2-丙基-1H-吡咯并[2,3-B]吡啶 | 143141-25-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯并吡啶类
• 中文名称: 2-丙基-1H-吡咯并[2,3-B]吡啶
• 英文名称: 2-propyl-1H-pyrrolo[2,3-b]pyridine
• CAS: 143141-25-7
• 化学式: C₁₀H₁₂N₂
• mdl: MFCD09908230
• 分子量: 160.219
• InChiKey: ZDONVNDCQMYFJO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  73-75 °C
• 沸点：
  373.9±15.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.10±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  28.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-丙基-1H-吡咯并[2,3-B]吡啶 在 copper(ll) bromide 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以74%的产率得到3-bromo-2-propyl-1H-pyrrolo[2,3-b]pyridine
  参考文献：
  名称：

  Practical Regioselective Bromination of Azaindoles and Diazaindoles

  摘要：

  通过选择性卤化母体系统，开发了一种温和且高效的多种3-溴化吲哚和二吲哚的合成方法。这种实用且高产率的转化是在室温下使用铜(II)溴化物在乙腈中实现的。

  DOI：

  10.1055/s-2007-967998
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基-3-羟基吡啶 在 copper(l) iodide 、 四(三苯基膦)钯 吡啶 、 potassium tert-butylate 、 四丁基碘化铵 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 N-甲基吡咯烷酮 、 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 生成 2-丙基-1H-吡咯并[2,3-B]吡啶
  参考文献：
  名称：

  7-氮杂吲哚的简便高效合成

  摘要：

  使用交叉偶联-异环化方法开发了一种实用且有效的 2-取代 7-氮杂吲哚合成方法。

  DOI：

  10.1002/jccs.200700081

文献信息

• Efficient Synthesis of 2-Substituted 7-Azaindole Derivatives via Palladium-Catalyzed Coupling and C-N Cyclization Using 18-Crown-6
  作者：Vicente Gotor、Marcos de Mattos、Sergio Alatorre-Santamaría、Vicente Gotor-Fernández

  DOI：10.1055/s-2007-983730

  日期：——

  A practical and straightforward preparation of various novel 2-substituted 7-azaindole derivatives from 2-amino-3-iodopyridine by a two-step procedure is described that gives the desired compounds in good overall yields.

  描述了一种实用且简单的两步法，从2-氨基-3-碘吡啶制备各种新型2-取代7-氮杂吲哚衍生物，所获得的化合物具有良好的总体收率。
• On-Water Silver(I)-Catalyzed Cycloisomerization of Acetylenic Free Amines/Amides towards 7-Azaindole/Indole/Isoquinolone Derivatives
  作者：Qiong Xie、Liming Shao、Hongpeng Sun、Li Xiao、Wei Li

  DOI：10.1055/s-0036-1589072

  日期：2017.11

  Silver-catalyzed on-water intramolecular cyclization of acetylenic free amines is reported, which affords 7-azaindoles in good to excellent yields. Neither strong base/acid catalysts nor N-substituted substrates are required to achieve this cycloisomerization. Hydrogen bonds between water medium and the substrates play an important role in improving chemical reactivity and regioselectivity. Furthermore, the

  ◊这些作者对这项工作做出了同样的贡献 抽象的 据报道，银催化的乙炔游离胺的分子内分子环化反应以良好或优异的收率提供了7-氮杂吲哚。不需要强碱/酸催化剂或N-取代的底物即可实现这种环异构化。水介质和底物之间的氢键在提高化学反应性和区域选择性方面起着重要作用。此外，水上反应可扩展至用于异喹诺酮合成的炔属酰胺。 据报道，银催化的乙炔游离胺的分子内分子环化反应以良好或优异的收率提供了7-氮杂吲哚。不需要强碱/酸催化剂或N-取代的底物即可实现这种环异构化。水介质和底物之间的氢键在提高化学反应性和区域选择性方面起着重要作用。此外，水上反应可扩展至用于异喹诺酮合成的炔属酰胺。
• Substituted pyrollo-fused 6 membered heterocycles as angiotensin II
  申请人：Merck & Co., Inc.

  公开号：US05124335A1

  公开（公告）日：1992-06-23

  Substituted pyrrolo-fused 6-membered heterocycles of structural formula: ##STR1## wherein A, B, C, and D are independently carbon atoms or nitrogen atoms are angiotensin II antagonists useful in the treatment of hypertension and congestive heart failure.

  结构式为：##STR1##的取代吡咯融合的6元杂环，其中A、B、C和D分别是碳原子或氮原子，是治疗高血压和充血性心力衰竭的血管紧张素II拮抗剂。
• A General and Efficient Synthesis of Azaindoles and Diazaindoles
  作者：Doris Riether、Christian Harcken、Yancey Ward、David Thomson

  DOI：10.1055/s-2005-922753

  日期：——

  The DBU-mediated cyclization of ortho-(Boc-amino)alkynyl pyridines. -pyridazines, -pyrimidines and -pyrazines efficiently generates azaindoles and diazaindoles, respectively. The reaction proceeds under mild conditions and in high yields. A variety of functional groups are tolerated.

  DBU 介导的邻（Boc-氨基）炔基吡啶环化。-哒嗪、-嘧啶和-吡嗪分别有效地生成氮杂吲哚和二氮杂吲哚。该反应在温和的条件下以高产率进行。可以容忍多种官能团。
• Potent Uncompetitive Inhibitors of Nicotinamide <i>N</i>-Methyltransferase (NNMT) as In Vivo Chemical Probes
  作者：Robert D. Barrows、Daniel E. Jeffries、Mahesh Vishe、Hanna Tukachinsky、Shao-Liang Zheng、Fanfan Li、Zhenjie Ma、Xiaolei Li、Shujuan Jin、Haobin Song、Ruonan Zhang、Shaofeng Zhang、Jing Ni、Haofei Luan、Lei Wen、Yan Rongshan、Chen Ying、Matthew D. Shair

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.2c01166

  日期：2022.11.10

  shown that NNMT upregulation in cancer-associated fibroblasts (CAFs) is required to maintain the CAF phenotype in high-grade serous carcinoma. These observations suggest that NNMT should be evaluated as a therapeutic target, especially in cancer. Although several small-molecule inhibitors of NNMT have been identified, there remains a need for highly potent and selective inhibitors with excellent in vivo

  NNMT以SAM为辅因子催化烟酰胺甲基化，生成1-甲基烟酰胺。最近的研究表明，癌症相关成纤维细胞 (CAF) 中的 NNMT 上调是维持高级别浆液性癌中 CAF 表型所必需的。这些观察结果表明，NNMT 应作为治疗靶点进行评估，尤其是在癌症中。尽管已经确定了几种 NNMT 的小分子抑制剂，但仍然需要具有出色体内活性和 ADME 特性的高效选择性抑制剂，可用作可靠的化学探针。我们已经鉴定出氮杂吲哚啉甲酰胺38作为一种选择性和有效的 NNMT 抑制剂，具有良好的 PK/PD 和安全性以及出色的口服生物利用度和药物特性。我们的机理研究表明38与 SAM 非竞争性结合，但与烟酰胺竞争性结合，与其在烟酰胺结合位点的结合一致，并可能与 SAM 形成正相互作用。