1-benzyl-3,3-dimethyl-2-azetidinone | 77564-97-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酰胺类
• 英文名称: 1-benzyl-3,3-dimethyl-2-azetidinone
• 英文别名: 1-Benzyl-3,3-dimethylazetidin-2-one
• CAS: 77564-97-7
• 化学式: C₁₂H₁₅NO
• 分子量: 189.257
• InChiKey: HJZDKZMSDOXSNM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  327.6±21.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.079±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-benzyl-3,3-dimethyl-2-azetidinone 在 copper(II) octanoate 作用下， 以 苯 为溶剂， 生成 1-(Hydroxy-phenyl-methyl)-3,3-dimethyl-azetidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  在β-内酰胺的C-4位直接引入苯甲酰氧基取代基

  摘要：

  β-内酰胺与过苯甲酸叔丁酯的铜促进反应导致氮杂环丁烷-2-酮环在C-4位的苯甲酰氧基化。在C-3位没有竞争反应，但是环外碳α与氮的反应与环取代竞争。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)84518-9
• 作为产物：
  描述：

  3-氯-2,2-二甲基丙酸 在 Duolite A-109 sodium hydroxide 、 氯化亚砜 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 85.0h， 生成 1-benzyl-3,3-dimethyl-2-azetidinone
  参考文献：
  名称：

  Okawara, Tadashi; Matsuda, Takashi; Furukawa, Mitsuru, Chemical and pharmaceutical bulletin, 1982, vol. 30, # 4, p. 1225 - 1233

  摘要：

  DOI：

文献信息

• A convenient synthesis of 4-unsubstituted .beta.-lactams
  作者：Larry E. Overman、Tatsushi Osawa

  DOI：10.1021/ja00292a040

  日期：1985.3

  A partir d'aminoacetonitriles et d'enolates d'esters ou d'α-aminoesters, synthese d'azetidinones-2

  A partir d'aminoacetonitriles et d'enolates d'esters ou d'α-aminoesters, 合成 d'azetidinones-2
• Synthesis of beta-lactam
  申请人：THE REGENTS OF THE UNIVERSITY OF CALIFORNIA

  公开号：EP0180398A1

  公开（公告）日：1986-05-07

  A method of synthesizing monomeric formadelhyde imines in situ by reacting (cyanomethyl)- or (aminomethyl)-amines with organometal or Grignard reagents, and their use to synthesize 2-azetidinones (β-lactams) via reaction with enolates.

  一种通过（氰甲基）-或（氨甲基）-胺与有机金属或格氏试剂反应原位合成单体甲醛亚胺的方法，以及使用这种方法通过与烯醇反应合成 2-氮杂环丁酮（β-内酰胺）。
• The Efficient Preparartion of α, β, γ-Lactam Derivatives
  作者：Mi-Jee Lee、Ji-Sung Jang、Chuljin Ahn

  DOI：10.5012/jkcs.2013.57.6.855

  日期：2013.12.20
• Activation of Carbon Dioxide by Electrogenerated Superoxide Ion:  A New Carboxylating Reagent
  作者：Maria Antonietta Casadei、Stefania Cesa、Franco Micheletti Moracci、Achille Inesi、Marta Feroci

  DOI：10.1021/jo9512057

  日期：1996.1.1
• OKAWARA, TADASHI;MATSUDA, TAKASHI;FURUKAWA, MITSURU, CHEM. AND PHARM. BULL., 1982, 30, N 4, 1225-1233
  作者：OKAWARA, TADASHI、MATSUDA, TAKASHI、FURUKAWA, MITSURU

  DOI：——

  日期：——