(+)-{(S)-1-[((E,E)-2-methylpenta-1,3-dien-1-yl)oxy]ethyl}benzene | 473733-83-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (+)-{(S)-1-[((E,E)-2-methylpenta-1,3-dien-1-yl)oxy]ethyl}benzene
• 英文别名: [(1S)-1-[(1E,3E)-2-methylpenta-1,3-dienoxy]ethyl]benzene
• CAS: 473733-83-4
• 化学式: C₁₄H₁₈O
• 分子量: 202.296
• InChiKey: SQMAGIBGRGQBGB-ZYDOJMKQSA-N

物化性质

• 沸点：
  293.4±19.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.938±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+)-{(S)-1-[((E,E)-2-methylpenta-1,3-dien-1-yl)oxy]ethyl}benzene 在 sodium tetrahydroborate 、 三乙基硼 、 二氧化硫 、 双三氟甲烷磺酰亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 15.5h， 生成 (E)-(1S,3R,4S)-4-Methyl-1-phenyl-hept-5-ene-1,3-diol
  参考文献：
  名称：

  钯催化的β，γ-不饱和甲硅烷基亚磺酸盐转化为（E）-烯烃的过程：聚丙烯酸酯片段的不对称合成

  摘要：

  在低温下，将1-烷氧基-1,3-二烯添加到路易斯或质子酸活化的二氧化硫中，生成两性离子中间体，该中间体可被环氧硅烷淬灭。可以用1：1 Pd（OAc）2 / PPh 3催化剂将所得的β，γ-不饱和甲硅烷基亚磺酸盐脱甲硅基，从而释放出相应的β，γ-不饱和亚磺酸，后者经过顺滑和高度立体选择性的逆向二氧化硫消除。该方法已应用于产生对映体纯的聚丙烯酸酯片段。

  DOI：

  10.1021/jo0357622
• 作为产物：
  描述：

  乙基三苯基溴化膦 、 (+)-(E)-2-methyl-3-((S)-1-phenylethoxy)prop-2-enal 在 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 (+)-{(S)-1-[((E,E)-2-methylpenta-1,3-dien-1-yl)oxy]ethyl}benzene
  参考文献：
  名称：

  一锅法、不对称和非对映选择性四组分合成具有三个立体中心的多官能 (Z)-烯基甲基砜

  摘要：

  4S）配置。(+/-).10、(+/-).11 和(-).13a 的结构是通过单晶X 射线晶体学建立的。使用带有 (1S)-1-苯乙基和 (1S)-1-(五氟苯基）乙基代替格林的辅助（（1S）-（2,4,6-三异丙基苯基）乙基）。结果表明在β-烷氧基酮的四组分合成中可以获得高α/β-syn和不对称诱导（由于手性助剂）。该方法生成对映体纯的多官能甲基砜，其在 C 原子上具有三个手性中心和一个 (Z)-烯烃部分。使用带有 (1S)-1-苯乙基和 (1S)-1-(五氟苯基）乙基代替格林的辅助（（1S）-（2,4,6-三异丙基苯基）乙基）。结果表明在β-烷氧基酮的四组分合成中可以获得高α/β-syn和不对称诱导（由于手性助剂）。该方法生成对映体纯的多官能甲基砜，其在 C 原子上具有三个手性中心和一个 (Z)-烯烃部分。使用带有 (1S)-1-苯乙基和 (1S)-1-(五氟苯基）乙基代替格林的辅助（（1S）-（2

  DOI：

  10.1002/1522-2675(200206)85:6<1674::aid-hlca1674>3.0.co;2-2

文献信息

• Total Synthesis of Polypropionate Natural Products: Application of New Sulfur Dioxide Chemistry
  作者：C. Craita、L. Bouchez、M. Turks、X. Huang、F. Fonquerne、M. C. Murcia、P. Vogel

  DOI：10.1080/10426500590910828

  日期：2005.3.2

  Abstract In the presence of a Lewis or protic acid at low temperature, electron-rich dienes add to sulfur dioxide and carbon nucleophiles generating silyl sulfinates. The latter can be transformed into valuable polyketide precursors.

  摘要 在低温下路易斯酸或质子酸存在下，富电子二烯与二氧化硫和碳亲核试剂加成生成亚磺酸甲硅烷基酯。后者可以转化为有价值的聚酮化合物前体。