4-氯-7-甲氧基吡咯并[1,2-a]喹喔啉 | 160657-08-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 中文名称: 4-氯-7-甲氧基吡咯并[1,2-a]喹喔啉
• 英文名称: 4-chloro-7-methoxypyrrolo[1,2-a]quinoxaline
• CAS: 160657-08-9
• 化学式: C₁₂H₉ClN₂O
• 分子量: 232.669
• InChiKey: HYKIVJMXSOUHJF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  346.3±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.36±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  26.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT
• 海关编码：
  2933990090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-氯-7-甲氧基吡咯并[1,2-a]喹喔啉 在 一水合肼 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  Pyrroloquinoxaline hydrazones as fluorescent probes for amyloid fibrils

  摘要：

  在此，我们介绍了一类新的吡咯（咪唑）喹喔啉肼类化合物作为 Aβ1-42 纤维的荧光探针的鉴定和初步表征。所有新开发的化合物都能与体外形成的淀粉样蛋白纤维结合，其中一些化合物在结合后荧光增强。在对出现 Aβ 沉积的脑组织制备物进行测试时，所述的酰肼类化合物可选择性地染色淀粉样蛋白结构，而不会显示出特异性结合。这些酰肼没有显示出抗纤维化活性，电子显微镜分析表明它们不会干扰纤维结构。所述吡咯（咪唑）喹喔啉类化合物可用于体外研究淀粉样蛋白结构。此外，实验证明它们能够穿过小鼠的血脑屏障，这为开发这些化合物作为体内应用的潜在淀粉样蛋白成像剂提供了可能。

  DOI：

  10.1039/c1ob05288h
• 作为产物：
  描述：

  2-硝基-4-甲氧基苯胺 在 sodium tetrahydroborate 、 copper(II) sulfate 、 溶剂黄146 、 三氯氧磷 作用下， 以 乙醇 、 甲苯 为溶剂， 生成 4-氯-7-甲氧基吡咯并[1,2-a]喹喔啉
  参考文献：
  名称：

  新型4-碱基聚吡咯并[1,2- a ]喹喔啉类药物的设计，合成及生物学评价-第三部分

  摘要：

  使用有效的钯-化合物以高收率合成了一系列新的4-碱基聚吡咯并[1,2- a ]喹喔啉衍生物，生物碱chimanine B的原始和结构类似物以及先前描述的4-烯基吡咯并[1,2- a ]喹喔啉。催化了铃木-宫浦的交叉偶联反应。测试了这些新化合物对三种利什曼原虫属物种的体外抗寄生虫活性。株。生物学结果表明，它对大麦草，墨西哥麦草和多诺氏乳杆菌的前鞭毛体形式具有活性，IC 50范围为1.2至14.7μM。在尝试调查我们的吡咯并[1,2- a]喹喔啉衍生物是一种广谱抗原生动物化合物，对一种布鲁氏锥虫菌株具有活性，还研究了W2和3D7恶性疟原虫菌株。同时，在鼠J774和人HepG2细胞系上评估了这些分子的体外细胞毒性。这些新型合成化合物的结构-活性关系在此进行了讨论。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2014.05.037

文献信息

• Synthesis of new piperazinyl-pyrrolo[1,2-<i>a</i>]quinoxaline derivatives as inhibitors of <i>Candida albicans</i> multidrug transporters by a Buchwald–Hartwig cross-coupling reaction
  作者：Jean Guillon、Shweta Nim、Stéphane Moreau、Luisa Ronga、Solène Savrimoutou、Elisabeth Thivet、Mathieu Marchivie、Attilio Di Pietro、Rajendra Prasad、Marc Le Borgne

  DOI：10.1039/c9ra09348f

  日期：——

  Two series of piperazinyl-pyrrolo[1,2-a]quinoxaline derivatives were prepared via a Buchwald–Hartwig cross-coupling reaction and then evaluated for their ability to inhibit the drug efflux activity of two Candida albicans transporters.

  通过Buchwald–Hartwig交叉偶联反应制备了两系列哌嗪基吡咯并喹啉衍生物，然后评估了它们抑制两种白念珠菌转运体药物外流活性的能力。
• Design, synthesis and antimalarial activity of novel bis{<i>N</i>-[(pyrrolo[1,2-<i>a</i>]quinoxalin-4-yl)benzyl]-3-aminopropyl}amine derivatives
  作者：Jean Guillon、Anita Cohen、Nassima Meriem Gueddouda、Rabindra Nath Das、Stéphane Moreau、Luisa Ronga、Solène Savrimoutou、Louise Basmaciyan、Alix Monnier、Myriam Monget、Sandra Rubio、Timothée Garnerin、Nadine Azas、Jean-Louis Mergny、Catherine Mullié、Pascal Sonnet

  DOI：10.1080/14756366.2016.1268608

  日期：2017.1.1

  Novel series of bis- and tris-pyrrolo[1,2-a]quinoxaline derivatives 1 were synthesized and tested for in vitro activity upon the intraerythrocytic stage of W2 and 3D7 Plasmodium falciparum strains. Biological results showed good antimalarial activity with IC50 in the μM range. In attempting to investigate the large broad-spectrum antiprotozoal activities of these new derivatives, their properties toward

  合成了新型的双-和三-吡咯并[1,2-a]喹喔啉衍生物1，并测试了W2和3D7恶性疟原虫菌株在红细胞生成阶段的体外活性。生物学结果显示良好的抗疟活性，IC50在μM范围内。为了研究这些新衍生物的广谱抗原生动物活性，还研究了它们对利什曼原虫的特性，并揭示了它们的选择性抗疟原虫特性。同时，在人HepG2细胞系上评估了这些分子的体外细胞毒性。这些新的合成化合物的构效关系在这里讨论。双吡咯并[1,2-a]喹喔啉1n和1p被确定为最有效的抗疟候选物，对W2菌株的选择性指数（SI）为40.6，为39。25对3D7株。由于寄生虫的端粒可能构成诱人的靶标，因此我们研究了通过新化合物通过FRET熔解法稳定疟原虫端粒G-四链体来靶向疟原虫端粒的可能性。
• New ferrocenic pyrrolo[1,2-a]quinoxaline derivatives: Synthesis, and in vitro antimalarial activity
  作者：Jean Guillon、Stéphane Moreau、Elisabeth Mouray、Véronique Sinou、Isabelle Forfar、Solene Belisle Fabre、Vanessa Desplat、Pascal Millet、Daniel Parzy、Christian Jarry、Philippe Grellier

  DOI：10.1016/j.bmc.2008.09.038

  日期：2008.10

  coupling 4-chloropyrrolo[1,2-a]quinoxalines with 1,3-bis(aminopropyl)piperazine or -methylamine using Xantphos as the ligand. The ferrocenic bispyrrolo[1,2-a]quinoxalines 2 were prepared by reductive amination of previously described bispyrrolo[1,2-a]quinoxalines 9 with ferrocene-carboxaldehyde, by treatment with NaHB(OAc)(3). The best results were observed with ferrocenic pyrrolo[1,2-a]quinoxalines linked

  在我们寻找抗疟化合物之后，从各种取代的硝基苯胺合成了一系列新的二茂铁吡咯并[1,2-a]喹喔啉衍生物1-2，并在具有不同氯喹抗性状态的恶性疟原虫菌株的红细胞发育中测试了体外活性。吡咯并[1,2-a]喹喔啉1通过6-4-吡咯并[1,2-a]喹喔啉与1,3-双（氨基丙基）哌嗪或-偶联反应，通过区域选择性钯催化的单胺化反应，以6-8个步骤制备了吡咯并[1,2-a]喹喔啉1。 Xantphos作为配体的甲胺。二茂铁双吡咯并[1,2-a]喹喔啉2是通过用NaHB（OAc）（3）处理将先前描述的双吡咯并[1,2-a]喹喔啉9与二茂铁-甲醛还原胺化而制备的。二茂铁吡咯并[1，通过双（3-氨基丙基）哌嗪连接的2-a]喹喔啉。此外，观察到吡咯并[1,2-a]喹喔啉核上的甲氧基和在末端N-二茂铁基甲胺功能上没有取代增强了药理活性。通过使用HPIA（血红素聚合抑制活性）测定，测试了所选化合物1b，1f-h，1l
• Dérivés de pyrrolopyrazines à activité 5-HT3
  申请人：ADIR ET COMPAGNIE

  公开号：EP0623620A1

  公开（公告）日：1994-11-09

  La présente invention concerne les composés de formule (I) : dans laquelle A et R₁ sont tels que définis dans la description. Médicaments.

  本发明涉及式（I）化合物： 其中 A 和 R₁ 如描述中所定义。 药物。
• Synthesis, analytical behaviour and biological evaluation of new 4-substituted pyrrolo[1,2-a]quinoxalines as antileishmanial agents
  作者：Jean Guillon、Isabelle Forfar、Maria Mamani-Matsuda、Vanessa Desplat、Marion Saliège、Denis Thiolat、Stéphane Massip、Anais Tabourier、Jean-Michel Léger、Benoit Dufaure

  DOI：10.1016/j.bmc.2006.09.068

  日期：2007.1.1

  An original series of 4-substituted pyrrolo[1,2-a]quinoxaline derivatives, new structural analogues of Galipea species quinoline alkaloids, was synthesized from various substituted 2-nitroanilines via multistep heterocyclizations and tested for in vitro antiparasitic activity upon Leishmania amazonensis and Leishmania infantum strains. Structure-activity relationships enlighten the importance of the 4-substituted alkenyl side chain on the pyrrolo[1,2-a]quinoxaline moiety to modulate the antileishmanial activity. (c) 2006 Elsevier Ltd. All rights reserved.