(R)-α-methyl-N-(1,2,2-trimethylpropylidene)benzenemethanamine | 141393-92-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (R)-α-methyl-N-(1,2,2-trimethylpropylidene)benzenemethanamine
• 英文别名: (R)-1-phenylethyl-1-(1,2,2-trimethylpropane)imine；(+)-N-(α-Methylneopentyliden)-α-phenylaethylamin
• CAS: 141393-92-2
• 化学式: C₁₄H₂₁N
• 分子量: 203.327
• InChiKey: QVIZUGLHOSPSQD-UAKDJOGKSA-N

物化性质

• 沸点：
  271.7±19.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.86±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.25
• 重原子数：
  15.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  12.36
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-α-methyl-N-(1,2,2-trimethylpropylidene)benzenemethanamine 在 palladium on activated charcoal B2H6-THF 、 氢气 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 为溶剂， 25.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 12.0h， 生成 (R)-3,3-二甲基-2-丁胺
  参考文献：
  名称：

  吡那地尔型氰基胍，硝基乙二胺，硫脲和尿素中钾通道开放的结构活性研究。

  摘要：

  通过同时测量自发收缩活性和刺激负载有86Rb +的大鼠门静脉的86Rb +外排，评估了吡那地尔型氰基胍，硝基乙二胺，硫脲和尿素的钾通道开放活性。这两种作用之间的良好相关性表明，化合物的血管舒张活性直接归因于钾通道开放的增加。所得的定量体外数据已用于分析钾通道开放的结构-活性关系，从而可以根据涉及氢键受体元素，氢键供体元素的药效团合理化生物活性。和亲脂性结合基团。已经开发出了与吡那地尔相关的化合物与其钾通道受体结合的模型，并且已经合成和测试了设计用于测试该模型的化合物。质子平衡在确定化合物的氢键能力中起着基本作用，涉及受体的构象变化以解释不同化合物中亲脂性基团的手性识别差异。

  DOI：

  10.1021/jm00090a025
• 作为产物：
  描述：

  α-苯乙胺 以98.2的产率得到(R)-α-methyl-N-(1,2,2-trimethylpropylidene)benzenemethanamine
  参考文献：
  名称：

  Amino-ethanol derivatives

  摘要：

  揭示了公式##STR1##的新化合物，其中R.sub.1 =H，线性或支链烷基基团，含有1至6个碳原子，含有3至6个碳原子的环烷基基团，烷基苯基基团，其中苯基可能被羟基或甲氧基取代；R.sub.2 =羟基，羟甲基 R.sub.3 =H，含有1-4个碳原子的烷基，甲酰基，碳基烷基，其中烷基基团含有1-3个碳原子，简单的碳酰胺基团或在氮原子上单取代或双取代的碳酰胺基团，含有1-3个碳原子的烷基基团。这些新化合物在治疗支气管疾病方面很有用。它们具有独特的特性，能够提供所需的支气管扩张效果，而不会引起任何伴随的心脏刺激。

  公开号：

  US04252824A1

文献信息

• Influence of Bulky Substituents on Histamine H₃ Receptor Agonist/Antagonist Properties
  作者：Astrid Sasse、Xavier Ligneau、Agnès Rouleau、Sigurd Elz、C. Robin Ganellin、Jean-Michel Arrang、Jean-Charles Schwartz、Walter Schunack、Holger Stark

  DOI：10.1021/jm020910m

  日期：2002.8.1

  belonging to the carbamate or ether series possessing (partial) agonist properties on screening assays of the histamine H(3) receptor. One pair of enantiomers in the series of alpha-methyl-branched chiral carbamates was stereoselectively prepared in high optical yields. Enantiomeric purity was checked by Mosher amide derivatives of precursors and capillary electrophoresis of the final compounds with

  在组胺H（3）受体筛选试验中，基于属于氨基甲酸酯或醚系列的具有（部分）激动剂特性的先导化合物，设计了3-（1H-咪唑-4-基）丙醇的新型衍生物。以高光学产率立体选择性地制备了α-甲基支化手性氨基甲酸酯系列中的一对对映异构体。通过前体的Mosher酰胺衍生物和以三甲基-β-环糊精为手性选择剂的最终化合物的毛细管电泳，检查对映体的纯度，确定为> / = 95％。在各种组胺H（3）受体测定中体外和体内研究了新型化合物。一些化合物对大鼠大脑皮层的突触体显示部分激动剂活性，而其他化合物仅表现出拮抗剂特性。在[（125）I] iodoproxyfan对人组胺H（3）受体的结合研究中对所选化合物进行了研究，结果显示在纳摩尔浓度范围内具有高亲和力。在口服给予小鼠后的体内条件下，某些化合物以低剂量在脑中表现出部分或全部激动剂活性。一对手性氨基甲酸酯（9）的（S）-对映异构体被证明是eutomer。因此，选择
• Asymmetric reduction of enantiopure imines with zinc borohydride: stereoselective synthesis of chiral amines
  作者：Cristina Cimarelli、Gianni Palmieri

  DOI：10.1016/s0957-4166(00)00209-3

  日期：2000.6

  The first application of zinc borohydride in the reduction of enantiopure imines for the stereoselective preparation of both the enantiomers of secondary amines is described. A possible explanation of the stereoselectivity and of the reaction mechanism is suggested on the basis of theoretical calculations.

  描述了硼氢化锌在还原对映体纯亚胺中的首次应用，以立体选择性地制备仲胺的两种对映体。在理论计算的基础上，提出了对立体选择性和反应机理的可能解释。
• Aryl cyanoguanidines: potassium channel activators and method of making
  申请人：E. R. Squibb & Sons, Inc.

  公开号：US05011837A1

  公开（公告）日：1991-04-30

  Novel compounds of the formula ##STR1## and tautomers thereof, wherein at least one of R.sub.2, R.sub.3 and R.sub.4 is a strong electron withdrawing group, are disclosed. These compounds possess potassium channel activating activity and, as such, are useful as antihypertensive agents. Advantageously, the compounds of the present invention have shown less cardiac effects than known potassium channel activators. Also disclosed is a process for preparing these and other compounds.

  公开了式子##STR1##及其互变异构体的新化合物，其中R.sub.2、R.sub.3和R.sub.4中至少有一个是强电子提取基团。这些化合物具有钾通道激活活性，因此可用作降压剂。优点是，本发明的化合物显示出比已知的钾通道激活剂更少的心脏作用。还公开了一种制备这些和其他化合物的方法。
• Enantiomers of 4-[[(cyanoimino) [(1,2,2-trimethylpropyl)
  申请人：Bristol-Myers Squibb Company

  公开号：US06013668A1

  公开（公告）日：2000-01-11

  The (R)-enantiomer of 4-[[(cyanoimino)[(1,2,2-trimethylpropyl)amino]methyl]amino]benzonitrile as well as the corresponding (S)-enantiomer are useful for promoting hair growth such as in male pattern baldness.

  4-[[(氰基亚胺)[(1,2,2-三甲基丙基)氨基]甲基]氨基]苯腈的(R)对映体以及相应的(S)对映体可用于促进头发生长，例如男性型脱发。
• Electrophilic substitution at saturated carbon. XLIX. Stereospecific transamination
  作者：David A. Jaeger、Donald J. Cram

  DOI：10.1021/ja00749a031

  日期：1971.10