壬-1-烯-3-基苯 | 86761-78-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 壬-1-烯-3-基苯
• 英文名称: (Z)-hept-1-enylbenzene
• 英文别名: non-1-en-3-ylbenzene；3-Phenyl-1-nonene；(Non-1-en-3-yl)benzene
• CAS: 86761-78-6
• 化学式: C₁₅H₂₂
• 分子量: 202.34
• InChiKey: AEBZPYFVQBBMSO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  269.5±10.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.866±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  壬-1-烯-3-基苯 在 borane-dimethyl sulfide complex 、 双氧水 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 2.17h， 生成 (S)-3-phenylnonan-1-ol 、
  参考文献：
  名称：

  铜催化的烯丙基磷酸酯与芳基和烯基硼酸酯的不对称烯丙基烯丙基取代

  摘要：

  开发了铜/ N-杂环卡宾配合物催化的磷酸烯丙酯被芳基和链烯基硼酸酯的不对称烯丙基取代，并获得了高对映选择性的γ-取代产物（参见方案）。为了考虑观察到的反应参数的影响，提出了该方法可能的催化循环。

  DOI：

  10.1002/anie.201103581
• 作为产物：
  描述：

  反-2-壬烯-1-醇 在 iron(III)-acetylacetonate 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 mineral oil 为溶剂， 反应 23.0h， 生成 (E)-(non-2-en-1-yl)benzene 、 壬-1-烯-3-基苯
  参考文献：
  名称：

  铁催化的格氏交叉偶联与烯丙基甲基醚或烯丙基三甲基甲硅烷基醚

  摘要：

  我们发现芳基格氏试剂和烯丙基甲基醚之间的交叉偶联在催化量的 Fe(acac)3 存在下进行得很好，以良好的产率提供相应的烯丙基取代产物。在相同条件下，烯丙基三甲基甲硅烷基醚也与格氏试剂反应，得到相应的交叉偶联产物。

  DOI：

  10.1055/s-0036-1591774

文献信息

• γ-Selective allylic substitution reaction with Grignard reagents catalyzed by copper N -heterocyclic carbene complexes and its application to enantioselective synthesis
  作者：Satoshi Tominaga、Yukinao Oi、Toshio Kato、Duk Keun An、Sentaro Okamoto

  DOI：10.1016/j.tetlet.2004.05.135

  日期：2004.7

  The reaction of allylic compounds with alkyl Grignard reagents in the presence of a catalytic amount of copper N-heterocyclic carbene (NHC) complexes proceeded predominantly in an SN2′ reaction pathway to give γ-substituted product in excellent yield. The method was applied to asymmetric reaction by using optically active NHC ligands.

  烯丙基化合物与在铜催化量的存在下烷基格氏试剂反应ñ -杂环卡宾（NHC）络合物在一个S主要进行Ñ的优良率2'的反应途径，得到γ-取代的产物。该方法通过使用旋光性NHC配体用于不对称反应。
• Copper-catalyzed reactions of organotitanium reagents. Highly selective SN2′-allylation and conjugate addition
  作者：Masayuki Arai、Bruce H. Lipshutz、Eiichi Nakamura

  DOI：10.1016/0040-4020(92)80022-8

  日期：1992.7

  the presence of a catalytic amount of CuI·2LiCl, alkyltitanium (RTi(O-i-Pr)3) and titanate reagents (RnTi(O-i-Pr)5−nLi) undergo highly selective SN2′-alkylation reactions with allylic chlorides and allylic diethylphosphates in high yields. The regioselectivity of the reaction is as high as 99.8%. The reaction proceeds with excellent anti-stereoselectivity with respect to the nucleophile and the leaving

  在催化量的CuI·2LiCl存在下，烷基钛（RTi（Oi-Pr）3）和钛酸酯试剂（R n Ti（Oi-Pr）5−n Li）进行高度选择性的S N 2'-烷基化反应，烯丙基氯化物和烯丙基磷酸二乙酯的收率很高。反应的区域选择性高达99.8％。反应的进行具有优异的抗-stereoselectivity相对于亲核试剂和离去基团，表现出高的1,2-反-diastereoselectivity与δ手性烯丙基氯。催化铜试剂还是在Me 3存在下将烷基转移至烯酮的缓和剂氯化硅。烷基钛基催化试剂选择性地与烯丙基磷酸盐而不是与烯酮反应，而在硅活化剂的存在下，它优先与烯酮而不是与磷酸盐反应。Me 2 CuLi和TiCl（Oi-Pr）3的混合物的1 H NMR研究提供了有关试剂组成的信息。
• Catalyst-controlled reverse selectivity in C–C bond formation: NHC-Cu-catalyzed α-selective allylic alkylation with organolithium reagents
  作者：Stefano F. Pizzolato、Massimo Giannerini、Pieter H. Bos、Martín Fañanás-Mastral、Ben L. Feringa

  DOI：10.1039/c5cc01521a

  日期：——

  An efficient and highly [small alpha]-selective copper-catalyzed allylic alkylation of allylic halides with organolithium reagents is presented. The use of N-heterocyclic carbenes as ligands is key to reverse the common [small alpha]-selectivity...

  提出了用有机锂试剂的有效且高度[α]选择性高的铜催化的烯丙基卤化物的烯丙基烷基化。使用N-杂环卡宾作为配体是逆转常见的[小α]-选择性的关键。
• Grignard allylic substitution catalyzed by imidazol-2-ylidene- and imidazol-4-ylidene-magnesium complexes
  作者：Sentaro Okamoto、Hiroyuki Ishikawa、Yoshimi Shibata、Yu-ichiro Suhara

  DOI：10.1016/j.tetlet.2010.08.067

  日期：2010.10

  imidazolium salts, γ-substituted allyl chlorides reacted with alkyl Grignard reagents to undergo substitution reactions in an SN2′-selective fashion, where the magnesium ate complexes [(N-heterocyclic carbene-MgR3)−(MgX)+] of imidazol-2-ylidenes or imidazol-4-ylidenes, generated in situ, were postulated as the active species. It was observed that the reactions with imidazol-4-ylidene catalysts were faster

  在催化量的1,2-二取代或1,2,3-三取代的咪唑鎓盐的存在下，γ-取代的烯丙基氯与烷基格氏试剂反应，以S N 2'-选择性方式进行取代反应，其中假定将原位生成的咪唑-2-亚胺或咪唑-4-亚胺的镁盐配合物[（N-杂环卡宾-MgR 3）-（MgX）+ ]作为活性物质。观察到与咪唑-4-亚烷基催化剂的反应比与咪唑-2-亚烷基催化剂的反应更快。初步研究了使用手性咪唑盐的对映选择性催化。
• Copper-Catalyzed Alkene Arylation with Diaryliodonium Salts
  作者：Robert J. Phipps、Lindsay McMurray、Stefanie Ritter、Hung A. Duong、Matthew J. Gaunt

  DOI：10.1021/ja3039807

  日期：2012.7.4

  synthetic organic chemistry. We report a new approach to alkene arylation using diaryliodonium salts and Cu catalysis. Using a range of simple alkenes, we have shown that the product outcomes differ significantly from those commonly obtained by the Heck reaction. We have used these insights to develop a number of new tandem and cascade reactions that transform readily available alkenes into complex arylated

  烯烃和芳烃代表两类原料化合物，它们的结合对合成有机化学具有根本重要性。我们报告了一种使用二芳基碘盐和铜催化进行烯烃芳基化的新方法。使用一系列简单的烯烃，我们已经表明产品结果与通常通过 Heck 反应获得的结果显着不同。我们利用这些见解开发了许多新的串联和级联反应，将容易获得的烯烃转化为复杂的芳基化产物，这些产物可能在化学合成中具有广泛的应用。