4-(phenylethynyl)-1-tosylpiperidin-4-ol | 87943-01-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-(phenylethynyl)-1-tosylpiperidin-4-ol
• 英文别名: 1-(4-methylphenyl)sulfonyl-4-(2-phenylethynyl)piperidin-4-ol
• CAS: 87943-01-9
• 化学式: C₂₀H₂₁NO₃S
• 分子量: 355.458
• InChiKey: BZJHSMLLVHXUTB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.56
• 重原子数：
  25.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  57.61
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(phenylethynyl)-1-tosylpiperidin-4-ol 在 吡啶 、 三氯氧磷 作用下， 反应 2.0h， 以79%的产率得到1-(4-methylphenyl)sulfonyl-4-(2-phenylethynyl)-3,6-dihydro-2H-pyridine
  参考文献：
  名称：

  Eichinger, Karl; Berbalk, Hans; Machat, Eduard, Journal of Chemical Research, Miniprint, 1983, # 7, p. 1625 - 1649

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  4-哌啶酮，1-[（4-甲基苯基）磺酰基]- 、 苯乙炔 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 生成 4-(phenylethynyl)-1-tosylpiperidin-4-ol
  参考文献：
  名称：

  通过可见光触发的炔烃分子内环化获得四元杂环：绕过不利的 4-endo-dig 环化

  摘要：

  我们描述了一种无需催化剂、氧化剂和偶联剂的策略来获得四元杂环，代表了可见光触发炔丙醇和胺的分子内环化分别获得氧杂环丁酮和氮杂环丁酮的独特例子。尽管这些起始材料的直接 4-endo-dig 环化已被证明是不利的，但关键的对醌甲基化物中间体的形成可以有效绕过区域选择性 4-exo-trig 环化，从而形成所需的 4-元杂环。这种温和且操作简单的方案有助于合成具有不同取代模式（例如季α-碳）的产品，并实现后期功能化。

  DOI：

  10.1002/adsc.202400337

文献信息

• Synthesis of Bridged Azacycles and Propellanes via Nitrene/Alkyne Cascades
  作者：Qinxuan Wang、Jeremy A. May

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c00798

  日期：2020.4.17

  nitrene tether showed that 7-membered rings were the maximum ring size to be formed by nitrene attack on the alkyne. Examples incorporating stereocenters on the carbonazidate’s tether induced diasteroselectivity in the formation of the bridged ring and two new stereocenters. Additionally, propellanes containing aminals, hemiaminals, and thioaminals formed from the bridged azacycles in the same reaction via

  提出了一种氮/炔级联反应，该反应终止于C–H键的插入，从而从碳叠氮化物形成官能化的桥连氮杂环。由于最初的Huisgen环化作用，与氨基磺酸酯的使用相比，氨基磺酸酯主要以内消旋的方式发生反应，因此所有碳叠氮化物均以exo方式与炔烃反应。还研究了具有不同环尺寸以及不同芳基和杂芳基的底物。氮烯系链的变化表明，七元环是氮炔对炔烃的攻击所形成的最大环尺寸。在碳氮酸盐的系链上结合立体中心的例子在桥接环和两个新的立体中心的形成中引起非对映选择性。此外，含有螺旋藻，半缩醛，
• Divergent Product Selectivity in Gold- versus Silver-Catalyzed Reaction of 2-Propynyloxy-6-fluoropyridines with Arylamines
  作者：Colombe Gronnier、Pierre Faudot dit Bel、Guilhem Henrion、Søren Kramer、Fabien Gagosz

  DOI：10.1021/ol500939v

  日期：2014.4.18

  A study of the reaction of easily accessible 2-propynyloxy-6-fluoropyridines with arylamines under gold or silver catalysis is described. It has been shown that two types of isomeric oxazolopyridine imine derivatives, which represent unusual heterocyclic motifs, can be selectively obtained in moderate to excellent yields depending on the nature of the metal employed.
• EICHNINGER, K.;BERBALK, H.;MACHAT, E.;WIMMER, J., J. CHEM. RES. MICROFICHE, 1983, N 7, 167
  作者：EICHNINGER, K.、BERBALK, H.、MACHAT, E.、WIMMER, J.

  DOI：——

  日期：——