(5-chloro-2-hydroxyphenyl)(p-tolyl)methanone | 116544-78-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (5-chloro-2-hydroxyphenyl)(p-tolyl)methanone
• 英文别名: (5-Chloro-2-hydroxyphenyl)(4-methylphenyl)methanone；(5-chloro-2-hydroxyphenyl)-(4-methylphenyl)methanone
• CAS: 116544-78-6
• 化学式: C₁₄H₁₁ClO₂
• 分子量: 246.693
• InChiKey: DEPPFQDXRNUBAV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  90°C
• 沸点：
  386.0±32.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.270±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (5-chloro-2-hydroxyphenyl)(p-tolyl)methanone 在 palladium diacetate 、 potassium carbonate 、 三甲基乙酸 作用下， 以 乙醚 、 N,N-二甲基乙酰胺 为溶剂， 反应 28.0h， 生成 5-chloro-2-(4-methoxyphenyl)-3-(p-tolyl)benzofuran
  参考文献：
  名称：

  Palladium-catalyzed synthesis of benzofurans via C–H activation/oxidation tandem reaction and its application to the synthesis of decursivine and serotobenine

  摘要：

  一种通过C-H活化/氧化串联反应，以钯为催化剂，由2-羟基苯乙烯和碘苯合成苯并呋喃的新方法被前所未有的发现了。运用该策略，合成化合物细辛碱及其类似物的整体效率确实得到了提高。初步的机理研究表明了可能的反应机理。

  DOI：

  10.1039/c3cc49717h
• 作为产物：
  描述：

  (4-氯苯基)4-甲基苯甲酸酯 在 Lewis acid 作用下， 以 硝基苯 为溶剂， 生成 (5-chloro-2-hydroxyphenyl)(p-tolyl)methanone
  参考文献：
  名称：

  Infrared study of polysubstitution effects in benzophenones and acetophenones: contribution of inter and intracycle interaction mechanism

  摘要：

  DOI：

  10.1016/0584-8539(81)80141-9

文献信息

• Iridium- and rhodium-catalyzed C–H activation and formyl arylation of benzaldehydes under chelation-assistance
  作者：Xifa Yang、He Wang、Xukai Zhou、Xingwei Li

  DOI：10.1039/c6ob00825a

  日期：——

  Mild and efficient synthesis of benzophenones via Ir(iii)- and Rh(iii)-catalyzed, directing group-assisted formyl C–H arylation of benzaldehydes has been achieved using diaryliodonium salts, in which Rh(iii) and Ir(iii) catalysts exhibited a complementary substrate scope.

  通过使用二芳基碘鎓盐，已经实现了对苯甲醛进行Rh(iii)和Ir(iii)催化、取向基辅助的甲酰C-H芳基化的温和高效合成苯甲酮，其中Rh(iii)和Ir(iii)催化剂展示出互补的底物范围。
• Molecular design, synthesis and biological evaluation of BP-O-DAPY and O-DAPY derivatives as non-nucleoside HIV-1 reverse transcriptase inhibitors
  作者：Shiqiong Yang、Christophe Pannecouque、Dirk Daelemans、Xiao-Dong Ma、Yang Liu、Fen-Er Chen、Erik De Clercq

  DOI：10.1016/j.ejmech.2013.04.052

  日期：2013.7

  This paper reports the synthesis and antiviral evaluation of a series of non-nucleoside reverse transcriptase inhibitors (NNRTIs) that combine the peculiar structural features of diarylpyrimidine derivatives (DAPYs) and benzophenone derivatives (BPs). The DAPY derivatives bearing benzoyl or alkoxyl substitutes on the A-ring showed the inhibitory activity against wild-type HIV-1 at the cellular level

  本文报道了一系列结合了二芳基嘧啶衍生物（DAPYs）和二苯甲酮衍生物（BPs）独特结构特征的非核苷类逆转录酶抑制剂（NNRTIs）的合成和抗病毒评价。在A环上带有苯甲酰基或烷氧基取代基的DAPY衍生物在从微摩尔到纳摩尔的EC 50值范围内，在细胞水平上显示出对野生型HIV-1的抑制活性。在这些化合物中，1u表现出最有效的抗HIV-1活性（EC 50 = 0.06±0.01μM，SI> 6260），其活性比奈韦拉平（NVP）和地拉夫定（DLV）高约1.8倍。此外，还考虑了与HIV-1 RT的结合方式以及这些衍生物的初步SAR研究，以作进一步研究。
• Eco-friendly organocatalyst- and reagent-controlled selective construction of diverse and multifunctionalized 2-hydroxybenzophenone frameworks for potent UV-A/B filters by cascade benzannulation
  作者：Muhammad Saeed Akhtar、Raju S. Thombal、Ramuel John Inductivo Tamargo、Won-Guen Yang、Sung Hong Kim、Yong Rok Lee

  DOI：10.1039/d0gc01011a

  日期：——

  2-hydroxy-3′-formylbenzophenones and [4 + 2] cycloaddition for 2-hydroxybenzophenones. With this methodology, an unprecedented double benzannulation allows one-pot construction of diverse 7-(2′-hydroxybenzoyl)-2-naphthaldehydes via [3 + 3 + 4] cycloaddition. This protocol features a broad substrate scope, high functional-group tolerance, and operational simplicity in an environmentally benign green solvent

  在绿色下，由有机催化剂和试剂控制的高选择性合成各种功能化的新型2-羟基二苯甲酮骨架，例如2-羟基-3'-甲酰基二苯甲酮，7-（2'-羟基苯甲酰基）-2-萘醛和2-羟基二苯甲酮描述了开发有效的UV-A / B滤光片的条件。有机催化的苯环化反应分别通过[3 + 3]环加成反应进行2-羟基-3'-甲酰基二苯甲酮的合成，以及[4 + 2]环加成反应进行2-羟基二苯甲酮的合成。用这种方法，一个前所未有的双苯并环化允许一锅煮结构多样7-（2'-羟基苯甲酰基）-2-萘甲醛通过[3 + 3 + 4]环加成。该协议具有广泛的底物范围，高官能团耐受性和在环境友好的绿色溶剂中的操作简便性。合成的化合物已成功用于进一步转化，并已被很好地表征为有效的UV-A / B过滤剂。
• Synthesis and biological evaluation of (±)-benzhydrol derivatives as potent non-nucleoside HIV-1 reverse transcriptase inhibitors
  作者：Xiao-Dong Ma、Xuan Zhang、Shi-Qiong Yang、Hui-Fang Dai、Liu-Meng Yang、Shuang-Xi Gu、Yong-Tang Zheng、Qiu-Qin He、Fen-Er Chen

  DOI：10.1016/j.bmc.2011.07.003

  日期：2011.8

  A series of (±)-benzhydrol derivatives featuring the essential sulfonamide group at the para position on the C-ring were synthesized and evaluated for the potential anti-HIV activity in C8166 cells. Most of these analogues demonstrated low concentration inhibitory activity with EC50 values less than 1 μM against the wild-type HIV-1. In particular, compound 7h was identified as the highest active inhibitor

  合成了一系列在（C）环对位上具有必需磺酰胺基的（±）-苯氢衍生物，并评估了C8166细胞中潜在的抗HIV活性。这些类似物中的大多数都表现出低浓度的抑制活性，对野生型HIV-1的EC 50值小于1μM。尤其是，化合物7h被确定为野生型HIV-1的最高活性抑制剂，EC 50值为0.12μM，选择性指数值为312.73。此外，它们中的一些还对带有EC 50的双重突变菌株A 17（K103N + Y181C）表现出中等活性。值低于5μM。此外，还探索了与RT的结合模式以及这些衍生物的初步结构-活性关系，以进行进一步的化学修饰。
• Hypervalent Iodine in Synthesis XXXIV: Palladium-Catalyzed Coupling Reaction of<i>o</i>-Hydroxyarylaldehydes with Hypervalent Iodonium Salts<i>Via</i>Cleavage of the Aldehyde C-H Bond
  作者：Min Xia、Zhenchu Chen

  DOI：10.1080/00397910008087349

  日期：2000.2

  Abstract A novel way of preparation for o-hydroxyarylketones with mild conditions and good yields by palladium-catalyzed coupling reaction of o-hydroxyarylaldehydes with hypervalent iodonium salts via the cleavage of the aldehyde C-H bond has been reported.

  摘要 报道了一种通过钯催化邻羟基芳醛与高价碘鎓盐通过醛 CH 键断裂的偶联反应制备邻羟基芳基酮的新方法，该方法条件温和，产率高。