2,2-dimethyl-3-(pyridin-3-yl)propanoic acid

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 2,2-dimethyl-3-(pyridin-3-yl)propanoic acid
• 英文别名: 2,2-dimethyl-3-(3-pyridinyl)-propionic acid；2,2-dimethyl-3-pyridin-3-ylpropanoic acid
• 化学式: C₁₀H₁₃NO₂
• 分子量: 179.219
• InChiKey: JHJSJOYOVJHBPV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  50.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,2-dimethyl-3-(pyridin-3-yl)propanoic acid 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 氯仿 为溶剂， 以86%的产率得到2,2-dimethyl-3-(3-pyridinyl) propionic acid N-oxide
  参考文献：
  名称：

  Hindered N-oxide esters of rapamycin

  摘要：

  结构为##STR1##的化合物，其中R和R.sup.1分别独立地为##STR2##或氢；R.sup.2和R.sup.3分别独立地为烷基、芳基烷基，或R.sup.2和R.sup.3可以结合形成环烷基环；R.sup.4是杂环N-氧化物基团，可以选择性地被取代；R.sup.5是烷基或芳基烷基；R.sup.6和R.sup.7结合形成饱和的N-烷基-杂环N-氧化物，可以选择性地被取代；k=0-1，m=0-1；n=1-6；但R和R.sup.1不能同时为氢，该化合物可用作免疫抑制剂、抗炎药、抗真菌药、抗增殖剂和抗肿瘤剂。

  公开号：

  US05491231A1
• 作为产物：
  描述：

  正丁基锂 、 异丁酸 在 二异丙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 2,2-dimethyl-3-(pyridin-3-yl)propanoic acid
  参考文献：
  名称：

  Hindered N-oxide esters of rapamycin

  摘要：

  结构为##STR1##的化合物，其中R和R.sup.1分别独立地为##STR2##或氢；R.sup.2和R.sup.3分别独立地为烷基、芳基烷基，或R.sup.2和R.sup.3可以结合形成环烷基环；R.sup.4是杂环N-氧化物基团，可以选择性地被取代；R.sup.5是烷基或芳基烷基；R.sup.6和R.sup.7结合形成饱和的N-烷基-杂环N-氧化物，可以选择性地被取代；k=0-1，m=0-1；n=1-6；但R和R.sup.1不能同时为氢，该化合物可用作免疫抑制剂、抗炎药、抗真菌药、抗增殖剂和抗肿瘤剂。

  公开号：

  US05491231A1

文献信息

• Hindered esters of rapamycin
  申请人：American Home Products Corporation

  公开号：US05385908A1

  公开（公告）日：1995-01-31

  A compound of the structure ##STR1## wherein R and R.sup.1 are each, independently, ##STR2## or hydrogen; R.sup.2 and R.sup.3 are each, independently, alkyl, arylalkyl, or R.sup.2 and R.sup.3 may be taken together to form a cycloalkyl ring; R.sup.4 is a heterocyclic radical which may be optionally substituted; R.sup.5 is alkyl or arylalkyl; R.sup.6 and R.sup.7 are taken together to form a saturated heterocyclic ring which may be optionally substituted; k=0-1, m=0-1; n=1-6; with the proviso that R and R.sup.1 are not both hydrogen, or a pharmaceutically acceptable salt thereof, which is useful as an immunosuppressive, antiinflammatory, antifungal, antiproliferative, and antitumor agent.

  结构为##STR1##的化合物，其中R和R.sup.1分别独立地为##STR2##或氢；R.sup.2和R.sup.3分别独立地为烷基、芳基烷基，或R.sup.2和R.sup.3可以结合形成环状烷基环；R.sup.4是可能被取代的杂环基团；R.sup.5是烷基或芳基烷基；R.sup.6和R.sup.7结合形成可能被取代的饱和杂环环；k=0-1，m=0-1；n=1-6；但R和R.sup.1不能同时为氢，或其药学上可接受的盐，可用作免疫抑制剂、抗炎、抗真菌、抗增殖和抗肿瘤剂。
• Escaping from Flatland: Substituted Bridged Pyrrolidine Fragments with Inherent Three-Dimensional Character
  作者：Brian Cox、Victor Zdorichenko、Philip B. Cox、Kevin I. Booker-Milburn、Romain Paumier、Luke D. Elliott、Michael Robertson-Ralph、Graham Bloomfield

  DOI：10.1021/acsmedchemlett.0c00039

  日期：2020.6.11

  The pressure to deliver new medicines to the patient continues to grow along with increases in compound failure rate, thus putting the current R&D model at risk. Analysis has shown that increasing the three-dimensionality of potential drug candidates decreases the risk of failure and improves binding selectivity and frequency. For this reason many workers have taken a new look at the power of photochemistry

  随着失败率的增加，向患者提供新药的压力也在不断增加，从而使当前的R＆D模式面临风险。分析表明，增加潜在候选药物的三维性可降低失败的风险，并提高结合选择性和频率。由于这个原因，许多工作者对光化学的力量有了新的认识，将光化学作为产生新颖的富含sp 3的支架用于药物发现计划的手段。在这里，我们报告了一系列具有固有3D特性（PMI和PBF得分）的2，4-甲基脯氨酸的设计，合成和计算结构分析，其明显高于更广泛的AbbVie Rule 3（Ro3）系列。
• <i>β</i> ‐ and <i>γ</i> ‐C(sp ³ )−H Heteroarylation of Free Carboxylic Acids: A Modular Synthetic Platform for Diverse Quaternary Carbon Centers
  作者：Guangrong Meng、Liang Hu、Martin Tomanik、Jin‐Quan Yu

  DOI：10.1002/anie.202214459

  日期：2023.2.20

  We report the first catalytic example of PdII-catalyzed mono-selective β- and γ-C (sp3)−H aza-heteroarylation of free carboxylic acids. A sequence of three consecutive mono-selective C (sp3)−H activation reactions of pivalic acid provides an unique platform for constructing diverse quaternary carbon centers containing heteroaryls which could serve as an enabling tool for escaping the flat land in medicinal

  我们报告了 Pd II催化游离羧酸单选择性β-和γ -C (sp 3 )−H 氮杂芳基化的第一个催化实例。新戊酸的一系列连续的单选择性C (sp 3 )−H活化反应为构建包含杂芳基的多种季碳中心提供了独特的平台，这可以作为摆脱药物化学中的平地的有利工具。
• HINDERED ESTERS OF RAPAMYCIN AND THEIR USE AS PHARMACEUTICALS
  申请人：AMERICAN HOME PRODUCTS CORPORATION

  公开号：EP0730598A1

  公开（公告）日：1996-09-11
• HINDERED N-OXIDE ESTERS OF RAPAMYCIN AND THEIR USE AS MEDICAMENTS
  申请人：AMERICAN HOME PRODUCTS CORPORATION

  公开号：EP0794955A1

  公开（公告）日：1997-09-17