2-isocyano-5-methoxy-N-phenethylbenzamide | 870672-11-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-isocyano-5-methoxy-N-phenethylbenzamide
• 英文别名: 2-isocyano-5-methoxy-N-(2-phenylethyl)benzamide
• CAS: 870672-11-0
• 化学式: C₁₇H₁₆N₂O₂
• 分子量: 280.326
• InChiKey: WAGNUSBTUHMIMU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  42.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-isocyano-5-methoxy-N-phenethylbenzamide 、 苄胺 、 环己烷基甲醛 在 氯化铵 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 12.0h， 以40%的产率得到N-(2-((benzylamino)(cyclohexyl)methyl)-6-methoxy-4H-benzo[1,3]oxazin-2-ylidene)-2-phenylethanamine
  参考文献：
  名称：

  Exploiting the Dual Reactivity of o-Isocyanobenzamide:  Three-Component Synthesis of 4-Imino-4H-3,1-benzoxazines

  摘要：

  A multicomponent synthesis of 4-imino-4H-3,1-benzoxazines is developed. Heating a toluene solution of an aldehyde (6), an amine (7), and an isonitrile (5) in the presence of a stoichiometric amount of ammonium chloride at 60 degrees C for 12 h produces the title compound in good to excellent yields.

  DOI：

  10.1021/ol052239w
• 作为产物：
  描述：

  5-甲氧基靛红酸酐 在 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 三乙胺 、 二异丙胺 、 三氯氧磷 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 2-isocyano-5-methoxy-N-phenethylbenzamide
  参考文献：
  名称：

  Exploiting the Dual Reactivity of o-Isocyanobenzamide:  Three-Component Synthesis of 4-Imino-4H-3,1-benzoxazines

  摘要：

  A multicomponent synthesis of 4-imino-4H-3,1-benzoxazines is developed. Heating a toluene solution of an aldehyde (6), an amine (7), and an isonitrile (5) in the presence of a stoichiometric amount of ammonium chloride at 60 degrees C for 12 h produces the title compound in good to excellent yields.

  DOI：

  10.1021/ol052239w

文献信息

• Palladium-Catalyzed Atroposelective Coupling–Cyclization of 2-Isocyanobenzamides to Construct Axially Chiral 2-Aryl- and 2,3-Diarylquinazolinones
  作者：Fan Teng、Ting Yu、Yan Peng、Weiming Hu、Huaanzi Hu、Yimiao He、Shuang Luo、Qiang Zhu

  DOI：10.1021/jacs.1c00640

  日期：2021.2.24

  A palladium-catalyzed imidoylative cycloamidation of N-alkyl-2-isocyanobenzamides with 2,6-disubstituted aryl iodides, affording unprecedented axially chiral 2-arylquinazolinones, has been developed with good yields and atroposelectivities. In this coupling–cyclization process, the biaryl linkage and the heteroaromatic ring are formed sequentially in one step. When N-(2,4-dimethoxyphenyl)-2-isocyanobenzamide

  已经开发了具有2,6-二取代的芳基碘化物的钯催化的N-烷基-2-异氰基苯甲酰胺的酰亚胺化环酰胺化，其提供了空前的轴向手性2-芳基喹唑啉酮，具有良好的收率和对位选择性。在该偶联-环化过程中，联芳基键和杂芳环一步一步形成。当将N-（2，4-二甲氧基苯基）-2-异氰基苯甲酰胺用作底物时，产生具有两个立体异构轴的2，3-二芳基喹唑啉酮具有适度的非对映选择性和良好的对映选择性。