4'-methyl-[1,1':3',1"]terphenyl | 10468-84-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4'-methyl-[1,1':3',1"]terphenyl
• 英文别名: 4'-Methyl-1,1':3'1"-terphenyl；1,3-diphenyl-4-methylbenzene；1-methyl-2,4-diphenylbenzene；2,4-diphenyltoluene；2,4-Diphenyltoluol；4'-Methyl-1,1':3',1''-terphenyl
• CAS: 10468-84-5
• 化学式: C₁₉H₁₆
• 分子量: 244.336
• InChiKey: QKMCPQRFOFSEIV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  372.7±22.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.034±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.5
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4'-methyl-[1,1':3',1"]terphenyl 在 (2r,4s,5r)-2,4,5,6-tetrakis(3,6-dibromo-9H-carbazol-9-yl)isophthalonitrile 、 四丁基溴化铵 、 氧气 、 potassium carbonate 作用下， 以 氯仿 、 乙腈 为溶剂， 以43 %的产率得到9-phenyl-6H-benzo[c]chromen-6-one
  参考文献：
  名称：

  Syntheses of functionalized benzocoumarins by photoredox catalysis

  摘要：

  我们报告了一种新的方法，通过可见光启动的光还原条件下，激活2-芳基甲苯上多个C-H键的策略，合成功能化苯并香豆素。

  DOI：

  10.1039/d2ob02225g
• 作为产物：
  描述：

  反式-alpha-甲基肉桂醛 在 哌啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 tin 、 copper(l) iodide 、 四(三苯基膦)钯 、 N-苯基马来酰亚胺 、 tin(II) chloride dihdyrate 、 三乙胺 、 platinum(II) iodide 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 4'-methyl-[1,1':3',1"]terphenyl
  参考文献：
  名称：

  PtI₂-catalyzed cyclization of 3-acyloxy-1,5-enynes with the elimination of HOAc and a benzyl shift: synthesis of unsymmetrical m-terphenyls

  摘要：

  开发了一种新的1,5-炔烃环化反应，通过消除HOAc和苯甲基转移来合成m-联苯。

  DOI：

  10.1039/c4ob02336f

文献信息

• Selective mono-arylation and -alkylation of bis(alkylthio)benzenes
  作者：M. Tiecco、L. Testaferri、M. Tingoli、E. Wenkert

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)91955-6

  日期：——

  developed by taking advantage of the sensitivity of reactions of Grignard reagents with aryl alkyl sulphides, catalyzed by low-valent nickel species, to steric effects. It is shown that the course of these reactions is influenced by the steric requirements of both the aryl and the alkyl moieties of the sulphides. Thus, selective mono-arylation and alkylation of easily available bis(alkylthio)benzenes

  通过利用格氏试剂与低价镍物质催化的芳基烷基硫化物的反应对空间效应的敏感性，已经开发出用于将CS选择性转化为CC键的合成上有用的程序。结果表明，这些反应的过程受硫化物的芳基和烷基部分的空间要求的影响。因此，可以以中等至高收率实现容易获得的双（烷硫基）苯的选择性单芳基化和烷基化。这允许通过两个烷硫基官能团的连续取代将两个不同的芳基或烷基引入苯核。
• [EN] EFFICIENT CATALYST FOR THE FORMATION OF POLYARYL HYDROCARBONS SUITABLE AS PRECURSORS FOR POLYDENTATE ORGANOPHOSPHORUS CATALYST LIGANDS<br/>[FR] CATALYSEUR EFFICACE POUR LA FORMATION D'HYDROCARBURES POLYARYLE APPROPRIÉS EN TANT QUE PRÉCURSEURS POUR DES LIGANDS DE CATALYSEURS ORGANOPHOSPHORÉS POLYDENTÉS
  申请人：EASTMAN CHEM CO

  公开号：WO2018044824A1

  公开（公告）日：2018-03-08

  The disclosure relates to the efficient preparation of aromatic hydrocarbons useful as intermediates for di-, tri-, tetra- and poly-dentate organophosphorus ligands having value in particular as hydroformylation catalysts. The use of triarylphosphine halide catalysts have been found to be more efficient in forming these intermediates by the use of excess triarylphosphine in an amount beyond what is required to form a coordination complex.

  该披露涉及有效制备芳香烃，可用作二、三、四和多齿有机膦配体的中间体，尤其是作为羰基化催化剂具有价值。已发现三芳基膦卤化物催化剂的使用在形成这些中间体方面更为高效，通过使用超出形成配位络合物所需量的多余三芳基膦。
• Benzannulation from Alkynes and Allyl Tosylates via a π-Allylpalladium Intermediate
  作者：Naofumi Tsukada、Shuichi Sugawara、Yoshio Inoue

  DOI：10.1021/ol991406n

  日期：2000.3.1

  [reaction: see text] Allyl tosylate is a good allyl source for a novel palladium-catalyzed benzannulation that affords polysubstituted benzenes from 1 mol of an allyl compound and 2 mol of internal alkynes. Using triphenyl phosphite as a ligand, the reaction with terminal alkynes gave trisubstituted benzenes regioselectively.

  [反应：参见正文]甲苯磺酸烯丙基酯是新型钯催化的苯环烷基化物的良好烯丙基来源，该苯环烷基化物由1摩尔的烯丙基化合物和2摩尔的内部炔烃提供多取代的苯。使用亚磷酸三苯酯作为配体，与末端炔烃的反应区域选择性地产生三取代的苯。
• Reactivity of Arylic Carbanions Generated by Reductive Cleavage of C-N Bond of<i>N,N</i>-Dimethylanilines
  作者：Luisa Pisano、Ugo Azzena、Manuela Cattari、Giovanni Melloni

  DOI：10.1055/s-2003-42481

  日期：——

  Phenyl-substituted N,N-dimethylanilines, synthesized by Suzuki coupling reactions in good yields, are transformed to their corresponding arylic carbanions by reductive C-N cleavage with lithium at room temperature. These carbanions react with various electrophiles affording the corresponding ipso-substituted products with absolute regioselectivity.

  通过铃木偶联反应合成的苯基取代的 N,N-二甲基苯胺收率很高，在室温下通过锂的还原性 C-N 裂解作用转化为相应的丙烯酸碳离子。这些卡宾离子与各种亲电体反应，生成相应的同系取代产物，具有绝对的区域选择性。
• Palladium-Catalyzed Benzannulation from Alkynes and Allylic Compounds
  作者：Naofumi Tsukada、Shuichi Sugawara、Keiichiro Nakaoka、Yoshio Inoue

  DOI：10.1021/jo026857r

  日期：2003.7.1

  Various alkynes reacted with allyl tosylates in the presence of palladium catalysts, giving polysubstituted benzenes with good to high regioselectivity. Pentasubstituted and trisubstituted benzenes were readily prepared by reaction of internal alkynes and terminal alkynes, respectively. The combination of allyl alcohols and p-toluenesulfonic anhydride could be utilized in place of isolated allyl tosylates. The cyclization of diynes with allyl tosylate afforded bicyclic compounds containing an aromatic ring.