norcordrastine | 51491-38-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 邻苯二甲酸异喹啉类
• 英文名称: norcordrastine
• 英文别名: (RS)-3-((Ξ)-6,7-dimethoxy-1,2,3,4-tetrahydro-isoquinolin-1-yl)-6,7-dimethoxy-3H-isobenzofuran-1-one；3-(6,7-dimethoxy-1,2,3,4-tetrahydro-[1]isoquinolyl)-6,7-dimethoxy-phthalide；3-(6,7-Dimethoxy-1,2,3,4-tetrahydro-[1]isochinolyl)-6,7-dimethoxy-phthalid；3-(6,7-dimethoxy-1,2,3,4-tetrahydroisoquinolin-1-yl)-6,7-dimethoxy-3H-2-benzofuran-1-one
• CAS: 51491-38-4
• 化学式: C₂₁H₂₃NO₆
• 分子量: 385.417
• InChiKey: HROXDNNKVQMKNH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  75.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  聚合甲醛 、 norcordrastine 以 甲酸 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 Cordrastine I
  参考文献：
  名称：

  Clarke, Stuart I.; Kasum, Bruno; Prager, Rolf H., Australian Journal of Chemistry, 1983, vol. 36, # 12, p. 2493 - 2498

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  6,7-二甲氧基-3,4-二氢异喹啉 在 水 作用下， 生成 norcordrastine
  参考文献：
  名称：

  Decarboxylation of phthalidecarboxylic acids in the presence of imines - a facile route to isoindolo[1,2-b][3]benzazepin-5-ones and phthalideisoquinolines

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)85413-1

文献信息

• The Synthesis of (±)-Cordrastine. A New Route to the Phthalideisoquinoline System
  作者：V. Smula、N. E. Cundasawmy、H. L. Holland、D. B. MacLean

  DOI：10.1139/v73-490

  日期：1973.10.1

  The phthalideisoquinoline system has been synthesized from substituted 2-phenyl-1,3-indandiones as starting materials. The key step in the synthesis is the rearrangement of the spirobenzylisoquinoline ring system to the phthalideisoquinoline system. The diastereomeric cordrastines, I and II, have been synthesized by this method and their relative configurations have been established by comparison of their p.m.r. spectra with those of phthalideisoquinoline alkaloids of known configuration.

  苯甲酮异喹啉系统已经从取代的2-苯基-1,3-茚酮合成为起始原料。合成中的关键步骤是将螺苯基异喹啉环系统重新排列为苯甲酮异喹啉系统。通过这种方法合成了异构的cordrastines，I和II，并通过比较它们的p.m.r.光谱与已知构型的苯甲酮异喹啉生物碱的光谱来确定它们的相对构型。
• CHIEFARI, JOHN;JANOWSKI, WIT K.;PRAGER, ROLF H., AUSTRAL. J. CHEM., 42,(1989) N, C. 49-60
  作者：CHIEFARI, JOHN、JANOWSKI, WIT K.、PRAGER, ROLF H.

  DOI：——

  日期：——
• [EN] TETRAHYDROISOQUINOLINE COMPOUNDS, PREPARATION METHODS AND USES THEREOF<br/>[FR] COMPOSÉS DE TÉTRAHYDROISOQUINOLINE, PROCÉDÉS DE PRÉPARATION ASSOCIÉS ET UTILISATION ASSOCIÉE
  申请人：UNIV SHENYANG PHARMACEUTICAL

  公开号：WO2011075957A1

  公开（公告）日：2011-06-30

  Tetrahydroisoquinoline compounds, synthesis methods and uses in inhibiting tumor cell proliferation are disclosed. A series of novel tetrahydroisoquinoline compounds (I) are synthesized by modifying the structure of natural (-)-α-(1R,9S)-narcotine. Through screening anti-tumor activity in vitro, it is shown that the compounds have a significant effect on inhibiting tumor cell proliferation and can be further developed into novel anti-tumor medicaments.