2-benzoyloxy-2-(3',4'-dimethoxyphenyl)-acetonitrile | 102327-45-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-benzoyloxy-2-(3',4'-dimethoxyphenyl)-acetonitrile
• 英文别名: benzoyloxy-(3,4-dimethoxy-phenyl)-acetonitrile；(+/-)-Benzoyloxy-(3.4-dimethoxy-phenyl)-essigsaeure-nitril；Benzoyloxy-(3,4-dimethoxy-phenyl)-acetonitril
• CAS: 102327-45-7
• 化学式: C₁₇H₁₅NO₄
• 分子量: 297.31
• InChiKey: CWKXEIBRGDZRBA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  462.8±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.205±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.13
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  68.55
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-benzoyloxy-2-(3',4'-dimethoxyphenyl)-acetonitrile 在 sodium hydroxide 、 lithium aluminium tetrahydride 、 triethylbenzyl ammonium chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 苯 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 2-(3,4-dimethoxyphenyl)-1-(2-<β-(N,N-dimethyl)aminoethyl>-4,5-methylenedioxyphenyl)-1,2-ethanediol
  参考文献：
  名称：

  合成进入癸二异喹啉生物碱

  摘要：

  合成了带有二甲基氨基乙基侧链和苯甲酰基或还原的苯甲酰基的癸二异喹啉生物碱的几种类似物。使用了两种基于1，3-二硫杂环己烷和O-苯甲酰化氰醇作为酰基阴离子当量的中间方法。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)96611-6
• 作为产物：
  描述：

  氰化钾 、 苯甲酰氯 、 3,4-二甲氧基苯甲醛 在 triethylbenzyl ammonium chloride 作用下， 以 水 为溶剂， 以85%的产率得到2-benzoyloxy-2-(3',4'-dimethoxyphenyl)-acetonitrile
  参考文献：
  名称：

  合成进入癸二异喹啉生物碱

  摘要：

  合成了带有二甲基氨基乙基侧链和苯甲酰基或还原的苯甲酰基的癸二异喹啉生物碱的几种类似物。使用了两种基于1，3-二硫杂环己烷和O-苯甲酰化氰醇作为酰基阴离子当量的中间方法。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)96611-6

文献信息

• Über neue und über verbesserte Wege zum Aufbau von pharmakologisch wichtigen Karbonsäuren. I. Über den Aufbau von Aryl-essigsäuren aus aromatischen Aldehyden und von Aryl-propionsäuren aus aromatischen Karbonsäuren
  作者：Karl Kindler、Wilhelm Peschke

  DOI：10.1002/ardp.19332710704

  日期：——
• Kindler; Peschke, Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1933, vol. 501, p. 191,198
  作者：Kindler、Peschke

  DOI：——

  日期：——
• Synthetic entry into the secoisoquinoline alkaloids
  作者：M.D. Rozwadowska、M. Chrzanowska

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)96611-6

  日期：1985.1

  Several analogs of secoisoquinolinc alkaloids bearing a dimethylaminoethyl side chain and a benzilic, or reduced benzilic group were synthesized. Two independent methods based on the intermediacy of 1,3-dithians and O-benzoylated cyanohydrins as acyl anion equivalents were used.

  合成了带有二甲基氨基乙基侧链和苯甲酰基或还原的苯甲酰基的癸二异喹啉生物碱的几种类似物。使用了两种基于1，3-二硫杂环己烷和O-苯甲酰化氰醇作为酰基阴离子当量的中间方法。