1,3-二叔丁基-5-苯基苯 | 5723-93-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 1,3-二叔丁基-5-苯基苯
• 英文名称: 3,5-di-tert-butyl-1,1'-biphenyl
• 英文别名: 3,5-Di-tert-butylbiphenyl；3,5-di-t-butylbiphenyl；1,3-ditert-butyl-5-phenylbenzene
• CAS: 5723-93-3
• 化学式: C₂₀H₂₆
• 分子量: 266.426
• InChiKey: PMTYHCGSUNDRDL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.9
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

安全信息

• 海关编码：
  2902909090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,3-二叔丁基-5-苯基苯 在 三氯化铝 、 1,3-二叔丁基苯 、 苯 作用下， 反应 7.0h， 生成 3,3'-二-叔丁基-1,1'-联苯
  参考文献：
  名称：

  烷基联苯异构转化的平衡

  摘要：

  摘要 研究了液相中单、二和三烷基联苯 ( abp ) 相互转化的平衡，温度为 308 至 423 K。根据实验平衡常数，ΔrHmo/(kJ·mol−1) 值和ΔrSmo/(J·K-1·mol-1)被计算。下面分别给出：Et-bp (I)、i-Pr-bp (II) 和 t-Bu-bp (III) 的反应、化合物和值： 4- abp = 3- abp , I, 0.23, 5.76 ; 二、(0.45±0.41)、(5.72±1.13)；三、(0.48±0.53)、(4.83±0.53)；2- abp = 4- abp , I, -3.3, -5.76; II、-12.6、-5.76；III、-15.4、-5.76；3,5-di-abp = 3,3'-di-abp, I, -0.1, 5.76; 二、(0±0.60)、(5.98±1.65)；三、(-1.34±0.67)、(4.48±1.87)；3

  DOI：

  10.1016/0021-9614(87)90137-6
• 作为产物：
  描述：

  对溴三氟甲苯 在 盐酸 、 正丁基锂 、 N-(2,2,6,6-tetramethyl-1-oxopiperidin-1-ium-4-yl)acetamide tetrafluoroborate 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 正己烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 31.42h， 生成 1,3-二叔丁基-5-苯基苯
  参考文献：
  名称：

  使用有机氧化剂将四芳基硼酸酯与联芳基化合物进行无过渡金属氧化交叉偶联。

  摘要：

  容易制备的四芳基硼酸盐通过用博比特盐氧化进行选择性（交叉）偶联，得到对称和不对称的联芳基化合物。有机氧铵盐可用作化学计量氧化剂或与原位产生的NO 2和作为末端氧化剂的分子氧组合用作催化剂。对于某些情况，也可以使用 NO 2 /O 2进行氧化偶联，无需任何额外的氮氧自由基助催化剂。四芳基硼酸盐的无过渡金属催化氧化配体交叉偶联是前所未有的，所引入的方法提供了获得各种联芳基和杂联芳基系统的途径。

  DOI：

  10.1002/anie.202002595

文献信息

• Palladium(II)-Schiff base complex immobilized covalently on h-BN: An efficient and recyclable catalyst for aqueous organic transformations
  作者：Weijian Li、Guanghui Lv、Xu Cheng、Rui Sang、Xiaojun Ma、Yong Zhang、Ruifang Nie、Jie Li、Mei Guan、Yong Wu

  DOI：10.1016/j.tet.2016.11.027

  日期：2016.12

  air-stable palladium(II)-Schiff base complex supported on h-BN was simply prepared by using commercially available reagents. This nanomaterial was applied as an excellent and recyclable heterogeneous catalyst for the Suzuki and Heck cross-coupling reactions. And it has been characterized by FT-IR, XRD, SEM, XPS, TG and ICP-AES techniques. High yields, ligand-free, low reaction time, water as solvent

  负载在h-BN上的水分和空气稳定的钯（II）-席夫碱复合物只需使用市售试剂即可制备。这种纳米材料被用作Suzuki和Heck交叉偶联反应的优良且可回收的非均相催化剂。并且已通过FT-IR，XRD，SEM，XPS，TG和ICP-AES技术进行了表征。这些方案的主要优点是高收率，无配体，反应时间短，以水为溶剂，无毒和可回收的催化剂。另外，使用该催化剂成功地合成了一系列药理上相关的产物。最重要的是，这项工作为使用h-BN作为多相催化剂的有效载体开辟了一条有趣的诱人途径。
• Novel cyclodextrin-modified h-BN@Pd(II) nanomaterial: An efficient and recoverable catalyst for ligand-free C-C cross-coupling reactions in water
  作者：Xiaojun Ma、Guanghui Lv、Xu Cheng、Weijian Li、Rui Sang、Yong Zhang、Qiantao Wang、Li Hai、Yong Wu

  DOI：10.1002/aoc.3854

  日期：2017.12

  An environmentally friendly palladium(II) catalyst supported on cyclodextrin‐modified h‐BN was successfully prepared. The catalyst was characterized by FT‐IR, SEM, TG, XRD and XPS, and the loading level of Pd in h‐BN@β‐CD@Pd(II) was measured to be 0.088 mmol g−1 by ICP. It exhibits excellent catalytic activity for the Suzuki and Heck reactions in water, and can be easily separated and consecutively

  已成功制备了负载在环糊精修饰的h-BN上的环保钯（II）催化剂。通过FT-IR，SEM，TG，XRD和XPS对催化剂进行了表征，ICP测得h-BN @β-CD@ Pd（II）中Pd的负载量为0.088 mmol g -1。它对水中的Suzuki和Heck反应具有出色的催化活性，并且可以轻松分离并连续重复使用至少9次。此外，使用该催化剂成功合成了一系列药理学有趣的产品，以证明其在制药工业中的潜在应用。最重要的是，这项工作为使用环糊精官能化的h-BN作为亲水性非均相催化剂的有效载体开辟了一条有趣的诱人途径。
• Ligand-Free C-C Coupling Reactions Promoted by Hexagonal Boron Nitride-Supported Palladium(II) Catalyst in Water
  作者：Xu Cheng、Weijian Li、Ruifang Nie、Xiaojun Ma、Rui Sang、Li Guo、Yong Wu

  DOI：10.1002/adsc.201600815

  日期：2017.2.2

  exhibited excellent catalytic activities in the Suzuki and Heck reactions. Moreover, the catalyst could be easily recovered by simple filtration and reused at least ten times without significant loss of its catalytic activity. In general, this work demonstrates the possibility of using Schiff‐base@hexagonal boron nitride as an efficient support for heterogeneous catalysts.

  以席夫碱改性的六方氮化硼为载体，已经成功制备了微米级的钯（II）材料，并首次在有机合成中用作有效和可回收的催化剂。使用扫描电子显微镜（SEM），X射线光电子能谱（XPS），X射线衍射（XRD），红外光谱（FT-IR），电感耦合技术研究了催化剂的形态，组成，金属负载量和热稳定性。等离子体（ICP）和热重（TG）分析。然后，微米材料在各种C–C交叉偶联反应中进行了测试，并在Suzuki和Heck反应中表现出出色的催化活性。而且，该催化剂可以通过简单的过滤容易地回收，并且可以重复使用至少十次而不会显着降低其催化活性。一般来说，
• Transition-Metal-Free C–C, C–O, and C–N Cross-Couplings Enabled by Light
  作者：Wenbo Liu、Jianbin Li、Pierre Querard、Chao-Jun Li

  DOI：10.1021/jacs.9b02684

  日期：2019.4.24

  and nitriles without the assistance of metal catalysts empowered by photoenergy. Control experiments reveal that among all common aryl electrophiles only aryl triflates are competent in these couplings whereas aryl iodides and bromides cannot serve as the coupling partners. DFT calculation reveals that once converted to the aryl radical cation, aryl triflate would be more favorable to ipso substitution

  用于构建 CC、CO 和 CN 键的过渡金属催化交叉偶联已经彻底改变了化学科学。尽管取得了巨大的成就，但这些金属催化剂也存在一些问题，包括成本高、需要专门的配体、对空气和水分的敏感性以及所谓的“过渡金属残留问题”。不依赖于成熟的氧化加成、金属转移和还原消除机制范式的互补策略可能会消除所有这些与金属相关的问题。在此，我们表明芳基三氟甲磺酸酯可以与芳基三氟硼酸钾、脂肪醇和腈偶联，而无需借助光能赋能的金属催化剂。对照实验表明，在所有常见的芳基亲电试剂中，只有芳基三氟甲磺酸酯能够进行这些偶联，而芳基碘化物和溴化物不能作为偶联伙伴。DFT 计算表明，一旦转化为芳基自由基阳离子，芳基三氟甲磺酸酯将更有利于 ipso 取代。荧光光谱和循环伏安法研究表明，激发态丙酮和芳基三氟甲磺酸酯之间的相互作用对于这些偶联是必不可少的。预计本报告中的结果将为执行交叉耦合提供新的机会。荧光光谱和循环伏安法研究表明，激发态
• Spatial Anion Control on Palladium for Mild C–H Arylation of Arenes
  作者：Jyoti Dhankhar、Elisa González-Fernández、Chao-Chen Dong、Tufan K. Mukhopadhyay、Anthony Linden、Ilija Čorić

  DOI：10.1021/jacs.0c09611

  日期：2020.11.11

  C-H arylation of arenes without the use of directing groups is a challenge, even for simple molecules, such as benzene. We describe spatial anion control as a concept for the design of catalytic sites for C-H bond activation, thereby enabling nondirected C-H arylation of arenes at ambient temperature. The mild conditions enable late-stage structural diversification of biologically relevant small molecules

  不使用导向基团的芳烃的 CH 芳基化是一个挑战，即使对于简单的分子，如苯。我们将空间阴离子控制描述为设计用于 CH 键活化的催化位点的概念，从而在环境温度下实现芳烃的非定向 CH 芳基化。温和的条件使生物相关小分子的后期结构多样化，并且可以实现与其他芳烃功能化方法互补的位点选择性。这些结果揭示了空间阴离子控制在过渡金属催化中在温和条件下用于 CH 键功能化的潜力。