1,2-O-isopropylidene-3-O-benzyl-5-O-triphenylmethyl-α-D-xylofuranoside | 185541-37-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 三苯基化合物
• 英文名称: 1,2-O-isopropylidene-3-O-benzyl-5-O-triphenylmethyl-α-D-xylofuranoside
• 英文别名: 3-O-benzyl-1,2-O-isopropylidene-5-O-trityl-α-D-xylofuranose；1,2-O-isopropylidene-3-O-benzyl-5-O-triphenylmethyl-α-D-xylofuranose；(3aR,5R,6S,6aR)-2,2-dimethyl-6-phenylmethoxy-5-(trityloxymethyl)-3a,5,6,6a-tetrahydrofuro[2,3-d][1,3]dioxole
• CAS: 185541-37-1
• 化学式: C₃₄H₃₄O₅
• 分子量: 522.641
• InChiKey: SMKQKSXJJZKWGD-VWPRMMSESA-N

物化性质

• 熔点：
  116 °C(Solv: benzene (71-43-2); ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  611.7±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.22±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.3
• 重原子数：
  39
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  46.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,2-O-isopropylidene-3-O-benzyl-5-O-triphenylmethyl-α-D-xylofuranoside 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 对甲苯磺酸 、 溶剂黄146 、 zinc dibromide 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 41.25h， 生成 2-O-pivaloyl-3-O-benzyl-5-O-triphenylmethyl-D-xylose di(ethylthio)acetal
  参考文献：
  名称：

  从头开始合成用于组装肝素寡糖的糖醛酸结构单元。

  摘要：

  描述了一种有效的从头合成糖醛酸结构单元的方法。合成策略依赖于硫代缩醛保护的二醛12a和17的立体选择性伸长。二醛由D-木糖（一种便宜的市售来源）制备。进行高度立体选择性MgBr（2）OEt（2）介导的向海山醛醇缩合成C4-醛12a以获得D-葡萄糖醛酸结构单元16，而L-艾杜糖醛结构单元22由MgBr（2）OEt制备（2）C5-醛的介导的氰化作用。肝素二糖的合成证明了从头策略用于组装糖胺聚糖寡糖的实用性。

  DOI：

  10.1002/chem.200700141
• 作为产物：
  描述：

  1,2-O-异亚丙基-alpha-D-呋喃木糖 在 吡啶 、 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 mineral oil 为溶剂， 生成 1,2-O-isopropylidene-3-O-benzyl-5-O-triphenylmethyl-α-D-xylofuranoside
  参考文献：
  名称：

  可见光诱导通过脱羧 C-H 糖基化合成杂芳基 C-糖苷

  摘要：

  光氧化还原促进的脱羧 C-H 糖基化已被开发用于合成杂芳基C-糖苷。该方法的特点是反应体系极其简单、非对映选择性高、官能团耐受性好。此外，这种创新方法不需要高温、过渡金属和光催化剂，提供了一种环保、简单且高效的方案。

  DOI：

  10.1039/d4cc01328j

文献信息

• A mild and selective cleavage of trityl ethers by CBr4–MeOH
  作者：Jhillu S. Yadav、Basi V. Subba Reddy

  DOI：10.1016/s0008-6215(00)00241-x

  日期：2000.12

  Trityl ethers are selectively deprotected to the corresponding alcohols in high yields by CBr4 in refluxing methanol under neutral reaction conditions. Other hydroxyl protecting groups like isopropylidene, allyl, benzyl, acetyl, benzoyl, methyl, tosyl, prenyl, propargyl, tert-butyldiphenylsilyl and p-methoxybenzyl ethers are unaffected.

  在中性反应条件下，在回流的甲醇中，通过CBr4将三苯甲基醚高选择性地脱保护为相应的醇。其他羟基保护基如异亚丙基，烯丙基，苄基，乙酰基，苯甲酰基，甲基，甲苯磺酰基，异戊二烯基，炔丙基，叔丁基二苯基甲硅烷基和对甲氧基苄基醚不受影响。
• Selective deprotection of terminal isopropylidene acetals and trityl ethers using HClO4 supported on silica gel
  作者：Aditi Agarwal、Yashwant D. Vankar

  DOI：10.1016/j.carres.2005.04.005

  日期：2005.7

  Terminal isopropylidene acetals are selectively cleaved to the corresponding 1,2-diols in good to excellent yields in 6-24 h at room temperature by using the 'HClO4.SiO2' reagent system. Likewise, trityl ethers are readily cleaved to the corresponding alcohols in good to excellent yields within 2-3 h at room temperature. Work-up involves merely filtration of the reagent followed by purification of

  通过使用'HClO4.SiO2'试剂系统，在室温下于6-24小时内将末端异亚丙基缩醛以良好至极好的收率选择性裂解为相应的1,2-二醇。同样，在室温下2-3小时内，三苯甲基醚很容易以良好或优异的收率裂解成相应的醇。后处理仅涉及试剂的过滤，然后纯化粗产物。
• Bismuth(III) Chloride Catalyzed Efficient and Selective Cleavage of Trityl Ethers
  作者：Gowravaram Sabitha、E. Venkata Reddy、R. Swapna、N. Mallikarjun Reddy、J. S. Yadav

  DOI：10.1055/s-2004-825602

  日期：——

  A highly selective and efficient protocol has been developed for detritylation using 5 mol% BiCl 3 in acetonitrile. The cleavage proceeds at room temperature in high yields and the conditions are mild enough to tolerate avariety of acid-base sensitive functional groups.

  已开发出一种使用 5 mol% BiCl 3 乙腈溶液进行脱三苯甲基化的高选择性和高效方案。裂解在室温下以高产率进行，条件温和到足以耐受各种酸碱敏感官能团。
• Visible-Light-Mediated, Chemo- and Stereoselective Radical Process for the Synthesis of <i>C</i>-Glycoamino Acids
  作者：Peng Ji、Yueteng Zhang、Yongyi Wei、He Huang、Wenbo Hu、Patrick A. Mariano、Wei Wang

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b00724

  日期：2019.5.3

  for efficient synthesis of C-glycosyl amino acids is described. Different from typical photoredox-catalyzed reactions of imines, the new process follows a pathway in which α-imino esters serve as electrophiles in chemoselective addition reactions with nucleophilic glycosyl radicals. The process is highlighted by the mild nature of the reaction conditions, the highly stereoselectivity attending C–C

  描述了一种有效合成C-糖基氨基酸的方法。与典型的亚胺的光氧化还原催化反应不同，该新方法遵循以下途径：α-亚氨基酯在与亲核糖基发生化学选择性加成反应中充当亲电试剂。反应条件的温和性质，伴随C–C键形成的高度立体选择性及其适用于使用武装和解除武装的戊糖和己糖衍生物进行C-糖基化反应的过程，突显了这一过程。
• Active Site Mapping of Xylan-Deconstructing Enzymes with Arabinoxylan Oligosaccharides Produced by Automated Glycan Assembly
  作者：Deborah Senf、Colin Ruprecht、Goswinus H. M. de Kruijff、Sebastian O. Simonetti、Frank Schuhmacher、Peter H. Seeberger、Fabian Pfrengle

  DOI：10.1002/chem.201605902

  日期：2017.3.2

  as the production of biofuel. To determine the substrate specificities of these enzymes, we prepared a collection of complex xylan oligosaccharides by automated glycan assembly. Seven differentially protected building blocks provided the basis for the modular assembly of 2‐substituted, 3‐substituted, and 2‐/3‐substituted arabino‐ and glucuronoxylan oligosaccharides. Elongation of the xylan backbone

  木聚糖降解酶对于半纤维素生物质的解构至关重要，因此水解产物可用于各种工业应用，例如生物燃料的生产。为了确定这些酶的底物特异性，我们通过自动聚糖组装制备了复杂的木聚糖寡糖集合。七个差异保护的构建基块为2取代，3取代和2/3取代的阿拉伯糖醛酸和葡萄糖醛酸木聚糖低聚糖的模块化组装提供了基础。木聚糖主链的延长取决于将C4-芴基甲氧基羰基（Fmoc）保护的木糖结构单元反复添加到接头官能化的树脂中。阿拉伯呋喃糖和葡萄糖醛酸残基已通过在木糖结构单元的C2和C3羟基上使用完全正交的2-（甲基）萘基（Nap）和2-（叠氮基甲基）苯甲酰基（Azmb）保护基团选择性地连接至主链。阿拉伯木聚糖低聚糖是绘制涉及木聚糖解构的糖基水解酶活性位点的极佳工具。在寡糖与糖基水解酶孵育后，通过分析消化产物来确定几种木聚糖酶和阿拉伯呋喃糖苷酶的底物特异性。