, synthesis, and characterization of four new putative quadracyclic adenine analogues. The compounds were efficiently synthesized from a common intermediate

  荧光碱基类似物包括一组越来越重要的分子，用于研究核酸结构，动力学以及与其他分子的相互作用。在这里，我们报告量子化学计算辅助设计，合成和表征的四个新的假定的四环腺嘌呤类似物。这些化合物是从通用中间体通过两步途径有效合成的，其中的关键步骤是铃木-宫浦偶联。的化合物中，和qAN1 qAN4，显示亮度的两个（εΦ ˚F）分别在水中1700和2300），并在酸性条件下充当波长比重pH探针。其他两个qAN2和qAN3显示较低的亮度，但显示出极性敏感的双波段发射，这可能有助于研究由DNA-蛋白质或药物相互作用引起的DNA结构变化。四个qAN是非常有前途的微环境敏感型荧光腺嘌呤类似物，对于此类化合物显示出相当大的亮度。
• Nonsteroidal Dissociated Glucocorticoid Agonists Containing Azaindoles as Steroid A-Ring Mimetics
  作者：Doris Riether、Christian Harcken、Hossein Razavi、Daniel Kuzmich、Thomas Gilmore、Jörg Bentzien、Edward J. Pack、Donald Souza、Richard M. Nelson、Alison Kukulka、Tazmeen N. Fadra、Ljiljana Zuvela-Jelaska、Josephine Pelletier、Roger Dinallo、Mark Panzenbeck、Carol Torcellini、Gerald H. Nabozny、David S. Thomson

  DOI：10.1021/jm100751q

  日期：2010.9.23

  Syntheses and structure activity relationships (SA R) of nonsteroidal glucocorticoid receptor (GR) agonists are described. These compounds contain azaindole moieties as A-ring mimetics and display various degrees of in vitro dissociation between gene transrepression and transactivation. Collagen induced arthritis studies in mouse have demonstrated that in vitro dissociated compounds (R)-16 and (R)-37 have steroid-like anti-inflammatory properties with improved metabolic side effect profiles, such as a reduced increase in body fat and scrum insulin levels, compared to steroids.
• A New Entry for Preparation of 2-Substituted Azaindoles
  作者：Chisato Mukai、Montaser Shaykoon Ahmed Shaykoon、Fuyuhiko Inagaki

  DOI：10.3987/com-09-s(s)29

  日期：——

  A series of 2-substituted 5-, 6- and 7-azaindoles were synthesized from iodo-N-(tert-butoxycarbonyl)aminopyridines via the corresponding allenyl derivatives.