pseudopianic acid | 83913-37-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并呋喃
• 英文名称: pseudopianic acid
• 英文别名: 3-hydroxy-4,5-dimethoxyisobenzofuran-1(3H)-one；3-hydroxy-4,5-dimethoxy-3H-2-benzofuran-1-one
• CAS: 83913-37-5
• 化学式: C₁₀H₁₀O₅
• 分子量: 210.186
• InChiKey: GTNBELMQENTNDH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  65
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  藜芦酸 、 N,N-二甲基甲酰胺 在 正丁基锂 、 2,2,6,6-tetramethylpiperidinyl-lithium 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以34%的产率得到pseudopianic acid
  参考文献：
  名称：

  取代基的竞争为邻藜芦酸的金属化的方向

  摘要：

  LTMP（5当量）将金属无定形金属（1）金属化。在外部淬火条件下，热力学上更稳定的2-lithio-3,4-dimethoxybenzoate锂（2）与各种亲电试剂反应生成通用的建筑单元，而这些单元是常规方法不易获得的。在原位淬灭条件（LTMP / TMSCl）下，观察到区域选择性的逆转并且主要形成6-三甲基甲硅烷基-3,4-二甲氧基苯甲酸（10）。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2008.08.086

文献信息

• DERIVES DU GOSSYPOL ET DE L'APOGOSSYPOL, LEURS PREPARATIONS ET LEURS APPLICTIONS
  申请人：Mortier Jacques

  公开号：US20100331398A1

  公开（公告）日：2010-12-30

  Gossypol and apogossypol derivatives of general formula (1), preparation thereof and use thereof.

  戈西孢酚和戈西孢酚衍生物的一般化学式（1），其制备和用途。
• Hanaoka, Miyoji; Mukai, Chisato; Hamanaka, Itsuko, Chemical and pharmaceutical bulletin, 1982, vol. 30, # 8, p. 2793 - 2796
  作者：Hanaoka, Miyoji、Mukai, Chisato、Hamanaka, Itsuko、Seki, Kazue、Arata, Yoshio

  DOI：——

  日期：——
• US8455540B2
  申请人：——

  公开号：US8455540B2

  公开（公告）日：2013-06-04
• Competition of substituents for ortho direction of metalation of veratric acid
  作者：Nguyet Trang Thanh Chau、Thi Huu Nguyen、Anne-Sophie Castanet、Kim Phi Phung Nguyen、Jacques Mortier

  DOI：10.1016/j.tet.2008.08.086

  日期：2008.11

  LTMP (5 equiv) metalates randomly veratric acid (1). Under external quench conditions, the thermodynamically more stable lithium 2-lithio-3,4-dimethoxybenzoate (2) reacts with a variety of electrophiles to give versatile building units that are not easily accessible by conventional means. Under in situ quench conditions (LTMP/TMSCl), a reversal of regioselectivity is observed and 6-trimethylsilyl-3

  LTMP（5当量）将金属无定形金属（1）金属化。在外部淬火条件下，热力学上更稳定的2-lithio-3,4-dimethoxybenzoate锂（2）与各种亲电试剂反应生成通用的建筑单元，而这些单元是常规方法不易获得的。在原位淬灭条件（LTMP / TMSCl）下，观察到区域选择性的逆转并且主要形成6-三甲基甲硅烷基-3,4-二甲氧基苯甲酸（10）。