2,5-二甲基-1,3-二苯基吡咯 | 13712-55-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 中文名称: 2,5-二甲基-1,3-二苯基吡咯
• 英文名称: 2,5-dimethyl-1,3-diphenyl-1H-pyrrole
• 英文别名: 2,5-dimethyl-1,3-diphenylpyrrole
• CAS: 13712-55-5
• 化学式: C₁₈H₁₇N
• 分子量: 247.34
• InChiKey: RKRDSADIVAXQAH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  150-170 °C(Press: 0.001 Torr)
• 密度：
  1.00±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  4.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  苯硼酸 在 copper(II) oxide 、 potassium carbonate 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 2,5-二甲基-1,3-二苯基吡咯
  参考文献：
  名称：

  铜催化 α-酮醛、1,3-二羰基化合物和有机硼酸在水中的三组分反应：制备 1,4-二酮的途径

  摘要：

  已开发出一种新型的 α-酮醛、1,3-二羰基化合物和有机硼酸在水中由 CuO 催化的三组分反应，可得到多种含有 1,3/1,4-二酮的产物。该方法具有原料易得、底物范围广、收率高、克级合成、反应条件温和等优点。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.1c01100

文献信息

• One-pot highly efficient synthesis of substituted pyrroles and N-bridgehead pyrroles by zinc-catalyzed multicomponent reaction
  作者：Xiao-tao Liu、Lu Hao、Min Lin、Li Chen、Zhuang-ping Zhan

  DOI：10.1039/c003885g

  日期：——

  developed for the synthesis of substituted pyrrole derivatives from propargylic acetates, enoxysilanes and primary amines. Various aromatic and aliphatic propargylic acetates participate well in the reaction, providing the propargylation/amination/cycloisomerization products in good yields with complete regioselectivity. The one-pot multicomponent coupling reaction furnishes substituted pyrroles in high

  一个方便 锌（II），氯化催化的区域选择性炔丙基化/胺化/环异构化工艺已被开发用于合成取代基 吡咯炔丙基乙酸酯，环氧硅烷和伯胺的衍生物。各种芳族和脂族炔丙基乙酸酯都很好地参与了反应，以高收率提供了炔丙基化/胺化/环异构化产物，并具有完全的区域选择性。一锅多组分偶联反应可避免中间体的分离，从而以高收率提供取代的吡咯。锌（II），氯化充当多功能催化剂，并在一个罐中催化三个机械上不同的过程。所开发的方案已扩展到包含多环片段的N-桥头吡咯的合成。
• A Novel Indium-Catalyzed Three-Component Reaction: General and Efficient One-Pot Synthesis of Substituted Pyrroles
  作者：Min Lin、Lu Hao、Rui-da Ma、Zhuang-ping Zhan

  DOI：10.1055/s-0030-1258525

  日期：2010.9

  A convenient and general approach towards the synthesis of substituted pyrroles from propargylic acetates, silyl enol ethers, and primary amines was described. This novel transformation was catalyzed by indium trichloride in a one-pot synthesis, and high yields of various pyrrole derivatives were obtained.

  一种便捷且通用的方法被描述，用于从炔丙基乙酸酯、硅醚烯醇和一级胺合成取代吡咯。这一新颖的转化过程通过在一锅中使用三氯化铟催化合成，获得了各种吡咯衍生物的高产率。
• Pyrrole formation from a (1-azabutadiene)tricarbonyliron(0) complex
  作者：Timothy N. Danks、Susan E. Thomas

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)80314-7

  日期：1988.1

  The (1-azabutadiene)tricarbonyliron(0) complex formed by selective complexation of the CN isomer of the stereoisomeric mixture of 1-azabutadienes 1 reacts smoothly with methyl-lithium to give the 1,2,3,5-tetra substituted pyrrole .

  由1-氮杂丁二烯1的立体异构体混合物的CN异构体的选择性络合形成的（1-氮杂丁二烯）三羰基铁（0）配合物与甲基锂平滑反应，得到1,2,3,5-四取代的吡咯。
• Ti-Catalyzed Multicomponent Synthesis of Pyrroles Using Allene Coupling Partners
  作者：Tobias Kaper、Connor W. Frye、Ian A. Tonks

  DOI：10.1021/acs.organomet.3c00195

  日期：2023.7.10

  substrate. 1,2-Cyclononadiene acts as a regioselective insertion coupling partner to afford 2,3-annulated pyrroles through reaction with alkynes and azobenzene. Additionally, propadiene was found to undergo both [2 + 2] cycloaddition and insertion in a highly regioselective manner, yielding exclusively N-phenyl-2,5-dimethylpyrrole. In contrast, the [2 + 2 + 1] reaction of propyne, a propadiene isomer, results

  人们对开发 N-杂环的化学和区域选择性分子间多组分合成非常感兴趣，N-杂环是药物和天然产物中的常见基序。在此，我们研究了丙二烯在 Ti 催化的 [2 + 2 + 1] 吡咯合成反应中作为选择性偶联伙伴的潜力，该反应通常涉及与不饱和底物的 [2 + 2] 环加成，然后是 1,2-插入第二个不饱和底物。1,2-环壬二烯充当区域选择性插入偶联配偶体，通过与炔烃和偶氮苯反应提供 2,3-环化吡咯。此外，发现丙二烯以高度区域选择性的方式经历[2 + 2]环加成和插入，仅产生N-苯基-2,5-二甲基吡咯。相反，丙炔（一种丙二烯异构体）的 [2 + 2 + 1] 反应会产生非选择性的区域异构混合物。这种差异凸显了丙二烯如何在多组分合成中提供与炔烃相比互补（或更好）的选择性。
• Danks, Timothy N.; Thomas, Susan E., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1990, # 3, p. 761 - 765
  作者：Danks, Timothy N.、Thomas, Susan E.

  DOI：——

  日期：——