6-methyl-2-phenylimidazo[1,2-a]pyridine | 307503-16-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 咪唑并吡啶类
• 英文名称: 6-methyl-2-phenylimidazo[1,2-a]pyridine
• 英文别名: 2-(tert-butyl)-7-methylimidazo[1,2-a]pyridine；2-tert-Butyl-7-methyl-imidazo[1,2-a]pyridine；2-tert-butyl-7-methylimidazo[1,2-a]pyridine
• CAS: 307503-16-8
• 化学式: C₁₂H₁₆N₂
• 分子量: 188.272
• InChiKey: IQTMYAPGZFZARE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  17.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-methyl-2-phenylimidazo[1,2-a]pyridine 在 sodium acetate 作用下， 以 水 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 3-(Benzylsulfanylmethyl)-2-tert-butyl-7-methyl-imidazo[1,2-a]pyridine
  参考文献：
  名称：

  Influence of 2-Substituent on the Activity of Imidazo[1,2-a] Pyridine Derivatives Against Human Cytomegalovirus

  摘要：

  The synthesis of various 2-substituted imidazo[1,2-a]pyridine bearing a thioether side chain in position 3 was reported. The new compounds were characterized by H-1 and C-13 NMR spectra. A conformational study was obtained by X-ray crystallographic analysis for 2-biphen-4-ylimidazopyridine 7. The antiviral activity against human cytomegalovirus (HCMV) was investigated. It was strongly influenced by the nature of C-2 substituent. (C) 2002 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0968-0896(01)00347-9
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基-4-甲基吡啶 、 频哪酮 在 copper(l) iodide 、 三氟化硼乙醚 、 氧气 作用下， 以 neat (no solvent) 为溶剂， 40.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 24.0h， 以35%的产率得到6-methyl-2-phenylimidazo[1,2-a]pyridine
  参考文献：
  名称：

  碘化铜（I）/三氟化硼的乙醇共催化有氧脱氢反应在取代杂芳族咪唑并[1,2-a]吡啶的合成中的应用

  摘要：

  与众所周知的钯催化的氧化脱氢偶联反应相比，由铜/氧引发的类似转化越来越受到关注。我们研究了通过芳基烷基或烷基烷基酮与2-氨基吡啶的碘化亚铜（I）/三氟化硼醚化物/氧介导的脱氢反应，研究杂芳族咪唑并[1,2- a ]吡啶的新型结构。通过亚胺的形成和氧化性C（sp 3）H官能化一步除去四个氢原子并形成两个新的CN键。

  DOI：

  10.1002/adsc.201300333

文献信息

• 2,3-DIHYDRO-1H-INDEN-1-YL-2,7-DIAZASPIRO[3.5] NONANE DERIVATIVES
  申请人：Bhattacharya Samit K.

  公开号：US20110230461A1

  公开（公告）日：2011-09-22

  The present invention provides a compound of Formula (I) or a pharmaceutically salt thereof wherein R 1 , R 2 , Ra, L, Z, Z 1 and Z 2 are as defined herein, that act as Ghrelin antagonists or inverse agonists; pharmaceutical compositions thereof; and methods of treating diseases, disorders, or conditions mediated by the antagonism of the Ghrelin receptor.

  本发明提供了一种式（I）的化合物或其药用盐，其中R1、R2、Ra、L、Z、Z1和Z2如本文所定义，其作为胃泌素拮抗剂或逆向激动剂；以及其药物组合物；以及通过胃泌素受体拮抗作用治疗疾病、紊乱或病况的方法。
• A Carbonylation Approach Toward Activation of C_sp2-H and C_sp3-H Bonds: Cu-Catalyzed Regioselective Cross Coupling of Imidazo[1,2-<i>a</i>]pyridines with Methyl Hetarenes
  作者：Sai Lei、Yingying Mai、Caijuan Yan、Jianwen Mao、Hua Cao

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b01588

  日期：2016.8.5

  An efficient copper-catalyzed selective cross coupling of imidazo[1,2-a]pyridines with methyl hetarenes has been reported. This transformation opened a new route to synthesize the C-3 carbonyl imidazo[1,2-a]pyridine derivative, which is a common structural motif in natural products and pharmaceuticals. 18O-labeling experiments indicated that the oxygen source of products originated from O2.

  已经报道了咪唑并[1,2- a ]吡啶与甲基己烯的有效铜催化选择性交叉偶联。这种转变为合成C-3羰基咪唑并[1,2- a ]吡啶衍生物开辟了一条新途径，该衍生物是天然产物和药物中常见的结构基序。18 O-标记实验表明产物的氧源来自O 2。
• Regioselective copper-catalyzed thiolation of imidazo[1,2-a]pyridines: an efficient C–H functionalization strategy for C–S bond formation
  作者：Hua Cao、Longbin Chen、Jingyun Liu、Huiyin Cai、Hao Deng、Guijun Chen、Caijuan Yan、Ya Chen

  DOI：10.1039/c5ra01342a

  日期：——

  Regioselective copper-catalyzed thiolation of imidazo[1,2-a]pyridines.

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• Synthesis and Characterization of Imidazo[1,2-a]pyridines and Zolimidine
  作者：Narva Deshwar Kushwaha、Somnath Mondal、Renu Sharma、Naresh Kumar

  DOI：10.14233/ajchem.2017.20533

  日期：——

  Organic chemists are continuously searching for the chemical reaction in non-hazardous conditions to minimize the generation of hazardous substances in the environment [1]. Water is the ideal solvent for chemical reaction as it is safe and environmental friendly [1,2]. But, in general, its use is limited in chemical reactions because most of the organic compounds are either insoluble or unstable [3]

  有机化学家不断寻找在非危险条件下的化学反应，以尽量减少环境中有害物质的产生[1]。水是化学反应的理想溶剂，因为它安全环保[1,2]。但是，一般来说，它在化学反应中的使用受到限制，因为大多数有机化合物要么不溶，要么不稳定 [3]。在此，我们报告了在水中以高产率合成咪唑并 [1,2-a] 吡啶衍生物。咪唑并[1,2-a]吡啶衍生物是一类重要的分子，具有多种生物活性，如抗炎、抗病毒、抗菌、抗真菌、抗原生动物、免疫调节、胃肠道、抗焦虑、催眠和抗溃疡活性[4， 5]。咪唑[1, 2-a]吡啶部分在某些药物分子中也是已知的，例如唑吡坦（I，治疗失眠）、alpidem（II，抗焦虑剂）、米诺膦酸（III，用于治疗骨质疏松症）和唑利胺（IV，用于消化性溃疡治疗）[6]（图1）。咪唑并[1,2-a]吡啶和唑胺的合成与表征
• Regioselective Copper-Catalyzed Oxidative Cross-Coupling of Imidazo[1,2-<i>a</i>]pyridines with Methyl Ketones: An Efficient Route for Synthesis of 1,2-Diketones
  作者：Sai Lei、GuiJun Chen、Yingying Mai、Longbin Chen、Huiyin Cai、Jingwen Tan、Hua Cao

  DOI：10.1002/adsc.201500803

  日期：2016.1.7

  An efficient copper‐catalyzed oxidative coupling of imidazo[1,2‐a]pyridines with methyl ketones to directly generate structurally sophisticated 1,2‐dicarbonyl imidazo[1,2‐a]pyridine derivatives under oxidative conditions is described. The reaction proceeds in good yields using the environmental friendly molecular oxygen as the oxidant. 18O‐Labelling experiments unambiguously established that the oxygen

  描述了咪唑并[1,2- a ]吡啶与甲基酮的有效铜催化氧化偶联，可在氧化条件下直接生成结构复杂的1,2-二羰基咪唑并[1,2- a ]吡啶衍生物。使用环境友好的分子氧作为氧化剂，反应以良好的产率进行。18 O-Labelling实验明确地确定了二羰基产物中的氧气源自氧气而不是水。