1,3-二叔丁基-5-苯氧基苯 | 62787-21-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 1,3-二叔丁基-5-苯氧基苯
• 英文名称: 3,5-di-tert-butylphenyl phenyl ether
• 英文别名: 1,3-di-tert-butyl-5-phenoxybenzene；3,5-tert-butylphenyl phenyl ether；3,5-di-t-butyl-1-phenoxybenzene；3,5-di-t-butylphenyl phenyl ether；1,3-ditert-butyl-5-phenoxybenzene
• CAS: 62787-21-7
• 化学式: C₂₀H₂₆O
• 分子量: 282.426
• InChiKey: HJAFLPXRXOEWLW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  72-73 °C(Solv: methanol (67-56-1))
• 沸点：
  338.2±31.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.962±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.8
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,3-二叔丁基-5-苯氧基苯 在 platinum-nickel nanoclusters on activated carbon 、 氢气 、 sodium t-butanolate 作用下， 以 间二甲苯 为溶剂， 120.0 ℃ 、100.0 kPa 条件下， 反应 48.0h， 以40%的产率得到苯
  参考文献：
  名称：

  鲁棒的非均相Ni / C催化剂对二芳基醚C-O键的化学和区域选择性氢解：在裂解木质素相关片段上的应用

  摘要：

  我们报告了在负载型镍催化剂的催化下，二邻位取代的二芳基醚中C-O键的化学和区域选择性氢解。该催化剂包含负载在活性炭上的非均相镍颗粒，并提供高产率的芳烃和苯酚，而无需氢化。包埋的金属颗粒的高热稳定性使C-O键裂解发生在与木质素类似的高度取代的二芳基醚单元中。初步的机械实验表明，该催化剂比以前报道的由[Ni（cod）2 ]溶液形成的催化剂颗粒容易烧结。

  DOI：

  10.1002/anie.201509133
• 作为产物：
  描述：

  3,5-二叔丁基苯酚 生成 1,3-二叔丁基-5-苯氧基苯
  参考文献：
  名称：

  Barton, Derek H. R.; Finet, Jean-Pierre; Giannotti, Charles, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1987, p. 241 - 250

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Efficient Iron/Copper-Cocatalyzed O-Arylation of Phenols with Bromoarenes
  作者：Songlin Zhang、Xiaoyan Liu

  DOI：10.1055/s-0030-1259291

  日期：2011.1

  Low catalytic amount CuI and Fe(acac)3 were found to effectively promote the C-O cross-coupling reaction in the presence of K2CO3 as the base. A serious of diaryl ethers with different substitutents can be synthesized in good to excellent yields. This efficient and economic method is attractive for applications on an industrial scale.

  研究发现，在碳酸钾作为碱的条件下，低催化量的碘化铜和三(乙酰丙酮)铁能有效促进C-O交叉偶联反应。一系列含有不同取代基的二芳基醚可被合成，产率从良好到优异不等。这种高效且经济的方法在工业规模的应用上颇具吸引力。
• Copper(II) trans-bis-(glycinato): an efficient heterogeneous catalyst for cross coupling of phenols with aryl halides
  作者：Sanny Verma、Neeraj Kumar、Suman L. Jain

  DOI：10.1016/j.tetlet.2012.06.071

  日期：2012.8

  Copper(II) trans-bis-(glycinato) complex, easily prepared by the solid state reaction of copper(II) acetate and glycine (trans-[Cu(glyo)2·H2O]) was found to be an efficient, recyclable, and high yielding catalyst for the Ullmann type synthesis of diaryl ethers via the cross coupling of phenols with aryl halides without using any additives at relatively low reaction temperature. The catalyst could easily

  发现铜（II）反式-双-（氨基乙酸）配合物很容易通过乙酸铜（II）和甘氨酸的固相反应制备（反式-[[Cu（glyo）2 ·H 2 O]），苯酚与芳基卤化物的交叉偶合反应，可在相对较低的反应温度下通过苯酚与芳基卤化物的交联反应，用于Ullmann型合成二芳基醚的可回收，高产催化剂。通过简单的过滤就可以容易地回收催化剂，并以一致的催化活性重复使用数次。
• New N- and O-arylations with phenylboronic acids and cupric acetate
  作者：Dominic M.T Chan、Kevin L Monaco、Ru-Ping Wang、Michael P Winters

  DOI：10.1016/s0040-4039(98)00503-6

  日期：1998.5

  compounds at room temperature with phenylboronic acids and cupric acetate in the presence of a tertiary amine promoter is described. Substrates include phenols, amines, anilines, amides, imides, ureas, carbamates, and sulfonamides.

  描述了一种在叔胺促进剂存在下在室温下用苯基硼酸和乙酸铜使含NH和OH的化合物芳基化的新方法。底物包括苯酚，胺，苯胺，酰胺，酰亚胺，脲，氨基甲酸酯和磺酰胺。
• Copper salts catalysis of N-phenylation of amines by trivalent organobismuth compounds
  作者：Derek H.R. Barton、Jean-Pierre Finet、Jamal Khamsi

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)81015-7

  日期：1987.1

  The N-arylation of aliphatic and aromatic amines by Ph3Bi and Cu(OCOR)2 gives high yield of the mono- or di-phenylated amines under mild conditions.

  在温和的条件下，Ph 3 Bi和Cu（OCOR）2对脂族和芳族胺进行N-芳基化反应可得到高产率的单或二苯基胺。
• Steric hindrance in substituted dibenzofurans
  作者：Klaus-Peter Zeller、Stefan Berger

  DOI：10.1039/p29770000054

  日期：——

  Ten alkyl-substituted dibenzofurans (3) have been synthesized by irridiation of the corresponding diphenyl ethers (4). 13C Chemical shift analysis indicates that some of the highly substituted compounds (3d, g–i) are probably twisted out of the molecular plane due to steric interaction of the substituents in the 1 and 9 positions.

  十个烷基取代的二苯并呋喃（3）是通过对相应的二苯醚（4）进行辐照合成的。13 C化学位移分析表明，由于1和9位取代基的空间相互作用，一些高度取代的化合物（3d，g–i）可能被扭曲出分子平面。