4-acetyl-4'-cyano-1,1'-biphenyl | 59211-64-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-acetyl-4'-cyano-1,1'-biphenyl
• 英文别名: 4'-acetyl-[1,1'-biphenyl]-4-carbonitrile；4-acetyl-4'-cyanobiphenyl；4'-acetylbiphenyl-4-carbonitrile；4-(4-Acetylphenyl)benzonitrile
• CAS: 59211-64-2
• 化学式: C₁₅H₁₁NO
• 分子量: 221.258
• InChiKey: ZHAVPTWVWAHVHD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  40.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2926909090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-acetyl-4'-cyano-1,1'-biphenyl 在 polyethylene glycol 、 硼酸三甲酯 、 溴 、 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 、 乙腈 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 4-Butyl-cyclohexanecarboxylic acid 2-(4'-cyano-biphenyl-4-yl)-2-oxo-ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Torgova, S. I.; Karamysheva, L. A.; Agafonova, I. F., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1992, vol. 28, # 7, p. 1162 - 1168

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  tetra-n-butylammonium 4-(1-hydroxyethyl)phenyltrifluoroborate 在 palladium diacetate 、 四丙基高钌酸铵 、 三苯基膦 N-甲基吲哚酮 、 4 A molecular sieve 、 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 4-acetyl-4'-cyano-1,1'-biphenyl
  参考文献：
  名称：

  Oxidation of Hydroxyl-Substituted Organotrifluoroborates

  摘要：

  Potassium- and tetra-n-butylammonium organotrifluoroborates containing hydroxyl groups have been prepared and oxidized using several common oxidants. Aryl-, alkenyl-, and alkyltrifluoroborates containing both primary and secondary hydroxyl groups were oxidized in moderate to excellent yields with complete retention of the trifluoroborate moiety. The utility of these oxidized products was demonstrated in a Suzuki-Miyaura cross-coupling reaction.

  DOI：

  10.1021/ja062974i

文献信息

• 신규 방향족 복소 고리 유도체, 유기 일렉트로 루미네선스 소자용 재료, 유기 일렉트로 루미네선스 소자용 재료 용액 및 유기 일렉트로 루미네선스 소자
  申请人：IDEMITSU KOSAN CO., LTD. 이데미쓰 고산 가부시키가이샤(519980963384)

  公开号：KR20150053913A

  公开（公告）日：2015-05-19

  정공 수송능과 전자 수송능을 분자 내에 겸비하는 특정한 구조를 갖는 신규 방향족 복소 고리 유도체, 그리고 상기 방향족 복소 고리 유도체를 사용한 유기 일렉트로 루미네선스 소자용 재료, 유기 일렉트로 루미네선스 소자용 재료 용액 및 유기 일렉트로 루미네선스 소자를 제공한다.

  具有同时具备金属导电性和电子传输性的特定结构的新型芳香族复杂环衍生物，以及用于有机电致发光器件的有机电致发光器件材料，有机电致发光器件材料溶液和有机电致发光器件。
• Dual-Metal <i>N</i>-Heterocyclic Carbene Complex (M = Au and Pd)-Functionalized UiO-67 MOF for Alkyne Hydration–Suzuki Coupling Tandem Reaction
  作者：Ying Dong、Wen-Han Li、Yu-Bin Dong

  DOI：10.1021/acs.joc.0c02641

  日期：2021.1.15

  Metal N-heterocyclic carbene complexes (NHC-M) have been recognized as an important class of organometallic catalysts. Herein, we demonstrate that different NHC-M (M = Au and Pd) species can be simultaneously introduced into a single metal organic framework (MOF) by direct assembly of NHC-M-decorated ligands and metal ions under solvothermal conditions. The obtained UiO-67-Au/Pd-NHBC MOF with different

  金属N-杂环卡宾配合物（NHC-M）已被认为是一类重要的有机金属催化剂。在这里，我们证明了不同的NHC-M（M = Au和Pd）物种可以通过在溶剂热条件下直接组装NHC-M装饰的配体和金属离子而同时引入单个金属有机骨架（MOF）。获得的具有不同有机金属NHC-M物种的UiO-67-Au / Pd-NHBC MOF可以是高度可重复使用的双重催化剂，以依次促进炔烃水合-Suzuki偶联反应。通过依次制备更多用于各种有机转化的这种新型多催化剂，突显了该策略的潜在用途。
• Catalyst shuttling enabled by a thermoresponsive polymeric ligand: facilitating efficient cross-couplings with continuously recyclable ppm levels of palladium
  作者：Erfei Wang、Mao Chen

  DOI：10.1039/c9sc02171j

  日期：——

  A polymeric monophosphine ligand WePhos has been synthesized and complexed with palladium(II) acetate [Pd(OAc)2] to generate a thermoresponsive pre-catalyst that can shuttle between water and organic phases, with the change being regulated by temperature. The structure of the polymeric ligand was confirmed with matrix-assisted laser desorption/ionization-time-of-flight (MALDI-TOF) mass spectrometry

  合成了一种聚合单膦配体WePhos，并与乙酸钯( II )[Pd(OAc) 2 ]络合，生成一种热响应性预催化剂，可以在水相和有机相之间穿梭，其变化受温度调节。通过基质辅助激光解吸/电离飞行时间（MALDI-TOF）质谱和尺寸排阻色谱（SEC）分析以及核磁共振（NMR）测量证实了聚合物配体的结构。这种聚合物金属配合物能够使用 50 至 500 ppm 的钯实现高效的 Pd 催化交叉偶联和串联反应，这可以促进对广谱（杂）芳基底物和官能团具有耐受性的反应，如 73 个示例所示分离收率高达 99%。值得注意的是，经过 10 轮催化剂回收实验后，97% 的钯仍保留在水相中，通过电感耦合等离子体原子发射光谱 (ICP-AES) 测量确定，这表明催化剂转移效率很高。此外，基于流动化学与催化剂穿梭行为相结合，已经成功开发出连续催化剂回收方法，使得铃木-宫浦耦合能够以克级进行，钯负载量低至 10 ppm。
• Efficient PdCl2-catalyzed Suzuki reactions using simple dicationic imidazolium salts as ligands in aqueous DMF
  作者：Qing Huang、Jiabin Qiu、Limei Li、Guohai Xu、Zhonggao Zhou

  DOI：10.1007/s11243-014-9847-4

  日期：2014.9

  Three new palladium catalysts, prepared via reactions of PdCl2 with readily obtained and inexpensive dicationic imidazolium salts, have been developed for the Suzuki reaction. The pre-catalyst was formed in situ using the imidazolium ligand, base and Pd metal precursor in 1,4-dioxane. This palladium catalyst provides a convenient and general method for the synthesis of biaryls from aryl bromides, activated

  通过 PdCl2 与容易获得且廉价的双阳离子咪唑鎓盐反应制备的三种新型钯催化剂已被开发用于 Suzuki 反应。使用咪唑鎓配体、碱和 Pd 金属前体在 1,4-二恶烷中原位形成预催化剂。这种钯催化剂提供了一种方便和通用的方法，用于在有氧条件下在含水 DMF 中从芳基溴化物、活化的芳基氯化物和含有吸电子取代基和给电子基团的芳基硼酸（19 个实例）合成联芳基化合物（所有 26 个实例）。图形摘要 三种由 PdCl2 制成的新型钯催化剂和容易获得的廉价双阳离子咪唑鎓盐已被开发用于 Suzuki 反应。
• Multimetallic catalysed cross-coupling of aryl bromides with aryl triflates
  作者：Laura K. G. Ackerman、Matthew M. Lovell、Daniel J. Weix

  DOI：10.1038/nature14676

  日期：2015.8

  catalyst undergoing oxidative addition. Here, we demonstrate that cooperativity between two group 10 metal catalysts—(bipyridine)nickel and (1,3-bis(diphenylphosphino)propane)palladium—enables a general cross-Ullmann reaction (the cross-coupling of two different aryl electrophiles). Our method couples aryl bromides with aryl triflates directly, eliminating the use of arylmetal reagents and avoiding the challenge

  用于形成新碳-碳键的过渡金属催化策略的出现彻底改变了有机化学领域，使配体、材料和生物活性分子的有效合成成为可能。在单一金属不能促进选择性或有效转化的情况下，可以使用两种不同催化剂——多金属催化——的协同合作。许多重要的反应依赖于多金属催化，例如烯烃的瓦克氧化和炔烃与芳基卤化物的 Sonogashira 偶联，但这种方法在很大程度上仅限于使用具有不同反应性的金属，只有一种金属催化剂进行氧化加成。在这里，我们证明了两种第 10 族金属催化剂——（联吡啶）镍和（1，3-双（二苯基膦基）丙烷）钯——可实现一般的交叉乌尔曼反应（两种不同芳基亲电试剂的交叉偶联）。我们的方法将芳基溴化物与芳基三氟甲磺酸酯直接偶联，消除了芳基金属试剂的使用，并避免了直接芳基化方法所需的区分多个碳氢键的挑战。可以在没有过量底物的情况下实现选择性，这源于两种催化剂的正交反应性和两种芳基金属中间体的相对稳定性。虽然（1,3-双