(1S,S_R)-6,7-dimethoxy-1-p-tolylsulfinylmethyl-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline | 124687-77-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 四氢异喹啉
• 英文名称: (1S,S_R)-6,7-dimethoxy-1-p-tolylsulfinylmethyl-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline
• 英文别名: (1S,R_S)-3,4-dihydro-6,7-dimethoxy-1-<(p-tolylsulfinyl)-methyl>isoquinoline；(1S)-6,7-dimethoxy-1-[[(R)-(4-methylphenyl)sulfinyl]methyl]-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline
• CAS: 124687-77-0
• 化学式: C₁₉H₂₃NO₃S
• 分子量: 345.463
• InChiKey: ACCORAOMWRRKMQ-MZNJEOGPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.37
• 拓扑面积：
  66.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S,S_R)-6,7-dimethoxy-1-p-tolylsulfinylmethyl-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline 在 镍 、 sodium cyanoborohydride 、 溶剂黄146 、 三氟乙酸酐 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 20.33h， 生成 右旋四氢巴马汀
  参考文献：
  名称：

  Chiral sulfur compounds. II. Diastereoselective additions of (R)-(+)-methyl p-tolyl sulfoxide anion to imines. Asymmetric synthesis of (R)-(+)-tetrahydropalmatine

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00293a045
• 作为产物：
  描述：

  trimethyl-[2-[(S)-(4-methylphenyl)sulfinyl]ethynyl]silane 在 silica gel 、 三氟乙酸 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 (1S,S_R)-6,7-dimethoxy-1-p-tolylsulfinylmethyl-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline
  参考文献：
  名称：

  手性炔属亚砜在生物碱合成中的作用。（R）-（+）-carnegine的全合成。

  摘要：

  在酸性介质中，由手性炔属亚砜1a制备的β-氨基乙烯基亚砜5a的环化过程中观察到非对映选择性。然后将环化产物6a转化为（R）-（+）-卡尼金。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(91)80426-7

文献信息

• Diastereoselective kinetically and thermodynamically controlled additions of (R)-(+)-methyl p-tolyl sulphoxide anion to imines (tolyl = C6H4Me)
  作者：Stephen G. Pyne、Branko Dikic

  DOI：10.1039/c39890000826

  日期：——

  The anion of (R)-(+)-methyl p-tolyl sulphoxide reacts diastereoselectively with imines to give chiral β-amino sulphoxides.

  （R）-（+）-甲基对甲苯基亚砜的阴离子与亚胺非对映选择性反应，得到手性β-氨基亚砜。
• Lee, Albert W. M.; Chan, Wing Hong; Tao, Yi, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1994, # 4, p. 477 - 482
  作者：Lee, Albert W. M.、Chan, Wing Hong、Tao, Yi、Lee, Yu Kai

  DOI：——

  日期：——