Benzoic acid (1R,2S,6R)-7-[(4-nitro-benzyloxycarbonyl)-(triphenyl-λ5-phosphanylidene)-methyl]-8-oxo-7-aza-bicyclo[4.2.0]oct-3-en-2-yl ester | 137439-88-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: Benzoic acid (1R,2S,6R)-7-[(4-nitro-benzyloxycarbonyl)-(triphenyl-λ5-phosphanylidene)-methyl]-8-oxo-7-aza-bicyclo[4.2.0]oct-3-en-2-yl ester
• CAS: 137439-88-4
• 化学式: C₄₁H₃₃N₂O₇P
• 分子量: 696.696
• InChiKey: BPOXLVXSHDVVAN-HPJTWKJOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.77
• 重原子数：
  51.0
• 可旋转键数：
  10.0
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  116.05
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Benzoic acid (1R,2S,6R)-7-[(4-nitro-benzyloxycarbonyl)-(triphenyl-λ5-phosphanylidene)-methyl]-8-oxo-7-aza-bicyclo[4.2.0]oct-3-en-2-yl ester 以 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 p-Nitrobenzyl (5RS,6RS)-6-<(Z)-1-benzoyloxy-3-methoxycarbonylallyl>-7-oxo-1-azabicyclo<3.2.0>hept-2-ene-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  橄榄酸类似物。第9部分。取代的氮杂环丁酮的烯丙基氧化官能化：某些4-酰氧基-7-氧代-1-氮杂双环[3.2.0]庚-2-烯-2-羧酸酯的合成

  摘要：

  夏普勒斯氧化（卜吨Ò 2 H，的SeO 2）所述受保护的氮杂环丁酮烯丙基7，得到烯丙基醇8将其转化为5,6-反式-4α-acetoxyolivanic酸衍生物16。甲硅烷基化的7-氮杂双环[4.2.0] oct-3-enes 17b，c的Kharasch-Sosnovsky苯甲酰氧基化反应（PhCO 3 Bu t，CuCl，PhH，热）除其他外，还提供了烯丙基苯甲酸酯18b，c和21b，c。这些是5,6-顺式的合成前体-橄榄酸类似物23和26，其分别含有8和4α-苯甲酰氧基。

  DOI：

  10.1039/p19910002399
• 作为产物：
  描述：

  7-azabicyclo[4.2.0]oct-3-en-8-one 在 咪唑 、 potassium fluoride 、 copper(l) chloride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 88.17h， 生成 Benzoic acid (1R,2S,6R)-7-[(4-nitro-benzyloxycarbonyl)-(triphenyl-λ5-phosphanylidene)-methyl]-8-oxo-7-aza-bicyclo[4.2.0]oct-3-en-2-yl ester
  参考文献：
  名称：

  橄榄酸类似物。第9部分。取代的氮杂环丁酮的烯丙基氧化官能化：某些4-酰氧基-7-氧代-1-氮杂双环[3.2.0]庚-2-烯-2-羧酸酯的合成

  摘要：

  夏普勒斯氧化（卜吨Ò 2 H，的SeO 2）所述受保护的氮杂环丁酮烯丙基7，得到烯丙基醇8将其转化为5,6-反式-4α-acetoxyolivanic酸衍生物16。甲硅烷基化的7-氮杂双环[4.2.0] oct-3-enes 17b，c的Kharasch-Sosnovsky苯甲酰氧基化反应（PhCO 3 Bu t，CuCl，PhH，热）除其他外，还提供了烯丙基苯甲酸酯18b，c和21b，c。这些是5,6-顺式的合成前体-橄榄酸类似物23和26，其分别含有8和4α-苯甲酰氧基。

  DOI：

  10.1039/p19910002399