4-methylbenzyl 3-phenylpropanoate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-methylbenzyl 3-phenylpropanoate
• 英文别名: (4-Methylphenyl)methyl 3-phenylpropanoate
• 化学式: C₁₇H₁₈O₂
• 分子量: 254.329
• InChiKey: QSXBVCPDQZNBBF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-methylbenzyl 3-phenylpropanoate 在 Selectfluor 、 联苯甲酰 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 生成 3-phenylpropanoyl fluoride
  参考文献：
  名称：

  通过对甲氧基苄酯的光诱导活化对多功能酰基氟化物进行化学选择性方法

  摘要：

  使用 Selectflor 和苯偶酰开发了一种无金属光诱导活化对甲氧基苯甲基酯的新策略，以生成能够实现各种转化的酰基氟化物中间体。这种活化方法的亮点是在存在其他官能团（例如酯、酰胺和酮）的情况下具有高化学选择性。还描述了制备具有两种不同酰胺单元的肽模拟物的合成应用。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.4c03008
• 作为产物：
  描述：

  3-苯基丙酸 在 4-二甲氨基吡啶 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 23.0h， 生成 4-methylbenzyl 3-phenylpropanoate
  参考文献：
  名称：

  具有邻苯二甲酰亚胺基和酰氯，2-苯并噻唑或1-苯并三唑基团的非对称“活性酯”双齿交联剂的合成和反应性†

  摘要：

  我们已经新合成的非对称的“苯二甲酰活性酯”二齿交联具有酸氯化物试剂，2-苯并噻唑，或1-苯并三唑基（即，9，15，和16的反应性的基础上）研究“活性酯”模型化合物11-14对各种亲核试剂的反应，并研究了它们对相同亲核试剂的反应选择性。然后，我们申请对胆固醇在二齿接头的更多反应性位点，得到3 β -cholesteryl 4-（phthalimidoyloxycarbonyl）丁酸酯（39），以及随后的反应39与若干胺，如苄胺， 4-氯苄胺， 2-苯乙胺， L-苯丙氨酸甲酯， 或者 二苯丙氨酸苄酯 作为胆固醇抗原的蛋白质模型。

  DOI：

  10.1039/c0ob00671h

文献信息

• Amide/Iminium Zwitterionic Catalysts for (Trans)esterification: Application in Biodiesel Synthesis
  作者：Ying-Pong Lam、Xinyan Wang、Fei Tan、Wing-Hin Ng、Ying-Lung Steve Tse、Ying-Yeung Yeung

  DOI：10.1021/acscatal.9b01959

  日期：2019.9.6

  organocatalysts based on an amide anion/iminium cation charge pair has been developed. The zwitterions are easily prepared by reacting aziridines with aminopyridines. They are catalytically applicable to transesterifications and dehydrative esterifications. Mechanistic studies reveal that the amide anion and iminium cation work synergistically in activating the reaction partners, with the iminium cationic

  已经开发了一类基于酰胺阴离子/亚胺阳离子电荷对的两性离子有机催化剂。两性离子易于通过使氮丙啶与氨基吡啶反应来制备。它们催化地适用于酯交换和脱水酯化。机理研究表明，酰胺阴离子和亚胺阳离子在活化反应伙伴方面具有协同作用，亚胺阳离子部分通过非经典氢键与羰基底物相互作用。该反应可在温和条件下用于大规模合成生物柴油。
• Facile oxidative conversion of alcohols to esters using molecular iodine
  作者：Naoshi Mori、Hideo Togo

  DOI：10.1016/j.tet.2005.03.097

  日期：2005.6

  A simple, efficient, and high-yield procedure for the oxidative conversion of alcohols to various types of esters and ketones, with molecular iodine and potassium carbonate was successfully carried out.

  成功地进行了一种简单，高效且高收率的方法，将醇与分子碘和碳酸钾氧化转化为各种类型的酯和酮。
• Mechanistic studies of DCC/HOBt-mediated reaction of 3-phenylpropionic acid with benzyl alcohol and studies on the reactivities of ‘active ester’ and the related derivatives with nucleophiles
  作者：Md. Chanmiya Sheikh、Shunsuke Takagi、Toshiaki Yoshimura、Hiroyuki Morita

  DOI：10.1016/j.tet.2010.07.011

  日期：2010.9

  extensive study for peptide synthesis, DCC-mediated esterification is left still unclear. Therefore, DCC- and DCC/HOBt-mediated reactions of 3-phenylpropionic acid (1) with benzyl alcohol were carried out under several mechanistic considerations. Further, in order to determine the reactivities of the so-called ‘active esters’ compounds changing the substituents bearing carbonyl and related derivatives group

  尽管对肽合成进行了广泛的研究，但DCC介导的酯化反应仍不清楚。因此，在多种机理上考虑了进行3-苯基丙酸（1）与苯甲醇的DCC和DCC / HOBt介导的反应。此外，为了确定新的“非对称交联剂”的开发目的，为了确定改变带有羰基和相关衍生物基团的取代基的所谓“活性酯”化合物的反应性，我们研究了模型化合物，N-（3-苯基丙酰氧基）苯并三唑（6），N-（3-苯基丙酰氧基）苯邻二甲酰亚胺（7），3-苯基丙酰氧基苯并噻唑（8）和进行N-（3-苯基丙酰基）苯并三唑（9）与各种亲核试剂在相似条件下的比较。它显示出具有6 >> 8 > 9 > 7的顺序。
• Umpolung reactions in an ionic liquid catalyzed by electrogenerated N-heterocyclic carbenes. Synthesis of saturated esters from activated α,β-unsaturated aldehydes
  作者：Marta Feroci、Isabella Chiarotto、Monica Orsini、Romina Pelagalli、Achille Inesi

  DOI：10.1039/c2cc30371j

  日期：——

  The umpolung reaction of alpha,beta-unsaturated aldehydes to saturated esters has been carried out in an ionic liquid by organocatalysis of electrogenerated NHC. The roles of solvent, precatalyst and proton donor of the ionic liquid have been verified and good to high yields of esters have been obtained using a "green" and mild methodology.

  通过电生成的NHC的有机催化，已在离子液体中进行了α，β-不饱和醛与饱和酯的疏密反应。离子液体的溶剂，预催化剂和质子供体的作用已得到验证，并且使用“绿色”温和的方法已获得了良好至高收率的酯。
• Visible‐Light‐Promoted Catalyst‐Free Oxyarylation and Hydroarylation of Alkenes with Carbon Dioxide Radical Anion
  作者：Jing Hou、Li‐Li Hua、Yan Huang、Le‐Wu Zhan、Bin‐Dong Li

  DOI：10.1002/asia.202201092

  日期：2023.1.3

  Visible-light-mediated oxyarylation and hydroarylation of alkenes with aryl halides using formate salts as the reductant and hydrogen source under ambient conditions were developed. The protocol represents a rare catalyst-free example of the realization of such transformations.

  开发了在环境条件下使用甲酸盐作为还原剂和氢源的可见光介导的烯烃与芳基卤化物的氧芳基化和氢化芳基化。该协议代表了实现此类转换的罕见无催化剂示例。