(R)-3-methyl-2-butyl laurate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (R)-3-methyl-2-butyl laurate
• 英文别名: [(2R)-3-methylbutan-2-yl] dodecanoate
• 化学式: C₁₇H₃₄O₂
• 分子量: 270.456
• InChiKey: BPATUEDDMFPLJI-MRXNPFEDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.94
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-甲基-2-丁醇 、 2,2,2-三氟月桂酸乙酯 以 乙醚 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 (S)-3-methyl-2-butyl laurate 、 (R)-3-methyl-2-butyl laurate
  参考文献：
  名称：

  Enzyme reactions in apolar solvents. The resolution of branched and unbranched 2-alkanols by porcine pancreatic lipase.

  摘要：

  Straight-chain and branched 2-alkanols were subjected to enzyme catalyzed transesterification in organic solvent using porcine pancreatic lipase, high enantioselectivity being generally observed. The method was applied to the synthesis of (R)-(-)-9-hydroxy-(E)-decenoic acid, a component of the queen bee mandibular gland pheromone.

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)96905-4

文献信息

• Continuous Flow Enzymatic Kinetic Resolution and Enantiomer Separation using Ionic Liquid/Supercritical Carbon Dioxide Media
  作者：Manfred T. Reetz、Wolfgang Wiesenhöfer、Giancarlo Franciò、Walter Leitner

  DOI：10.1002/adsc.200303109

  日期：2003.11

  using various modifications of the lipase from Candida antarctica (CaL-B) in imidazolium-based ionic liquids. The anion of the ionic liquid has a significant influence on the performance of the bio-catalyst with bis(trifluoromethanesulfonamide) [BTA] giving the best results. The acetates 4a–e can be extracted from the reaction mixture preferentially over the alcohols 1a–e with scCO2 under certain conditions

  离子液体（IL）中的动力学拆分和超临界二氧化碳（scCO 2）的选择性萃取相结合，为分离对映异构体提供了一种新方法，以脂肪酶催化的手性仲醇酯化为例。醇1a–e转化为相应的乙酸盐4a–e或月桂酸酯5a–e时，可以使用来自南极假丝酵母的脂肪酶（CaL-B）在咪唑鎓类离子液体中进行多种修饰，从而实现出色的对映选择性。离子液体的阴离子对具有最佳结果的双（三氟甲磺酰胺）[BTA]的生物催化剂的性能有重大影响。醋酸盐4a–e在某些条件下，可以优先从具有scCO 2的醇1a–e中从反应混合物中萃取，但制备上有用的选择性将需要先进的多步萃取程序。相反，如果优先从相应的月桂酸酯5a-e中提取醇1a-e，则可以使用相对简单的设备进行有效分离。基于这些发现，设计了一种不使用有机溶剂即可拆分外消旋醇的“绿色”连续方法。