1H-咪唑并[1,2-a]吡啶-7-胺 | 421595-81-5

• 物质功能分类: 医药中间体 - 吡啶类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 咪唑并吡啶类
• 中文名称: 1H-咪唑并[1,2-a]吡啶-7-胺
• 中文别名: 咪唑并[1,2-a]吡啶-7-胺；7-氨基咪唑并[1,2-a]吡啶；咪唑[1,2-A]吡啶-6-氨基
• 英文名称: imidazo[1,2-a]pyridin-7-amine
• CAS: 421595-81-5
• 化学式: C₇H₇N₃
• mdl: MFCD11052644
• 分子量: 133.153
• InChiKey: IHFZRBQSSDQVOD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 密度：
  1.32±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  43.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2933990090
• 危险性防范说明：
  P280,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302

制备方法与用途

用途

咪唑[1,2-A]吡啶-6-氨基已被用于α-突触核蛋白和氚的成像，并且已经证实其有作为帕金森病治疗药物的潜力。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1H-咪唑并[1,2-a]吡啶-7-胺 在 盐酸 、 sodium nitrite 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 6.17h， 生成 N-(triphenyl-λ⁵-phosphanylidene)imidazo[1,2-a]pyridin-7-amine
  参考文献：
  名称：

  Aminoimidazo[1,2-a]pyridines: regioselective synthesis of substituted imidazonaphthyridines, azacarbolines and cyclazines

  摘要：

  In order to study the regioselectivity of thermal cyclocondensation, aminoimidazo [1,2-a]pyridines (AIP) 5a-e were prepared, further converted into iminophosphoranes 7a-e, and ultimately converted regioselectively in angular annulated imidazonaphthyridines (IN) 8a, 10a, 11a, 12a or linear annulated dipyridoimidazole (DPI) 17a. From 2-substituted derivative 23, the peri annulated product 24a was obtained. The starting amines 5a-f reacted with aldehydes to yield regioselectively IN 8a-c, 10a-c, 11a-c, 12a,b, DPI 16a-e, 17a-d and TIBO like structures (+/-)-13 and 24a-c, as proved by X-ray analysis. The 1,2- or 1,4-addition between amines and alpha,beta-unsaturated aldehydes concerning the pyridine and imidazole moieties is discussed in the light of these results. (C) 2002 Published by Elsevier Science Ltd.

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)01141-3
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基-4-溴吡啶 在 盐酸 、 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 、 R-(+)-1,1'-联萘-2,2'-双二苯膦 、 sodium t-butanolate 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 乙酸乙酯 、 甲苯 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 1H-咪唑并[1,2-a]吡啶-7-胺
  参考文献：
  名称：

  取代的杂芳基化合物及其组合物和用途

  摘要：

  本发明公开了取代的杂芳基化合物及其组合物和它们的用途。所述化合物为式(I)所示的化合物或者式(I)所示化合物的立体异构体、互变异构体、氮氧化物、溶剂化物、代谢产物、药学上可接受的盐或它的前药。本发明还提供了包含所述化合物的药物组合物，所述化合物和药物组合物可以调节蛋白激酶，尤其是Aurora激酶和JAK激酶的活性，用于预防、处理、治疗和减轻蛋白激酶，尤其是JAK激酶活性介导的疾病或紊乱。

  公开号：

  CN109776522B

文献信息

• [EN] IMIDAZOPYRIDINE DERIVATIVES AS INHIBITORS OF RECEPTOR TYROSINE KINASES<br/>[FR] DÉRIVÉS D'IMIDAZOPYRIDINE EN TANT QU'INHIBITEURS DE TYROSINES KINASES RÉCEPTRICES
  申请人：ASTEX THERAPEUTICS LTD

  公开号：WO2009150240A1

  公开（公告）日：2009-12-17

  The invention relates to new bicyclic heterocyclic derivative compounds, to pharmaceutical compositions comprising said compounds and to the use of said compounds in the treatment of diseases, e.g. cancer.

  这项发明涉及新的双环杂环衍生物化合物，包括含有该化合物的药物组合物，以及利用该化合物治疗疾病，例如癌症。
• [EN] SUBSTITUTED HETEROARYL COMPOUNDS AND METHODS OF USE<br/>[FR] COMPOSÉS HÉTÉROARYLE SUBSTITUÉS ET LEURS MÉTHODES D'UTILISATION
  申请人：SUNSHINE LAKE PHARMA CO LTD

  公开号：WO2019099311A1

  公开（公告）日：2019-05-23

  The present invention provides novel heteroaryl compounds, pharmaceutical acceptable salts and formulations thereof. They are useful in preventing, managing, treating or lessening the severity of a protein kinase-mediated disease. The invention also provides pharmaceutically acceptable compositions comprising such compounds and methods of using the compositions in the treatment of protein kinase-mediated disease.

  本发明提供了新颖的杂环芳基化合物，其药用盐和制剂。它们在预防、管理、治疗或减轻蛋白激酶介导的疾病的严重程度方面是有用的。该发明还提供了包括这些化合物的药用组合物以及使用这些组合物治疗蛋白激酶介导的疾病的方法。
• [EN] PYRAZOLO[1,5-D][1,2,4]TRIAZINE-5(4H)-ACETAMIDES AS INHIBITORS OF THE NLRP3 INFLAMMASOME PATHWAY<br/>[FR] PYRAZOLO[1,5-D][1,2,4]TRIAZINE-5(4H)-ACÉTAMIDES UTILISÉS COMME INHIBITEURS DE LA VOIE DE L'INFLAMMASOME NLRP3
  申请人：JANSSEN PHARMACEUTICA NV

  公开号：WO2021209552A1

  公开（公告）日：2021-10-21

  The invention relates to novel compounds for use as inhibitors of NLRP3 inflammasone production, wherein such compounds are as defined by compounds of formula (I) and wherein the integers R1, R2 and R3 are defined in the description, and where the compounds may be useful as medicaments, for instance for use in the treatment of a disease or disorder that is associated with NLRP3 inflammasome activity.

  这项发明涉及用作NLRP3炎症小体产生抑制剂的新化合物，其中这些化合物由式(I)的化合物定义，并且整数R1、R2和R3在描述中有定义，这些化合物可能作为药物有用，例如用于治疗与NLRP3炎症小体活性相关的疾病或紊乱。
• Imidazonaphthyridine systems (part 2): Functionalization of the phenyl ring linked to the pyridine pharmacophore and its replacement by a pyridinone ring produces intriguing differences in cytocidal activity
  作者：Nicolas Masurier、Eric Debiton、Alicia Jacquemet、Antoine Bussière、Jean-Michel Chezal、Anthony Ollivier、Daté Tétégan、Mounir Andaloussi、Marie-Joseph Galmier、Jacques Lacroix、Damien Canitrot、Jean-Claude Teulade、René C. Gaudreault、Olivier Chavignon、Emmanuel Moreau

  DOI：10.1016/j.ejmech.2012.03.011

  日期：2012.6

  demonstrated at 25 μM. Imidazonaphthyridinones exhibited no DNA binding affinity despite significant growth inhibition activity. Interestingly, when a pyridinone pharmacophore was linked to the imidazo[1,2-a]pyridine scaffold, the geometric orientation of the link had a strong impact on the growth inhibition activity. From these results we conclude that the moderate cytotoxicity observed for these compounds is

  我们最近发现，咪唑啉并吡啶系列中的5个和5个假环稠合的环衍生物是有望用于开发新的DNA嵌入剂的热门化合物。在这项研究中，新型（二氢）咪唑并[1,6]和[1,7]萘啶（no）nes包括伪五环在内。针对四种肿瘤细胞系筛选所有合成的化合物。化合物3（b – d）在体外具有明显的细胞毒性，并且在25μM浓度下具有DNA嵌入特性。尽管明显的生长抑制活性，但咪唑并萘啶酮类仍未显示出DNA结合亲和力。有趣的是，将吡啶酮药效团连接到咪唑并[1,2- a]吡啶骨架，链接的几何方向对生长抑制活性有很强的影响。从这些结果，我们得出结论，对于这些化合物观察到的中等细胞毒性与它们的DNA结合和拓扑异构酶抑制活性无关。
• [EN] COMPOUNDS<br/>[FR] COMPOSÉS
  申请人：JANSSEN PHARMACEUTICA NV

  公开号：WO2021239885A1

  公开（公告）日：2021-12-02

  The invention relates to novel compounds for use as inhibitors of NLRP3 inflammasone production, wherein such compounds are as defined by compounds of formula (I) and wherein the integers R1, R2 and R3 are defined in the description, and where the compounds may be useful as medicaments, for instance for use in the treatment of a disease or disorder that is associated with NLRP3 inflammasome activity.

  本发明涉及用于抑制NLRP3炎症体产生的新化合物，其中所述化合物由公式（I）定义，其中整数R1、R2和R3在描述中定义，且所述化合物可用作药物，例如用于治疗与NLRP3炎症体活性相关的一种疾病或失调。