4-styrylphenylsulfonic acid | 22692-67-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: 4-styrylphenylsulfonic acid
• 英文别名: trans-stilbene-sulfonic acid-(4)；trans-Stilben-sulfonsaeure-(4)；4-[(E)-2-phenylethenyl]benzenesulfonic acid
• CAS: 22692-67-7
• 化学式: C₁₄H₁₂O₃S
• 分子量: 260.313
• InChiKey: AMPRUHSMBLJPAM-VOTSOKGWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  62.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-styrylphenylsulfonic acid 在 吡啶 、 盐酸 、 氯化亚砜 、 三氧化硫吡啶 、 sodium hydrogensulfite 、 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 、 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 二甲基亚砜 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 为溶剂， 反应 245.0h， 生成 3-methyl-2-hydroxy-5-methyl-3-(3-methyl-2-(4-styrylphenylsulfonamido)butanamido)hexanoate
  参考文献：
  名称：

  磺酰胺类拟肽钙蛋白酶抑制剂的合成及其抗增殖活性

  摘要：

  钙蛋白酶是一个半胱氨酸蛋白酶的保守家族，其中包括几种同工型，其中μ–calpain和m-calpain在哺乳动物细胞中分布最广。钙蛋白酶已牵涉到正常的生理过程以及细胞异常，例如神经退行性疾病，白内障和癌症。因此，钙蛋白酶抑制剂作为潜在的治疗剂是令人感兴趣的。我们已合成了四个新基于磺酰胺的拟肽化合物2 - 5为μ钙蛋白酶掺入抑制剂（ë）-1-（苯基）-2- phenyldiazene和（ë）-1-（苯基）-2- phenylethene功能如抑制剂的N末端封端基团。化合物5与相对于μ-钙蛋白酶，K i值为9 nM是该组中最有力的成员。根据CLogP估计，与MDL28170相比，预测该化合物具有更高的亲脂性。与体外黑色素瘤细胞系（A-375和B-16F1）和PC-3前列腺癌细胞相比，它们具有中等至良好的抗增殖活性。另外，在Matrigel细胞侵袭测定中，该组中的一个成员（化合物3）以2μM的浓度抑制了DU-145细胞侵袭80％。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2020.115433
• 作为产物：
  描述：

  溴苯 、 sodium p-styrenesulfonate 在 palladium diacetate 、 三乙胺 、 三(邻甲基苯基)磷 作用下， 以 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.0h， 以80%的产率得到4-styrylphenylsulfonic acid
  参考文献：
  名称：

  磺酰胺类拟肽钙蛋白酶抑制剂的合成及其抗增殖活性

  摘要：

  钙蛋白酶是一个半胱氨酸蛋白酶的保守家族，其中包括几种同工型，其中μ–calpain和m-calpain在哺乳动物细胞中分布最广。钙蛋白酶已牵涉到正常的生理过程以及细胞异常，例如神经退行性疾病，白内障和癌症。因此，钙蛋白酶抑制剂作为潜在的治疗剂是令人感兴趣的。我们已合成了四个新基于磺酰胺的拟肽化合物2 - 5为μ钙蛋白酶掺入抑制剂（ë）-1-（苯基）-2- phenyldiazene和（ë）-1-（苯基）-2- phenylethene功能如抑制剂的N末端封端基团。化合物5与相对于μ-钙蛋白酶，K i值为9 nM是该组中最有力的成员。根据CLogP估计，与MDL28170相比，预测该化合物具有更高的亲脂性。与体外黑色素瘤细胞系（A-375和B-16F1）和PC-3前列腺癌细胞相比，它们具有中等至良好的抗增殖活性。另外，在Matrigel细胞侵袭测定中，该组中的一个成员（化合物3）以2μM的浓度抑制了DU-145细胞侵袭80％。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2020.115433

文献信息

• Meerwein; Buechner; van Emster, Journal fur praktische Chemie (Leipzig 1954), 1939, vol. <2> 152, p. 237,265
  作者：Meerwein、Buechner、van Emster

  DOI：——

  日期：——