1-(2-bromo-4,5-dimethoxyphenyl)propan-1-ol | 5293-22-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-(2-bromo-4,5-dimethoxyphenyl)propan-1-ol
• CAS: 5293-22-1
• 化学式: C₁₁H₁₅BrO₃
• 分子量: 275.142
• InChiKey: XRTRFJWRIFQADQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  348.8±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.367±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  38.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2-bromo-4,5-dimethoxyphenyl)propan-1-ol 在 正丁基锂 、 barium permanganate 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 Benzo[1,3]dioxol-5-yl-[2-(1-hydroxy-propyl)-4,5-dimethoxy-phenyl]-methanone
  参考文献：
  名称：

  关于从黑带菌果实中提取的新木脂素的鉴定

  摘要：

  据报道7-（3,4-二甲氧基苯基）-6-甲基茚并[5,6-d] [1,3]二氧杂-5-酮2是一种从新黑麦草的果实中分离得到的新木脂素。然而，从两个合成的样品获得的物理和光谱数据2不匹配在隔离纸引述。从异构体3-（苯并[1,3]二恶酚-5-基）-5,6-二甲氧基-2-甲基茚-1-酮10中获得的数据更接近，但13 C NMR光谱显示出许多不一致之处。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(98)01419-1
• 作为产物：
  描述：

  溴乙烷 、 6-溴藜芦醛 在 碘 、 magnesium 、 氯化铵 作用下， 以 乙醚 、 水 为溶剂， 反应 3.0h， 以81%的产率得到1-(2-bromo-4,5-dimethoxyphenyl)propan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  多米诺钯催化双O-H键活化形成C-C和C-O键：合成6,6-二烷基-6 H-苯并[ c ]苯并二甲基苯

  摘要：

  提出了α，α-二烷基-（2-溴芳基）甲醇有效的钯催化多米诺反应为6,6-二烷基-6 H-苯并[ c ]色烯的反应。它们的形成可以通过一个五元的Pd（II）循环来解释，该循环有效地涉及与第二个分子的多米诺骨牌同质偶联，β碳裂解以及最后的分子内布赫瓦尔德-哈特维格环化。这种多米诺骨牌工艺实际上涉及打破五个σ键（2C–Br，2O–H和C–C）和形成两个新的σ键（CC和C–O）。这种机理途径是前所未有的，并进一步说明了过渡金属催化的作用。

  DOI：

  10.1021/ol2032625

文献信息

• Phosphine- and water-promoted pentannulative aldol reaction
  作者：Bishnupada Satpathi、Lona Dutta、S. S. V. Ramasastry

  DOI：10.1039/c8ob03106a

  日期：——

  intramolecular aldol reaction for the synthesis of an unusual class of cyclopentanoids is described. The reaction of α-substituted dienones tethered with ketones in the presence of tributylphosphine and water provided aldols. The role of water was realised to be crucial for this transformation. Furthermore, isotopic labeling experiments provided vital information about the reaction mechanism.

  在此，描述了用于合成异常类型的环戊烷类的有效的无金属的分子内醇醛缩合反应。在三丁基膦和水的存在下，α-取代的二烯酮与酮的束缚反应提供了羟醛。人们意识到水的作用对于这种转变至关重要。此外，同位素标记实验提供了有关反应机理的重要信息。