4-(4-氨基-苯基)-2-甲基-丁-3-炔-2-醇 | 82815-75-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 4-(4-氨基-苯基)-2-甲基-丁-3-炔-2-醇
• 英文名称: 4-(4-aminophenyl)-2-methylbut-3-yn-2-ol
• 英文别名: 4-(4-Amino-phenyl)-2-methyl-but-3-yn-2-ol
• CAS: 82815-75-6
• 化学式: C₁₁H₁₃NO
• mdl: MFCD00168838
• 分子量: 175.23
• InChiKey: RJEBGIGOMGXQQE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.272
• 拓扑面积：
  46.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT
• 海关编码：
  2922199090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(4-氨基-苯基)-2-甲基-丁-3-炔-2-醇 在 氢氧化钾 、 copper(l) iodide 、 四(三苯基膦)钯 、 三乙胺 、 potassium iodide 、 亚硝酸异戊酯 作用下， 以 异丙醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 7.83h， 生成 1,1'-(1,2-乙炔二基)二[4-碘-苯]
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of nanometer-sized homo- and heteroorganometallic tripodaphyrins

  摘要：

  Tripodaphyrins are tetrahedral or pyramidal assemblies in which a porphyrin macrocycle situated on the top of the molecule is ''supported'' by three ''legs'' consisting of linear arrays of covalently linked rigid constitutive elements. The edge-length at the ''base'' of the molecules which have been synthesized until now lies in the range from 3.2 to 6.5 nm. In some tripodaphyrins (3a-c) the chromophore situated on the top of the molecule differs on the complexed metal ion from the other three, which are located at the ends of the ''legs''. Owing to the dimensions of the molecules, no intramolecular interaction between the chromophores is observed, even in the presence of a paramagnetic Cu(II) chelate. (C) 1997 Elsevier Science Ltd.

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(97)00380-3
• 作为产物：
  描述：

  tert-butyl (4-(3-hydroxy-3-methylbut-1-yn-1-yl)phenyl)carbamate 在 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 12.0h， 以90%的产率得到4-(4-氨基-苯基)-2-甲基-丁-3-炔-2-醇
  参考文献：
  名称：

  末端炔烃的光不稳定保护策略

  摘要：

  我们提出了一种对末端炔烃进行光不稳定保护的策略。通过在叔炔丙醇和2-硝基苄醇之间的轻度铜（II）催化取代反应合成了几种光笼蔽的醇，以建立坚固的，碱稳定的邻硝基苄基（NB）可光裂解的化合物。我们将新的光不稳定保护基团与常用的炔烃保护基团2-甲基-3-丁炔-2-醇进行了比较，结果表明，NB醚在裂解条件下对甲基丁炔醇保护的炔烃的裂解是稳定的。另外，我们提出了含有硫醇基团的光可裂解的NB衍生物的合成，该衍生物可以用作光诱导的表面官能化反应的试剂。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2013.07.144

文献信息

• Half-Sandwich Ruthenium Carbene Complexes Link<i>trans</i>-Hydrogenation and<i>gem</i>-Hydrogenation of Internal Alkynes
  作者：Alexandre Guthertz、Markus Leutzsch、Lawrence M. Wolf、Puneet Gupta、Stephan M. Rummelt、Richard Goddard、Christophe Farès、Walter Thiel、Alois Fürstner

  DOI：10.1021/jacs.8b00665

  日期：2018.2.28

  E-alkenes are formed by trans-delivery of the two H atoms of H2. A combined experimental and computational study now provides a comprehensive mechanistic picture: a metallacyclopropene (η2-vinyl complex) is primarily formed, which either evolves into the E-alkene via a concerted process or reacts to give a half-sandwich ruthenium carbene; in this case, one of the C atoms of the starting alkyne is converted

  用 [Cp*Ru] 基催化剂对内部炔烃进行氢化的特点是非正统的立体化学过程，因为 E-烯烃是通过 H2 的两个 H 原子的反式传递形成的。一项结合实验和计算的研究现在提供了一个全面的机理图：主要形成金属环丙烯（η2-乙烯基配合物），它要么通过协同过程演变成 E-烯烃，要么反应生成半夹心钌卡宾；在这种情况下，起始炔烃的一个碳原子被转化为亚甲基。这种转变代表了 π 键的正式宝石氢化，这几乎没有任何先例。反式氢化和宝石氢化的障碍相似：而 DFT 预测偏向于反式氢化，而 CCSD(T) 发现宝石氢化稍微容易一些。卡宾一旦形成，将结合第二个 H2 分子并演变成所需的 E-烯烃、位置烯烃异构体或相应的烷烃；这种缔合途径解释了为什么双键异构化和过度还原与反式氢化竞争。计算的场景与副氢诱导极化转移 (PHIP) NMR 数据一致，该数据证实了 H2 的直接传递、通过 gem-氢化形成卡宾中间体，以及它们向
• Utilizing a copper-free Sonogashira reaction in the synthesis of the leukotriene a4 hydrolase modulator batatasin IV
  作者：Greg Petruncio、Michael Girgis、Sanae Moummi、Meth Jayatilake、Kyung Hyeon Lee、Mikell Paige

  DOI：10.1016/j.tetlet.2020.152547

  日期：2020.11

  Batatasin IV is a dihydrostilbenoid isolated from Chinese yams which was shown to have inhibitory activities against plant growth. Later studies showed that this compound may exhibit anti-inflammatory properties by inhibiting the epoxide hydrolase activity of the leukotriene A4 hydrolase enzyme. To access the dihydrostilbenoid skeleton, a copper-free SPhos-mediated Sonogashira reaction was conceived

  Batatasin IV是从山药中分离出来的一种二氢芪类化合物，具有抑制植物生长的活性。后来的研究表明，该化合物可能通过抑制白三烯A 4的环氧水解酶活性而表现出抗炎特性。水解酶。为了接近二氢类苯酚类骨架，构想了无铜的SPhos介导的Sonogashira反应，并探索了底物范围。我们的结果表明该反应可以耐受游离醇，醛，硝基和苯胺基的存在。但是，带有酸性酚或羧酸基团的取代基的产率明显降低。接下来，结合报道的无铜Sonogashira反应，以16％的总收率完成了batatasin IV的全合成。最后，我们表明，batatasin IV通过白三烯A 4水解酶抑制丙氨酸对硝基苯胺的水解，其IC 50为91.4 µM。
• Hydrazine Hydrate Accelerates Neocuproine–Copper Complex Generation and Utilization in Alkyne Reduction, a Significant Supplement Method for Catalytic Hydrogenation
  作者：Yongsheng Zhang、Jincheng Wang、Zhenjiao Yang、Zeng Zhang、Xiaoyan He、Guoliang Chen、Gang Huang、Xiuhong Lu

  DOI：10.1021/acs.joc.1c01803

  日期：2021.12.17

  Diimine (HN═NH) is a strong reducing agent, but the efficiency of diimine oxidized from hydrazine hydrate or its derivatives is still not good enough. Herein, we report an in situ neocuproine–copper complex formation method. The redox potential of this complex enable it can serve as an ideal redox catalyst in the synthesis of diimine by oxidation of hydrazine hydrate, and we successfully applied this

  二亚胺（HN=NH）是一种强还原剂，但水合肼或其衍生物氧化二亚胺的效率仍然不够好。在此，我们报告了一种原位新铜素-铜络合物形成方法。该配合物的氧化还原电位使其可以作为一种理想的氧化还原催化剂用于水合肼氧化合成二亚胺，我们成功地将该技术应用于炔烃的还原。这种还原方法显示出广泛的官能团耐受性和底物适应性以及安全性和高效性的优点。特别是含硝基、苄基、boc和硫的炔烃可以直接还原为相应的烷烃，为传统的催化加氢提供了一种有用的补充方法。除了，
• Molecular design directs self-assembly of DPP polycatenars into 2D and 3D complex nanostructures
  作者：Xuyang Du、Tao Ma、Tao Ge、Qing Chang、Xinhao Liu、Xiaohong Cheng

  DOI：10.1016/j.molliq.2022.118605

  日期：2022.4

  Novel diketopyrrolopyrrole (DPP) based polycatenars characterized with a long π-conjugated rigid calamitic core, different side groups (-Boc, H or PEO) at the lactam N atoms of the central DPP core and terminal hydrophobic paraffinic chains were prepared Sonogashira coupling reaction as key steps. The influence of different side groups, different links and the length of terminal alkyl chains on the

  基于新型二酮吡咯并吡咯 (DPP) 的聚链状结构具有长 π 共轭刚性棒核、中心 DPP 核的内酰胺 N 原子上的不同侧基（-Boc、H 或 PEO）和末端疏水性石蜡链，通过 Sonogashira 偶联反应制备如下关键步骤。讨论了不同侧基、不同连接和末端烷基链长度对这些DPP衍生物性能的影响。这种DPP聚碳酸酯可以在纯态下自组装成双连续立方相（Cub/）和六方柱状相（Col），以及溶液中的有机凝胶。紫外和 PL 光谱研究表明，这些化合物在 275–650 nm 范围内表现出广泛而强的吸收，并能在近红外区域 (650–850 nm) 中以低能隙 (1.94 ev) 发光，同时 ICT 效应已得到证实。在这种 DPP 多链和 C 之间检测到，表明这些化合物在太阳能电池中的潜在应用。
• REACTIVE MONOMER AND RESIN COMPOSITION CONTAINING SAME
  申请人：Watanabe Hisashi

  公开号：US20100059261A1

  公开（公告）日：2010-03-11

  A material for use in flexible printed wiring board having high reliability and allowing for processing fine wiring includes a compound represented by the following general formula (I): wherein one of X and Y represents O and the other represents NAr 2 R 2 , and R 1 , R 2 , Ar 1 , and Ar 2 are as defined in the specification, and a resin composition comprising the compound as a reactive monomer.

  用于具有高可靠性和允许加工细小线路的柔性印制线路板的材料包括由以下一般式(I)表示的化合物：其中X和Y中的一个表示O，另一个表示NAr2R2，R1，R2，Ar1和Ar2如规范中所定义，以及包含该化合物作为反应单体的树脂组成物。