1,3,3-Trimethylacetidinon | 27983-92-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酰胺类
• 英文名称: 1,3,3-Trimethylacetidinon
• 英文别名: 1,3,3-Trimethylazetidinon-(2)；1,3,3-trimethyl-azetidin-2-one；1,3,3-trimethylazetidin-2-one
• CAS: 27983-92-2
• 化学式: C₆H₁₁NO
• 分子量: 113.159
• InChiKey: QGGAFEDKNOVPFI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  176.1±9.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.967±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.4
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,3,3-Trimethylacetidinon 在 copper(II) octanoate copper(II) octanoate 作用下， 以 苯 为溶剂， 生成 (2-benzoyloxy-3,3-dimethyl-4-oxoazetidin-1-yl)methyl benzoate
  参考文献：
  名称：

  在β-内酰胺的C-4位直接引入苯甲酰氧基取代基

  摘要：

  β-内酰胺与过苯甲酸叔丁酯的铜促进反应导致氮杂环丁烷-2-酮环在C-4位的苯甲酰氧基化。在C-3位没有竞争反应，但是环外碳α与氮的反应与环取代竞争。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)84518-9
• 作为产物：
  描述：

  Methyl 2,2-dimethyl-3-(methyl-phenylmethoxycarbonylamino)propanoate 在 palladium on activated charcoal 氢气 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 生成 1,3,3-Trimethylacetidinon
  参考文献：
  名称：

  A new route to 4-unsubstituted .BETA.-lactams through ureidomethylation of ketene silyl acetals.

  摘要：

  通过钛四氯化合物的存在下，利用酮烯硅缩醛与苄基N-(氯甲基)氨基甲酸酯的反应，合成了α-脲甲基化羧酸盐。随后在碳负载的钯催化剂上进行氢解反应，然后以二异丙基酰胺锂处理，得到了β-内酰胺类化合物。

  DOI：

  10.1248/cpb.29.1747

文献信息

• [EN] DIBENZOTHIOPHENE DERIVATIVES AS DNA- PK INHIBITORS<br/>[FR] DÉRIVÉS DE DIBENZOTHIOPHÈNE EN TANT QU'INHIBITEURS D'ADN-PK
  申请人：KUDOS PHARM LTD

  公开号：WO2010136778A1

  公开（公告）日：2010-12-02

  Compound formula I: wherein: X1 and X2 may be either (a) C and O, (b) N and N, or (c) C and NH, where the dotted bonds represents a double bond in the appropriate location; R1 and R2 are independently selected from hydrogen, an optionally substituted C1-7 alkyl group, an optionally substituted C3-20 heterocyclyl group, or an optionally substituted C5-20 aryl group, or may together form, along with the nitrogen atom to which they are attached, an optionally substituted heterocyclic ring having from 4 to 8 ring atoms; RN1 is selected from hydrogen and an optionally substituted C1-4 alkyl group; RC1 is selected from an optionally substituted C1-7 alkyl group, an optionally substituted C3-20 heterocyclyl group, or an optionally substituted C5-20 aryl group; or RN1 and RC1 may together form an optionally substituted C2-4 alkylene group.

  化合物公式I：其中：X1和X2可以是（a）C和O，（b）N和N，或（c）C和NH，其中点线代表适当位置的双键；R1和R2分别从氢，可选择的取代的C1-7烷基基团，可选择的取代的C3-20杂环基团，或可选择的取代的C5-20芳基基团中独立选择，或者可以与它们附着的氮原子一起形成具有4至8个环原子的可选择取代的杂环环；RN1从氢和可选择的取代的C1-4烷基基团中选择；RC1从可选择的取代的C1-7烷基基团，可选择的取代的C3-20杂环基团，或可选择的取代的C5-20芳基基团中选择；或RN1和RC1可以一起形成一个可选择取代的C2-4烷基烃基团。
• A new route to 4-unsubstituted .BETA.-lactams through ureidomethylation of ketene silyl acetals.
  作者：KIYOSHI IKEDA、YOSHIYASU TERAO、MINORU SEKIYA

  DOI：10.1248/cpb.29.1747

  日期：——

  α-Ureidomethylated carboxylates were obtained by the reaction of ketene silyl acetals with benzyl N-(chloromethyl) carbamates in the presence of titanium tetrachloride. Successive hydrogenolysis over palladium-on-charcoal followed by treatment with lithium diisopropylamide gave β-lactams.

  通过钛四氯化合物的存在下，利用酮烯硅缩醛与苄基N-(氯甲基)氨基甲酸酯的反应，合成了α-脲甲基化羧酸盐。随后在碳负载的钯催化剂上进行氢解反应，然后以二异丙基酰胺锂处理，得到了β-内酰胺类化合物。
• SHONO, TATSUYA;TSUBATA, KENJI;OKINAGA, NOBUYUKI, J. ORG. CHEM., 1984, 49, N 6, 1056-1059
  作者：SHONO, TATSUYA、TSUBATA, KENJI、OKINAGA, NOBUYUKI

  DOI：——

  日期：——
• EASTON, C. J.;LOVE, S. G., TETRAHEDRON LETT., 1986, 27, N 20, 2315-2318
  作者：EASTON, C. J.、LOVE, S. G.

  DOI：——

  日期：——
• 4- 2- (CYCLOALKYLAMINO) PYRIMIDIN-4-YL ] - (PHENYL) - IMIDAZOLIN-2- ONE DERIVATIVES AS P38 MAP- KINASE INHIBITORS FOR THE TREATMENT OF INFLAMMATORY DISEASES
  申请人：Mitsubishi Tanabe Pharma Corporation

  公开号：EP1740578B1

  公开（公告）日：2010-12-15