3-pyridinecarboxaldehyde-O-ethyloxime | 118562-01-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 3-pyridinecarboxaldehyde-O-ethyloxime
• 英文别名: N-ethoxy-1-pyridin-3-ylmethanimine
• CAS: 118562-01-9
• 化学式: C₈H₁₀N₂O
• 分子量: 150.18
• InChiKey: XEUVXWLTTPBQBS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  34.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-pyridinecarboxaldehyde-O-ethyloxime 、 苯基氯化镁 、 乙酰氯 在 copper(l) iodide 、 lithium chloride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.75h， 生成 1-acetyl-4-phenyl-1,4-dihydropyridine-3-carbaldehyde-O-ethyloxime 、 1-acetyl-4-phenyl-1,4-dihydropyridine-3-carbaldehyde-O-ethyloxime
  参考文献：
  名称：

  新型取代的呋喃吡啶作为阿尔茨海默病 Tau 病理学相关蛋白激酶抑制剂的评价

  摘要：

  背景：阿尔茨海默病 (AD) 的特征是由两个病理标志引起的进行性神经元变性，过度磷酸化的 tau 蛋白聚集成 tau 细丝和淀粉样前体蛋白衍生的β淀粉样肽聚集成细胞外淀粉样斑块。迄今为止，所有寻找有效药物的尝试都在临床试验中失败。AD 是一种多因素疾病，因此仅针对一种 AD 相关结构的选择性药物可能是不够的。 目的：我们构建了具有各种取代模式的新型呋喃吡啶，以评估它们作为与 tau 病理学相关的酶的蛋白激酶抑制剂。 方法：合成并纯化呋喃吡啶衍生物。蛋白激酶抑制特性在 ATP 竞争试验中确定，对最活跃的化合物具有确定的亲和力常数。 结果：通过取代的1,4-二氢吡啶和各自的醌的简单双组分反应制备化合物以获得分子呋喃吡啶支架的各种取代。讨论了取代基对确定的 cdk1、cdk2、Fyn、JNK3 和 gsk-3β 激酶抑制特性的影响。 结论：根据长度、性质和其中的取代基定位，发现各种3-取代对蛋白

  DOI：

  10.2174/1573406417666210601144510
• 作为产物：
  描述：

  3-吡啶甲醛 、 乙氧基胺盐酸盐 在 disodium;carbonate 、 乙酸乙酯 、 magnesium sulfate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 3.0h， 以13.2 g of 3-pyridinecarboxaldehyde-O-ethyloxime as a clear liquid was obtained 88% yield的产率得到3-pyridinecarboxaldehyde-O-ethyloxime
  参考文献：
  名称：

  O-substituted tetrahydropyridine oxime cholinergic agents

  摘要：

  某些O取代的1,2,5,6-四氢-3-或1,2,3,6-四氢-4-吡啶肟可用作治疗疼痛或治疗老年认知衰退症状的药物。

  公开号：

  US04786648A1

文献信息

• Evaluation of Novel Substituted Furopyridines as Inhibitors of Protein Kinases Related to Tau Pathology in Alzheimer´s Disease
  作者：N. Schade、P. Koch、F. Ansideri、V. Krystof、M. Holzer、A. Hilgeroth

  DOI：10.2174/1573406417666210601144510

  日期：2021.9.10

  ATP-competition assays with determined affinity constants for the most active compounds. Results: The compounds were prepared in simple two-component reactions of substituted 1,4- dihydropyridines and respective quinones to obtain various substitutions of the molecular furopyridine scaffold. The substituent effects on the determined kinase inhibitory properties of cdk1, cdk2, Fyn, JNK3 and gsk-3β are discussed

  背景：阿尔茨海默病 (AD) 的特征是由两个病理标志引起的进行性神经元变性，过度磷酸化的 tau 蛋白聚集成 tau 细丝和淀粉样前体蛋白衍生的β淀粉样肽聚集成细胞外淀粉样斑块。迄今为止，所有寻找有效药物的尝试都在临床试验中失败。AD 是一种多因素疾病，因此仅针对一种 AD 相关结构的选择性药物可能是不够的。 目的：我们构建了具有各种取代模式的新型呋喃吡啶，以评估它们作为与 tau 病理学相关的酶的蛋白激酶抑制剂。 方法：合成并纯化呋喃吡啶衍生物。蛋白激酶抑制特性在 ATP 竞争试验中确定，对最活跃的化合物具有确定的亲和力常数。 结果：通过取代的1,4-二氢吡啶和各自的醌的简单双组分反应制备化合物以获得分子呋喃吡啶支架的各种取代。讨论了取代基对确定的 cdk1、cdk2、Fyn、JNK3 和 gsk-3β 激酶抑制特性的影响。 结论：根据长度、性质和其中的取代基定位，发现各种3-取代对蛋白
• O-substituted tetrahydropyridine oxime cholinergic agents
  申请人：Warner-Lambert Company

  公开号：US04786648A1

  公开（公告）日：1988-11-22

  Certain O-substituted-1,2,5,6-tetrahydro-3- or 1,2,3,6-tetrahydro-4-pyridine oximes are useful as agents for treating pain or for treating the symptoms of senile cognitive decline.

  某些O取代的1,2,5,6-四氢-3-或1,2,3,6-四氢-4-吡啶肟可用作治疗疼痛或治疗老年认知衰退症状的药物。