diethyl 2-(3'-methyl-1'-oxobut-2'-enyl)malonate | 27761-58-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 酮酸及其衍生物
• 英文名称: diethyl 2-(3'-methyl-1'-oxobut-2'-enyl)malonate
• 英文别名: diethyl (3-methyl-2-butanoyl)malonate；diethyl (3-methyl-2-butenoyl)malonate；β-Methyl-crotonyl-malonsaeure-diethylester；Diethyl 2-(3-methylbut-2-enoyl)propanedioate
• CAS: 27761-58-6
• 化学式: C₁₂H₁₈O₅
• 分子量: 242.272
• InChiKey: GZPNFIDLPKXCNA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  120-140 °C(Press: 1 Torr)
• 密度：
  1.079±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.58
• 拓扑面积：
  69.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  diethyl 2-(3'-methyl-1'-oxobut-2'-enyl)malonate 在 三正丁胺 、 三乙胺 、 三氯氧磷 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 ethyl 2-(ethoxycarbonyl)-3-(p-hydroxyanilino)-5-methylhexa-2,4-dienoate
  参考文献：
  名称：

  New approach to 6-chlorosalicylates and 1-hydroxyacridones

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00239a039
• 作为产物：
  描述：

  3-溴-3-甲基-2-丁酮 在 磺酰氯 、 sodium hydride 作用下， 反应 35.0h， 生成 diethyl 2-(3'-methyl-1'-oxobut-2'-enyl)malonate
  参考文献：
  名称：

  α,α'-二卤酮与钠丙二酸酯的 Favorskii 型重排导致共轭烯酮衍生物

  摘要：

  描述了一种使用碳负离子诱导的 Favorskii 型重排合成共轭烯酮的新方法。α,α'-二卤代酮 R1R2(X)CC(O)CH2X 与钠丙二酸酯 Na+ -CR3(CO2R4)2 在 THF 中在 0°C 下反应 - 室温得到共轭烯酮 R1R2C=CHC(O)CR3(CO2R4) 2 的 42-66% 的产量。该反应也可适用于氰乙酸乙酯或丙二腈的烯醇化物以得到相应的烯酮。

  DOI：

  10.1246/bcsj.60.2295

文献信息

• A novel synthetic method of dihydro-4-pyrone derivatives and its application to the syntheses of ar-atlantone and (±)-ar-turmerone
  作者：Takashi Sakai、Kazuyoshi Miyata、Mutsumi Ishikawa、Akira Takeda

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)94935-9

  日期：1985.1

  Reaction of 1,3-dihalo-3-methy]-2-butanone with t-butyl acetoacetate (NaH) gave t-butyl 3,4-dihydro-2,2,6-trimethyl-4-oxo-2H-pyran-5-carboxylate via the Favorskii-type rearrangement. Michael addition of 4-methylphenyllithium (CuI) followed by ring cleavage with Me3 SiCl-NaI in DMF or PrCN afforded ar-atlantone as well as (±)-ar-turmerone selectively.

  1,3-二卤-3-甲基] -2-丁酮与乙酰乙酸叔丁酯（NaH）反应生成叔丁基3,4-二氢-2,2,6-三甲基-4-氧代-2H-吡喃-通过Favorskii型重排生成5-羧酸盐。迈克尔加成4- methylphenyllithium（CUI）的随后用我环切割3在DMF或PRCN得到的SiCl-的NaI AR -atlantone以及（±） -芳-turmerone选择性。
• Chiarotto, Isabella; Feroci, Marta; Giomini, Claudio, Bulletin de la Societe Chimique de France, 1996, vol. 133, # 2, p. 167 - 175
  作者：Chiarotto, Isabella、Feroci, Marta、Giomini, Claudio、Inesi, Achille

  DOI：——

  日期：——
• Sekar; Rajendra Prasad, Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1999, vol. 38, # 8, p. 969 - 970
  作者：Sekar、Rajendra Prasad

  DOI：——

  日期：——
• HORMI, OSMO E. O., J. ORG. CHEM., 53,(1988) N 4, 880-882
  作者：HORMI, OSMO E. O.

  DOI：——

  日期：——
• SAKAI, TAKASHI;ISHIKAWA, MUTSUMI;AMANO, EIICHIRO;UTAKA, MASANORI;TAKEDA, +, BULL. CHEM. SOC. JAP., 60,(1987) N 6, 2295-2297
  作者：SAKAI, TAKASHI、ISHIKAWA, MUTSUMI、AMANO, EIICHIRO、UTAKA, MASANORI、TAKEDA, +

  DOI：——

  日期：——