2-hydroxy-1-(2-furyl) ethyl azide | 135277-60-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 杂芳族化合物
• 英文名称: 2-hydroxy-1-(2-furyl) ethyl azide
• 英文别名: 2-Azido-2-(furan-2-yl)ethan-1-ol；2-azido-2-(furan-2-yl)ethanol
• CAS: 135277-60-0
• 化学式: C₆H₇N₃O₂
• 分子量: 153.14
• InChiKey: SMNYNLKDYGUMIG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  47.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-hydroxy-1-(2-furyl) ethyl azide 、 1,2:3,4-di-O-isopropylidene-6-O-(prop-2-ynyl)-α-D-galactopyranoside 在 copper-manganese spinel oxide catalyst 作用下， 反应 0.08h， 以99%的产率得到2-(furan-2-yl)-2-[4-[[(1S,2R,6R,8R,9S)-4,4,11,11-tetramethyl-3,5,7,10,12-pentaoxatricyclo[7.3.0.02,6]dodecan-8-yl]methoxymethyl]triazol-1-yl]ethanol
  参考文献：
  名称：

  铜锰双金属 催化剂 惠斯根[3 + 2]-环加成

  摘要：

  铜锰尖晶石 氧化物 已针对无配体的Huisgen [3 + 2]对催化剂进行了研究 环加成。这铜（I） 所需的物种 环加成不需要稳定剂，反应已稳定在尖晶石的四面体部位。新的催化剂 具有很强的鲁棒性，可以在兆瓦特条件下重复使用几次，而损耗很小 催化活性。

  DOI：

  10.1039/c005088a
• 作为产物：
  描述：

  D-葡萄烯糖 在 叠氮基三甲基硅烷 、 indium triflate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 0.2h， 以80%的产率得到2-hydroxy-1-(2-furyl) ethyl azide
  参考文献：
  名称：

  Domino Transformation of d-Glucal to Racemic α-Substituted α-Hydroxymethyl Furfuryl Derivatives

  摘要：

  Lewis acid mediated one-pot transformation of D-glucal in the presence of nucleophiles leads to the formation of racemic alpha-substituted alpha-hydroxymethyl furfuryl derivatives, versatile synthons for biologically active molecules. Transformations using O-, S-, C-, and N-nucleophiles could be achieved readily under mild and scalable conditions. Indium triflate proved to be the catalyst of choice in terms of conversion and regioselectivity,

  DOI：

  10.1021/ol801917n